bis-(6β-phenylacetamido-penicillanoyloxy)-methane | 35131-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: bis-(6β-phenylacetamido-penicillanoyloxy)-methane
• 英文别名: [(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 35131-81-8
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₈S₂
• 分子量: 680.803
• InChiKey: ZSZOKTJOXGJHKV-XEMJSFTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  962.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 bis-(6β-phenylacetamido-penicillanoyloxy)-methane 在 五氯化磷 作用下， 以 喹啉 、 氯仿 为溶剂， 生成 bis-(6β-amino-penicillanoyloxy)-methane
  参考文献：
  名称：

  Penicillin esters, salts thereof and methods for their preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新的青霉素酯及其盐的系列，以及它们的制备方法和制备通式为##STR1##的酯的中间体，其中R.sub.1和R.sub.2代表具有1至6个碳原子的烷基基团，具有3至10个碳原子的环烷基或环烷基烷基基团，或R.sub.1和R.sub.2与氮原子一起代表具有4至8个碳原子的杂环环；R.sub.3代表从天然、生物合成和半合成青霉素中已知的基团；以及其药学上可接受的盐。这些新化合物从胃肠道高效吸收，吸收后迅速转化为相应的游离青霉素和氨基甲酸青霉素酸，从而可以对抗广谱感染。

  公开号：

  US04554160A1
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 Penicillin G potassium 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 bis-(6β-phenylacetamido-penicillanoyloxy)-methane
  参考文献：
  名称：

  Penicillin esters, salts thereof and methods for their preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新的青霉素酯及其盐的系列，以及它们的制备方法和制备通式为##STR1##的酯的中间体，其中R.sub.1和R.sub.2代表具有1至6个碳原子的烷基基团，具有3至10个碳原子的环烷基或环烷基烷基基团，或R.sub.1和R.sub.2与氮原子一起代表具有4至8个碳原子的杂环环；R.sub.3代表从天然、生物合成和半合成青霉素中已知的基团；以及其药学上可接受的盐。这些新化合物从胃肠道高效吸收，吸收后迅速转化为相应的游离青霉素和氨基甲酸青霉素酸，从而可以对抗广谱感染。

  公开号：

  US04554160A1

文献信息

• Process for the production of penicillanic acid compounds
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0382863A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  A process for the production of penicllic acid compounds, especially chloromethyl ester of penicillin G, penicillin V or sulbactam by esterification in the presence of a phase transfer catalyst of the general formula (R¹)(R²)(R³) (R⁴)NX      (III) wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and each is an alkyl or aralkyl group and X is a hydroxide, chloride, bromide or hydrogensulfate ion.

  一种生产青霉素酸化合物，特别是青霉素G的氯甲基酯、青霉素V或舒巴坦的酯化工艺，其中在相转移催化剂的存在下进行酯化反应，该相转移催化剂的一般式为(R¹)(R²)(R³) (R⁴)NX      (III)，其中R¹、R²、R³和R⁴相同或不同，每个是烷基或芳基烷基，X为氢氧化物、氯离子、溴离子或氢硫酸根离子。
• Binderup, E.; Hansen, E. T., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 857 - 864
  作者：Binderup, E.、Hansen, E. T.

  DOI：——

  日期：——
• SAEKI, KAZUMI;HIRANO, MASAMI;OKA, KUNIHIDE;TSUKINUKI, KAZUTO;OIKAWA, SETS+
  作者：SAEKI, KAZUMI、HIRANO, MASAMI、OKA, KUNIHIDE、TSUKINUKI, KAZUTO、OIKAWA, SETS+

  DOI：——

  日期：——
• US4554160A
  申请人：——

  公开号：US4554160A

  公开（公告）日：1985-11-19
• US4942229A
  申请人：——

  公开号：US4942229A

  公开（公告）日：1990-07-17