3-allyloxazolidin-2-one | 92404-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-allyloxazolidin-2-one
• 英文别名: Vinylmethyloxazolidinone；3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 92404-36-9
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: WRNODTYYEUSETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxazolidin-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(allylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  激发态吖啶自由基催化脂肪族和芳香族羰基的酮-烯烃偶联

  摘要：

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04822
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基醚 生成 3-allyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FRAZIER, KEVIN A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones by Oxidative Coupling of Isonitriles, Phenyl Vinyl Selenone, and Water
  作者：Thomas Buyck、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201505050

  日期：2016.2.12

  unprecedented heteroannulation process created four chemical bonds in a single operation with the isocyano group acting formally as a polarized double bond and phenyl vinyl selenone as a latent 1,3‐dipole. The phenylselenonyl group played a triple role as an electron‐withdrawing group to activate the 1,4‐addition, a leaving group, and a latent oxidant in this transformation.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。
• Disiloxanes with cyclic or non-cyclic carbamate moieties as electrolytes for lithium-ion batteries
  作者：Steffen Jeschke、Ann-Christin Gentschev、Hans-Dieter Wiemhöfer

  DOI：10.1039/c2cc38326h

  日期：——

  Novel liquid disiloxanes, containing an n-propylic spacer group between the disiloxane fragment and a cyclic or non-cyclic carbamate moiety, were synthesized and characterized as liquid electrolytes. The ionic conductivity, thermal properties, viscosity and relative permittivity of these new solvents have been investigated, taking into account steric factors.

  合成了新颖的液体二硅氧烷，其在二硅氧烷片段和环状或非环状氨基甲酸酯部分之间包含正丙基间隔基，并被表征为液体电解质。考虑到空间因素，已经研究了这些新溶剂的离子电导率，热性能，粘度和相对介电常数。
• Organic polymers and novel polymerizable compound
  申请人：——

  公开号：US20030166808A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Organic polymers having water contact angles of 20° or smaller, preferably 7° or smaller and equipped with both high wettability and high transparency. The organic polymers may contain as partial structures polar structures of about 3 debyes or higher in dipole moment and are available especially from polymerization of polymerizable compounds having alkylene(thio)urea structures.

  具有20°或更小水接触角的有机聚合物，最好是7°或更小，并具有高润湿性和高透明度。这些有机聚合物可能包含大约3德拜或更高偶极矩的极性结构，特别是从具有烷基(硫)脲结构的可聚合化合物的聚合中获得。
• Formation of<i>N</i>-Tributylstannyl Heterocycle from Bis(tributyltin) Oxide and ω-Haloalkyl Isocyanate. One-Pot Convenient Synthesis of 2-Oxazolidinones and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-one
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.62.853

  日期：1989.3

  Novel types of compounds, N-tributylstannyl-2-oxazolidinone (4a) and tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (4b), are formed from the adduct of (n-Bu3Sn)2O (1) with ω-haloalkyl isocyanate (2), and the subsequent coupling reaction with alkyl halides gives a variety of N-substituted 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones in a one-pot procedure. Both the cyclization and the coupling reaction proceed quantitatively in the presence of HMPA which enhances the reactivity of the Sn–heteroatom bond by coordination.

  新型化合物N-三正丁基锡-2-噁唑烷酮 (4a) 和四氢-2H-1,3-噁唑啉-2-酮 (4b) 是由(n-Bu3Sn)2O (1) 与ω-卤烷基异氰酸酯 (2)的加合物形成的。随后与烷基卤化物的偶联反应在一锅中生成多种N-取代的2-噁唑烷酮和四氢-2-噁唑啉酮。在HMPA的存在下，环化和偶联反应都以定量方式进行，HMPA通过配位增强了Sn–杂原子键的反应性。