(1S,2S,5S)-2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo<3.1.1>octan-2-ol | 57761-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,5S)-2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo<3.1.1>octan-2-ol
• 英文别名: 6-Oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol, 4,7,7-trimethyl-, (1S,4S,5S)-；(1S,4S,5S)-4,7,7-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 57761-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GFVNUAIJEZSBOG-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-松油醇 在 thallium(III) acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(1S,2S,5S)-2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo<3.1.1>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  salts（III）盐介导的不饱和单萜醇的环化

  摘要：

  三乙酸th和三硝酸th与四种单萜类不饱和醇（异萜烯醇，新异异薄荷醇，顺式香芹酚和α-松油醇）在AcOH：H 2 O（1：1，vol / vol）中的反应导致相应的具有高区域和立体选择性的β-羟基环醚，产率中等至良好。基于每个双键的取代方式，提出了一种缩醛化的加合物的缩环或扩环机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76741-4

文献信息

• Resolution of racemic 2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-ol and 1,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-ol by microbial esterification
  作者：Mitsuo Miyazawa、Keisuke Tsuruno、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00228-0

  日期：1997.7

  Resolution of racemic 2,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-ol and racemic 1,6,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[3.1.1]octan-2-ol via esterification with malonic acid by Glomerella cingulata, is described. Both of alcohols and malonic esters could be obtained in enantiomerically pure states. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Cyclization of unsaturated monoterpenic alcohols mediated by thallium (III) salts
  作者：Helena M.C. Ferraz、Carlos M.R. Ribeiro、Mônica V.A. Grazini、Timothy J. Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76741-4

  日期：1994.3

  thallium trinitrate with four monoterpenic unsaturated alcohols (isopulegol, neo-isopulegol, cis-carveol and α-terpineol), in AcOH:H2O (1:1, vol/vol) as solvent, led to the corresponding β-hydroxy-cyclic ethers with high regio- and stereoselectivity, in moderate to good yields. A mechanism of ring-contraction or ring-expansion of the oxythallated adduct is proposed, based on the substitution patterns of

  三乙酸th和三硝酸th与四种单萜类不饱和醇（异萜烯醇，新异异薄荷醇，顺式香芹酚和α-松油醇）在AcOH：H 2 O（1：1，vol / vol）中的反应导致相应的具有高区域和立体选择性的β-羟基环醚，产率中等至良好。基于每个双键的取代方式，提出了一种缩醛化的加合物的缩环或扩环机理。