(1'R,4'R)-9-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)cyclopentan-1-yl]adenine | 471898-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'R,4'R)-9-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)cyclopentan-1-yl]adenine
• 英文别名: 9-[(5S,8S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]purin-6-amine
• CAS: 471898-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₂
• 分子量: 289.337
• InChiKey: GBHUVQJBLRLCFD-XPTSAGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'R)-9-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)cyclopentan-1-yl]adenine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(1'R,4'R)-9-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4'R)-9-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)cyclopent-2-en-1-yl]adenine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1'R,4'R)-9-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)cyclopentan-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536