5-(3-氟苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮 | 70028-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(3-氟苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-5-phenylhydantoin
• 英文别名: 5-(3-fluoro-phenyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；5-(3-Fluorphenyl)-5-phenyl-hydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 5-(3-fluorophenyl)-5-phenyl-；5-(3-fluorophenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 70028-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: RJAQMSPGVUCWOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-251 °C
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(α-hydroxy-3-fluorobenzyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(3-氟苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称1,2-二酮的简便制备方法：在氟化苯妥英钠合成中的应用

  摘要：

  通过醛与衍生自2-取代的二噻吩的阴离子反应，然后在丙酮水溶液中用NBS处理所得的醇，可分两步高效生产1,2-二酮。通过标准方法由这些二酮制备苯妥英衍生物，该方法涉及在回流下用尿素和氢氧化钾处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88265-x

文献信息

• A convenient preparation of symmetrical and unsymmetrical 1,2-diketones: application to fluorinated phenytoin synthesis
  作者：Philip C. Bulman Page、Andrew E. Graham、B.Kevin Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88265-x

  日期：1992.1

  1,2-Diketones are efficiently produced in two steps by reaction of aldehydes with anions derived from 2-substituted dithianes followed by treatment of the resulting alcohols with NBS in aqueous acetone; phenytolin derivatives were prepared from these diketones by a standard method involving treatment with urea and potassium hydroxide under reflux.

  通过醛与衍生自2-取代的二噻吩的阴离子反应，然后在丙酮水溶液中用NBS处理所得的醇，可分两步高效生产1,2-二酮。通过标准方法由这些二酮制备苯妥英衍生物，该方法涉及在回流下用尿素和氢氧化钾处理。