3-Cyclopropyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one | 918423-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Cyclopropyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-cyclopropyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 918423-03-7
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: ZLGVNQHWXQXHMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl cyclopropyl(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 PPh₃AuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-Cyclopropyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Formation of 5-Methylene-1,3-oxazolidin-2-ones

  摘要：

  本文介绍了一项有关金（I）催化的丙炔基叔丁基氨基甲酸酯重排为 5-亚甲基-1,3-恶唑啉-2-酮的研究。所采用的温和反应条件允许高效合成各种此类结构，而使用其他已报道的方法则不太容易获得这些结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950253

文献信息

• Copper-catalyzed cascade reactions of N-(2-bromoallyl)amines with KHCO3 as the C1 source: an efficient process for the synthesis of oxazolidin-2-ones
  作者：Hongwei Jin、Yukun Yang、Jianhong Jia、Binjie Yue、Bo Lang、Jianquan Weng

  DOI：10.1039/c4ra02304h

  日期：——

  A novel synthesis of oxazolidin-2-ones by carbamic acid formation and a subsequent copper-catalyzed intramolecular vinylation from N-(2-bromoallyl)amines and KHCO3 was developed. KHCO3 was used as a C1 source and base in this efficient and convenient cascade process.

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。