(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)cytosine | 81252-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine；[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 81252-62-2；81252-63-3；117248-88-1；117248-89-2；121154-62-9；121154-63-0；128778-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: QAVRNVQBKNQWRP-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)cytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核苷的新合成方法可用于辅助化疗

  摘要：

  由L-谷氨酸以高光学纯度制备二脱氧核苷。活化的2，3-二脱氧戊呋喃糖酶与甲硅烷基化的嘌呤或嘧啶之间的缩合反应提供了可分离的双脱氧核苷的β/α混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80265-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核苷的新合成方法可用于辅助化疗

  摘要：

  由L-谷氨酸以高光学纯度制备二脱氧核苷。活化的2，3-二脱氧戊呋喃糖酶与甲硅烷基化的嘌呤或嘧啶之间的缩合反应提供了可分离的双脱氧核苷的β/α混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80265-8

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of monofluoro and difluoro analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides against human immunodeficiency virus (HIV-1)
  作者：Joseph A. Martin、David J. Bushnell、Ian B. Duncan、Stephen J. Dunsdon、Michael J. Hall、Peter J. Machin、John H. Merrett、Kevin E. B. Parkes、Noel A. Roberts

  DOI：10.1021/jm00170a015

  日期：1990.8

  A range of 2'-fluoro and 2',3'-difluoro analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides have been synthesized and evaluated against human immunodeficiency virus (HIV-1) in a human lymphoblastoid cell line. Among these compounds, 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threopentofuranosyl)cytosine (12), 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluorocytidine (35), 1-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine

  合成了一系列嘧啶脱氧核糖核苷的2'-氟和2'，3'-二氟类似物，并在人淋巴母细胞样细胞系中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了评估。在这些化合物中，1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）胞嘧啶（12），2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'-氟胞苷（35） ），1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl）cytosine（41）和3'-deoxy-2'，3'-deidehydro-2'-fluorothymidine（45）为被发现具有显着的抗病毒活性，IC50值分别为0.65、10、10和100 microM。讨论了构效关系。
• N4-acylcytosine nucleosides for treatment of viral infections
  申请人：——

  公开号：US20040214844A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention is directed to a method and composition of treating or preventing viral infections, in particular, human immunodeficiency virus (HIV) and hepatitis B virus (HBV) infections, in human patients or other animal hosts, comprising the administration of N 4 -acyl-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine or N 4 -acyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and other derivatives thereof.

  本发明涉及一种用于治疗或预防病毒感染的方法和组合物，特别是用于人类患者或其他动物宿主中的人类免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒（HBV）感染，包括给予N4-酰基-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶或N4-酰基-2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶，以及其药学上可接受的盐、前药和其他衍生物的组合物。
• N4-Acylcytosine Nucleosides for Treatment of Viral Infections
  申请人：Otto J. Michael

  公开号：US20070078080A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention is directed to a method and composition of treating or preventing viral infections, in particular, human immunodeficiency virus (HIV) and hepatitis B virus (HBV) infections, in human patients or other animal hosts, comprising the administration of N.sup.4-acyl-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine or N.sup.4-acyl-2′,3′-didehyd-ro-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and other derivatives thereof

  本发明涉及一种治疗或预防病毒感染的方法和组合物，特别是针对人类免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒（HBV）感染，在人类患者或其他动物宿主中，包括给予N.sup.4-酰基-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶或N.sup.4-酰基-2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶，以及其药学上可接受的盐、前药和其他衍生物。
• N4-ACYLCYTOSINE NUCLEOSIDES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Otto Michael J.

  公开号：US20120202766A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention is directed to a method and composition of treating or preventing viral infections, in particular, human immunodeficiency virus (HIV) and hepatitis B virus (HBV) infections, in human patients or other animal hosts, comprising the administration of N.sup.4-acyl-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine or N.sup.4-acyl-2′,3′-didehyd-ro-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytidine, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and other derivatives thereof.

  本发明涉及一种治疗或预防病毒感染的方法和组合物，特别是治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒（HBV）感染的方法，适用于人类患者或其他动物宿主，包括给予N.sup.4-酰基-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶或N.sup.4-酰基-2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶及其药物可接受的盐，前药和其他衍生物。
• Pesticidal compounds
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0300797A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  The present invention provides a class of novel substituted bicyclooctanes which have pesticidal activity, particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the control of pests and methods for their preparation are also disclosed.

  本发明提供了一类具有杀虫活性，特别是对节肢动物害虫具有杀虫活性的新型取代双环辛烷。本发明还公开了含有式（I）化合物的杀虫制剂、其在防治害虫中的用途及其制备方法。