(1S,3S,5R,6R,8R)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-3,8-diphenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane | 61473-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,3S,5R,6R,8R)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-3,8-diphenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: 1,3:2,4-di-O-benzylidene-D-sorbitol；3,5:4,6-di-O-benzylidene-D-sorbitol；1,3:2,4-dibenzylidene-D-sorbitol；3,5:4,6-di-O-benzylidenesorbitol；O¹,O³;O²,O⁴-((R,S)-dibenzylidene)-D-glucitol；O¹,O³;O²,O⁴-((R,S)-Dibenzyliden)-D-glucit；(1R)-1-[(2S,4R,4aR,6R,8aS)-2,6-diphenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 61473-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: FMZUHGYZWYNSOA-BGSOWLKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R,6R,8R)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-3,8-diphenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到(1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Diphenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  L-木糖衍生物烯丙基三甲基硅烷加成过程中四氢呋喃的立体选择性形成

  摘要：

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89027-x
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以60%的产率得到(1S,3S,5R,6R,8R)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-3,8-diphenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Rheological Properties of Physical Gels Formed from Benzylidene-D-sorbitol Derivatives

  摘要：

  研究了乙二醇（EG）中的 2,4-（单）-O-亚苄基-d-山梨糖醇（MBS）、1,3 : 2,4-二-O-亚苄基-d-山梨糖醇（DBS）、1,3 : 2,4 : 5,6-三-O-亚苄基-d-山梨糖醇（TBS）以及甘油（GL）中的 DBS 所形成的凝胶的热学和流变学特性。在所研究的所有凝胶中，根据埃尔德里奇-费里曲线图得出的凝胶熔化焓值与根据 DSC 曲线峰面积得出的凝胶熔化焓值非常吻合。迄今为止，这种一致性尚未在生物聚合物体系中得到明确证明，但现在可以通过首先使用小分子体系来成功证明。总之，凝胶形成和凝胶熔化的转变是通过二阶或高阶过程进行的。实验结果表明，山梨醇衍生物在 EG 中形成和稳定凝胶的难易程度按以下顺序排列：DBS > TBS > MBS。因此，可以断定山梨醇凝胶在酒精溶剂中稳定的主要原因并不仅仅是苯亚甲基之间的氢键或疏水作用，而是化学结构的微妙平衡促进了晶体的形成。特别是 DBS 分子的对称结构，它有一个刚性的手性十元环，在赤道位置对称地连接着两个亚苄基，这被认为是形成本研究中最稳定凝胶的最关键原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1457

文献信息

• Endo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 598
  作者：Endo

  DOI：——

  日期：——
• Chiral complexing agents and phase-transfer agents Communication 2. Synthesis of disubstituted 18-crown-6 ethers with C2 symmetry starting from D-sorbitol
  作者：�. P. Serebryakov、R. I. Abylgaziev、E. A. �l'perina、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/bf00962666

  日期：1988.1
• Synthesis of enantiomerically pure (S)-(−)-propranolol from sorbitol
  作者：Ronald A. Veloo、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82209-0

  日期：1993.1

  Synthesis of enantiomerically pure (S)-(-)-propranolol, the most active optical isomer of. the widely used beta-Sympatholyticum, was achieved in high optical yield starting from sorbitol, an inexpensive and easily accessible carbohydrate. Via regioselective protection and coupling of alpha-naphthol, the key intermediate 5 was obtained. Deprotection of the intermediate acetals and successive oxidative degradation followed by some simple conversion steps lead to the formation of (S)-(-)-propranolol with high optically purity.
• Hagiwara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 929
  作者：Hagiwara

  DOI：——

  日期：——
• Wolfe; Hann; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1494
  作者：Wolfe、Hann、Hudson

  DOI：——

  日期：——