5-(2-carboxyethyl)-2-hydroxybenzoic acid | 105650-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5-(2-carboxyethyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 105650-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: HQLBTGJQDGMDJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 硫酸 、 Rh/Al₂O₃ 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(2-carboxyethyl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含羧基和羟甲基的咖啡酸类似物的合成及抗氧化作用

  摘要：

  1-2 在天然抗氧化剂中，存在于水果、蔬菜、葡萄酒、橄榄油和咖啡豆等多种农产品中的咖啡酸具有多种机制，包括自由基清除、金属离子螯合和对特定酶的抑制作用会诱发自由基。3-4 然而，由于咖啡酸不被批准直接用于食品中，由于其怀疑是人类致癌物，基于在小鼠中的测试，5-6 需要开发具有相似生物学特性的类似物. 为了找到一种新的咖啡酸类似物，我们之前报道了通过应用生物等排性合成咖啡酸的 1-羟基-2-吡啶酮类似物并评估其抗氧化活性。7

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3860

文献信息

• Selective carboxylation of substituted phenols with engineered Escherichia coli whole-cells
  作者：Chang Peng、Yuxue Liu、Xiaojia Guo、Wujun Liu、Qing Li、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.019

  日期：2018.10

  Selective carboxylation of substituted phenols is realized in the presence of bicarbonate under ambient pressure by engineered Escherichia coli whole-cells expressing various hydroxybenzoate decarboxylases, leading to their corresponding ortho-hydroxybenzoates. This process may be further developed as an efficient route to upgrade lignin-derived phenolic compounds as valuable building blocks.

  在环境压力下，在碳酸氢盐存在下，通过表达各种羟基苯甲酸酯脱羧酶的工程化大肠杆菌全细胞实现了取代酚的选择性羧化，产生了它们相应的邻羟基苯甲酸酯。可以进一步开发该方法，作为将木质素衍生的酚类化合物升级为有价值的组成部分的有效途径。
• US5089388A
  申请人：——

  公开号：US5089388A

  公开（公告）日：1992-02-18