N-(trifluoroacetyl)-N-methyl-4-nitroaniline | 39651-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-N-methyl-4-nitroaniline
• 英文别名: p-nitro-N-methyltrifluoroacetanilide；2,2,2-Trifluoro-N-methyl-N-(4-nitro-phenyl)-acetamide；N-methyl-N-trifluoroacetyl-4-nitroaniline；2,2,2-Trifluoro-N-methyl-p-nitroacetanilid；N-Methyl-N-trifluoracetyl-p-nitranilin；Acetamide,2,2,2-trifluoro-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)-；2,2,2-trifluoro-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 39651-54-2
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 248.161
• InChiKey: KRMMRHMTSOXJIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-N-methyl-4-nitroaniline 在 potassium chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  金属离子促进氢氧根离子和水催化酰胺水解。酰基和离去基团的影响

  摘要：

  N-甲基-4-硝基苯胺的苯胺衍生物在H 2 O中水解是氢氧根离子催化的；log k obsd 对 pH 的图是线性的，在 pH>8 时斜率为 1.0。当分子的酰基部分（1,10-菲咯啉基或6-羧基吡啶甲酰基）中存在螯合官能团且存在饱和浓度的Cu 2+ 、Co 2+ 或Zn 2+ 时，氢氧根离子催化反应在 pH>4 时观察到（速率增强范围从 10 4 到 10 5 倍），并且在 pH 1 到 4 时发生与 pH 无关的反应

  DOI：

  10.1021/ja00077a039
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对硝基苯胺 、 三氟乙酸酐 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(trifluoroacetyl)-N-methyl-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  金属离子促进氢氧根离子和水催化酰胺水解。酰基和离去基团的影响

  摘要：

  N-甲基-4-硝基苯胺的苯胺衍生物在H 2 O中水解是氢氧根离子催化的；log k obsd 对 pH 的图是线性的，在 pH>8 时斜率为 1.0。当分子的酰基部分（1,10-菲咯啉基或6-羧基吡啶甲酰基）中存在螯合官能团且存在饱和浓度的Cu 2+ 、Co 2+ 或Zn 2+ 时，氢氧根离子催化反应在 pH>4 时观察到（速率增强范围从 10 4 到 10 5 倍），并且在 pH 1 到 4 时发生与 pH 无关的反应

  DOI：

  10.1021/ja00077a039

文献信息

• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• “Naked” Hydrogencarbonate Ion as a Bifunctional Catalyst toward Amide Substrates. Nucleophilic Ion Pairs. 9
  作者：Seiji Shinkai、Naotoshi Nakashima、Toyoki Kunitake

  DOI：10.1246/bcsj.54.840

  日期：1981.3

  (p-cyanophenolate anion and N-hydroxysuccinimide anion) that possess analogous pKa values in water. The reaction rate in the aprotic solvents was sensitive to small amounts of water. The kinetic isotope effect showed that proton transfer was involved (at least partially) in the rate-determining step. Thus, hydrogencarbonate ion behaves in aprotic media as a nucleophilic-general acid catalyst for the amide cleavage

  在非质子（乙腈和 N，N-二甲基甲酰胺）和质子（乙醇）介质中，在 30 °C 下研究了酰胺底物（对硝基-N-甲基三氟乙酰苯胺和对硝基-N-甲基二氯乙酰苯胺）与阴离子亲核试剂的裂解。碳酸氢根离子在非质子溶剂中作为催化剂的效率（约 103 倍）比其水溶液 pKa 预期的要高得多，但在乙醇中，其反应性接近于简单亲核试剂（对氰基苯酚阴离子和 N-羟基琥珀酰亚胺阴离子）的反应性，后者具有水中的类似 pKa 值。在非质子溶剂中的反应速率对少量水敏感。动力学同位素效应表明，质子转移参与（至少部分）速率决定步骤。因此，碳酸氢根离子在非质子介质中作为酰胺裂解的亲核通用酸催化剂。讨论了生物素作用的生化意义。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES AND QUINAZOLINONES
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130281473A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  本发明涉及式(I)的取代氮含杂环的双环杂环化合物，其中Z是CH2或N-R4，X，R1，R2，R4，R6，R7和n的定义如说明书中所定义。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性或其变异体介导的疾病或疾病。
• Re-Evaluation of Cyclodextrin as a Model of Chymotrypsin: Acceleration and Inhibition of Tertiary Anilide Hydrolysis
  作者：David R. J. Palmer、Erwin Buncel、Gregory R. J. Thatcher

  DOI：10.1021/jo00097a034

  日期：1994.9

  The hydrolysis of p-nitro-N-methyltrifluoroacetanilide (1), p-chloro-N-methyltrinuoroacetanilide (2), N-methyltrifluoroacetanilide (3), and p-methoxy-N-methyltrifluoroacetanilide (4) in the presence and absence of alpha- and beta-cyclodextrin has been studied at 7.5 < pH < 10.6. For 1-3, cyclodextrin (CD) exhibits simple Michaelis-Menten saturation kinetics, with no evidence for reaction via other than 1:1 CD-substrate complexes. The behavior of CD with 4 is more complex. Moreover, CD catalyzes the hydrolysis of 1 but inhibits the hydrolysis of 2-4 across the pH range studied. The nature of the buffer catalysis in the absence of CD, exhibited in the hydrolysis of 1, also shows marked differences with that exhibited by 2-4. The data are most simply interpreted by a mechanism in which CD accelerates formation of a tetrahedral intermediate 5; in the case of 1, the rate of breakdown of this intermediate is greater than the rate of buffer-catalyzed breakdown of the hydrolysis intermediate. The CD cavity may provide an environment complementary to the transition state for expulsion of the anilide leaving group. These results are compared with the previously reported effects of CDs on trifluoroacetanilide and phenyl ester hydrolysis and proposals of CD as a model of chymotrypsin.
• US4138405A
  申请人：——

  公开号：US4138405A

  公开（公告）日：1979-02-06