α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranose | 22435-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranose
• 英文别名: 4,6-Dideoxyglucose；(2S,3R,4S,6R)-6-methyloxane-2,3,4-triol
• CAS: 22435-60-5
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: BJBURJZEESAQPG-MOJAZDJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  281.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 生成 α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学学会会议论文集。1963年10月

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ps9630000293

文献信息

• Synthesis and Structural Characteristics of all Mono- and Difluorinated 4,6-Dideoxy-<scp>d</scp>-<i>xylo</i>-hexopyranoses
  作者：David E. Wheatley、Clement Q. Fontenelle、Ramakrishna Kuppala、Robert Szpera、Edward L. Briggs、Jean-Baptiste Vendeville、Neil J. Wells、Mark E. Light、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00796

  日期：2021.6.4

  biology and as drugs/diagnostics in medicine. The availability and/or efficient synthesis of a wide variety of fluorinated carbohydrates is thus of great interest. Here, we report a detailed study on the synthesis of monosaccharides in which the hydroxy groups at their 4- and 6-positions are replaced by all possible mono- and difluorinated motifs. Minimization of protecting group use was a key aim. It

  蛋白质-碳水化合物相互作用涉及许多对生命和人类健康至关重要的生化/生物过程。氟化碳水化合物类似物在这些相互作用的研究中发挥着重要作用，并在化学生物学中用作探针和在医学中用作药物/诊断。因此，广泛种类的氟化碳水化合物的可用性和/或有效合成是非常令人感兴趣的。在这里，我们报告了关于单糖合成的详细研究，其中 4 位和 6 位的羟基被所有可能的单和二氟化基序取代。尽量减少保护基团的使用是一个关键目标。发现引入带负电的取代基，作为保护基团或脱氧中间体，通常有利于提高脱氧氟化产率。对这组类似物的详细结构研究表明，4,6 位的双脱氧/氟化作用在固态和水溶液中几乎不会引起变形。确定了 α/β 异头物比率的意外趋势。增加氟含量总是会增加 α/β 比率，区域异构体或立体异构体之间的差异很小，除非 4,6-二氟化。
• Sugar-Pirating as an Enabling Platform for the Synthesis of 4,6-Dideoxyhexoses
  作者：Yinan Zhang、Jianjun Zhang、Larissa V. Ponomareva、Zheng Cui、Steven G. Van Lanen、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/jacs.9b13766

  日期：2020.5.20

  Stereoselective 2'- and 3'-reduction of key spectinomycin-derived intermediates ena-bled facile access to all eight possible 2,3-stereoisomers of 4,6-dideoxyhexoses as well as representative 3,4,6-trideoxysugars and 3,4,6-trideoxy-3-aminohexoses. In addition, the method was applied to the synthesis of two function-alized sugars commonly associated with macrolide antibiotics - the 3-O-alkyl-4,6-dideoxysugar

  描述了一种有效的发散合成策略，它利用天然产物壮观霉素来获得独特的功能化单糖。对壮观霉素衍生的关键中间体进行立体选择性 2'- 和 3'-还原，可以轻松获得 4,6-双脱氧己糖的所有八种可能的 2,3-立体异构体以及代表性的 3,4,6-三脱氧糖和 3,4 ,6-trideoxy-3-aminohexoses。此外，该方法还用于合成两种通常与大环内酯类抗生素相关的功能化糖——3-O-烷基-4,6-二脱氧糖 D-chalose 和 3-N-烷基-3,4,6 -脱氧糖 D-脱糖胺。
• Hill,J. et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1963, p. 346 - 347
  作者：Hill,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Proceedings of the Chemical Society. October 1963
  作者：Hill,J. et al.

  DOI：10.1039/ps9630000293

  日期：——