5-bromo-4-ethyl-3-methyl-5H-furan-2-one | 26212-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-bromo-4-ethyl-3-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-bromo-3-ethyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran；2-bromo-3-ethyl-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 26212-26-0
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: GQIFGUHTCDGPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-ethyl-3-methyl-5H-furan-2-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6β-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid (Ξ)-3-ethyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氨苄青霉素的乳酸酯。

  摘要：

  几种D-α-氨基苄青霉素盐酸盐的乳醇酯（Va-e）是通过相应的苄青霉素（IIa-e）乳醇酯或D-α-氨基苄青霉素（氨苄青霉素）合成的。乳醇酯IIa-e是采用苄青霉素钾盐（I）和某些乳醇的卤化物制备的。在这些化合物中，由于乳醇部分的C5'位，两个2（5H）-呋喃酮-5-基苄青霉酸盐（IIb）的异构体能够很容易地从立体异构体的混合物中分离出来。我们发现，在口服给药后，这些氨苄青霉素盐酸盐的乳醇酯（Va-e）在大鼠体内的血药浓度均高于氨苄青霉素本身，特别是Va和Ve表现得更为优越。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.102
• 作为产物：
  描述：

  4-Aethyl-5-hydroxy-3-methyl-5H-furan-2-on 在 phosphorus tribromide 作用下， 以67%的产率得到5-bromo-4-ethyl-3-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin

  摘要：

  氧喹酯衍生物6-(α-氨基苯乙酰胺基)青霉素酸、7-(α-氨基苯乙酰胺基)头孢菌素酸或7-(α-氨基苯乙酰胺基)脱乙酰氧头孢菌素酸的一般式表示如下： 其中A代表 其中R^1和R^2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或较低的烷基基团，R^1和R^2可以共同形成1,3-丁二烯基团，R^3代表氢原子或乙酰氧基团，并且表示单键或双键，以及它们的酸盐。当这些化合物口服时，它们很容易被肠道吸收，并通过分解其酯键展示抗菌活性。这些化合物通过肠道吸收的速率更高，其毒性较之已知类似化合物的毒性更低。

  公开号：

  US03951954A1

文献信息

• US3951954A
  申请人：——

  公开号：US3951954A

  公开（公告）日：1976-04-20
• Lactol esters of ampicillin.
  作者：ICHIRO ISAKA、KOHZI NAKANO、TERUYA KASHIWAGI、AKIO KODA、HIROSHI HORIGUCHI、HIDEFUMI MATSUI、KOZO TAKAHASHI、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.24.102

  日期：——

  Several lactol esters of D-α-aminobenzylpenicillin hydrochloride (Va-e) were synthesized from the corresponding lactol esters of benzylpenicillin (IIa-e) or from D-α-aminobenzylpenicillin (ampicillin). The lactol esters IIa-e were prepared with potassium benzylpenicillinate (I) and certain halides of lactols. Among them, two isomers of 2 (5H)-furanone-5-yl benzylpenicillinate (IIb) could be easily separated from the mixture of the stereoisomers due to C5' position of the lactol moiety. We found that all of these lactol esters of ampicillin hydrochloride (Va-e) showed higher blood concentrations of ampicillin after oral administration to rats than that of ampicillin itself. Particularly Va and Ve were much superior.

  几种D-α-氨基苄青霉素盐酸盐的乳醇酯（Va-e）是通过相应的苄青霉素（IIa-e）乳醇酯或D-α-氨基苄青霉素（氨苄青霉素）合成的。乳醇酯IIa-e是采用苄青霉素钾盐（I）和某些乳醇的卤化物制备的。在这些化合物中，由于乳醇部分的C5'位，两个2（5H）-呋喃酮-5-基苄青霉酸盐（IIb）的异构体能够很容易地从立体异构体的混合物中分离出来。我们发现，在口服给药后，这些氨苄青霉素盐酸盐的乳醇酯（Va-e）在大鼠体内的血药浓度均高于氨苄青霉素本身，特别是Va和Ve表现得更为优越。
• Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03951954A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  The oxofuryl ester derivatives of 6-(.alpha.-amino-phenylacetamido)penicillanic acid, 7-(.alpha.-aminophenylacetamido)-cephalosporanic acid, or 7-(.alpha. -aminophenylacetamide)desacetoxycephalosporanic acid represented by the general formula ##SPC1## Wherein A represents ##SPC2## Wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, said R.sup.1 and R.sup.2 may form together a 1,3-butadienylene group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or an acetoxy group, and Means a single bond or a double bond, and acid addition salts of them. When those compounds are orally administered, they are readily absorbed by the intestines and show antibacterial activity by splitting their ester bonds. The rate of absorption of the compounds by the intestines are higher and the toxic property of them is less than those of known compounds similar to the above compounds.

  氧喹酯衍生物6-(α-氨基苯乙酰胺基)青霉素酸、7-(α-氨基苯乙酰胺基)头孢菌素酸或7-(α-氨基苯乙酰胺基)脱乙酰氧头孢菌素酸的一般式表示如下： 其中A代表 其中R^1和R^2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或较低的烷基基团，R^1和R^2可以共同形成1,3-丁二烯基团，R^3代表氢原子或乙酰氧基团，并且表示单键或双键，以及它们的酸盐。当这些化合物口服时，它们很容易被肠道吸收，并通过分解其酯键展示抗菌活性。这些化合物通过肠道吸收的速率更高，其毒性较之已知类似化合物的毒性更低。