9-(adamantan-1-yl)adenine | 56046-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(adamantan-1-yl)adenine
• 英文别名: 9-(1-adamantyl)purin-6-amine
• CAS: 56046-29-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅
• 分子量: 269.349
• InChiKey: VZFHORXEPSBDHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(adamantan-1-yl)adenine 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-(adamantan-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  在三氟乙酸中用金刚烷醇对腺嘌呤和相关化合物进行金刚烷基化

  摘要：

  摘要 腺嘌呤和N 6 -甲基-和N 6 , N 6 -二甲基腺嘌呤与 3-R-金刚烷-1-醇（R = H，iso -Pr，CH 2 COOH，尿嘧啶-5-基）在三氟乙酸中的金刚烷基化得到 9-(3-R-adamantan-1-yl) 腺嘌呤。通过XRD分析证明了9-(adamantan-1-yl)-和N 6 -methyl-9-(adamantan-1-yl)adenines的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428021080091
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 腺嘌呤 在 三氟乙酸 作用下， 反应 9.0h， 以85%的产率得到9-(adamantan-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  在三氟乙酸中用金刚烷醇对腺嘌呤和相关化合物进行金刚烷基化

  摘要：

  摘要 腺嘌呤和N 6 -甲基-和N 6 , N 6 -二甲基腺嘌呤与 3-R-金刚烷-1-醇（R = H，iso -Pr，CH 2 COOH，尿嘧啶-5-基）在三氟乙酸中的金刚烷基化得到 9-(3-R-adamantan-1-yl) 腺嘌呤。通过XRD分析证明了9-(adamantan-1-yl)-和N 6 -methyl-9-(adamantan-1-yl)adenines的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428021080091

文献信息

• Purine derivatives as competitive inhibitors of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase
  作者：Rodney C. Young、Martin Jones、Kevin J. Milliner、Kishore K. Rana、John G. Ward

  DOI：10.1021/jm00170a005

  日期：1990.8

  The possibility of deriving a potent, cell-penetrating inhibitor of human erythrocyte PI 4-kinase, competitive with respect to ATP, has been investigated in a series of purine derivatives and analogues. The purine nucleus is not essential for binding to the ATP site but offers the advantage of synthetic accessibility to its derivatives. The optimum substitution pattern in purine was found to be an

  在一系列嘌呤衍生物和类似物中，已经研究了获得有效的，可穿透细胞的人红细胞PI 4-激酶抑制剂（相对于ATP具有竞争性）的可能性。嘌呤核对于结合到ATP位点不是必不可少的，但具有合成易接近其衍生物的优势。发现嘌呤中的最佳取代方式是6-位的电子释放取代基（例如氨基，如腺嘌呤1），在8位或最好在9位是紧密的亲脂基团，表明N-1孤对的重要性以及8和9取代基对结合的疏水作用。合成的最有效的抑制剂是9-环己基腺嘌呤（54），其表观Ki值为3.7 microM。
• US4751292A
  申请人：——

  公开号：US4751292A

  公开（公告）日：1988-06-14
• Adamantylation of Adenine and Related Compounds with Adamantanols in Trifluoroacetic Acid
  作者：V. V. Kovalev、E. A. Shokova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428021080091

  日期：2021.8

  Abstract The adamantylation of adenine and N6-methyl- and N6,N6-dimethyladenines with 3-R-adamantan-1-ols (R = H, iso-Pr, CH2COOH, uracil-5-yl) in trifluoroacetic acid gave of 9-(3-R-adamantan-1-yl)adenines. The structures of 9-(adamantan-1-yl)- and N6-methyl-9-(adamantan-1-yl)adenines were proved by XRD analysis.

  摘要 腺嘌呤和N 6 -甲基-和N 6 , N 6 -二甲基腺嘌呤与 3-R-金刚烷-1-醇（R = H，iso -Pr，CH 2 COOH，尿嘧啶-5-基）在三氟乙酸中的金刚烷基化得到 9-(3-R-adamantan-1-yl) 腺嘌呤。通过XRD分析证明了9-(adamantan-1-yl)-和N 6 -methyl-9-(adamantan-1-yl)adenines的结构。