N-(2-phenylbuta-2,3-dienyl)-4-tolylsulfonamide | 1334217-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylbuta-2,3-dienyl)-4-tolylsulfonamide
• CAS: 1334217-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: PIOAJSGBGDOIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylbuta-2,3-dienyl)-4-tolylsulfonamide 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到3-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  银催化的活化丙二烯分子内氨基氟化

  摘要：

  一个很好的组合：开发了利用银催化和FN（SO 2 Ph）2作为氟化试剂的烯丙基的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟-2,5-二氢吡咯化合物的有效方法。进一步的转化以良好的产率提供了相应的氟化吡咯衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103225
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(2-phenylbuta-2,3-dienyl)-4-tolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BCl3 驱动的 1,6-丙炔的硼酸化环化

  摘要：

  开发了由 BCl 3驱动的 1,6-丙炔的无金属分子内硼酸化环化。该方法提供了一种通用且实用的策略来构建有价值的吡咯烷，这些吡咯烷包含全碳季中心或 3,5-二氢吖庚因衍生物，具体取决于丙二烯的取代基，共轭和空间位阻苯基有利于后者。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03062

文献信息

• FeCl3-catalyzed cyclization of α-sulfonamido-allenes with aldehydes—the substituent effect
  作者：Jiajia Cheng、Xinjun Tang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2cc36941a

  日期：——

  FeCl3-catalyzed aza-Prins-cyclization reaction of α-sulfonamido-allenes with aldehydes afforded 1,2,3,6-tetrahydropyridine or 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives efficiently and highly selectively. The different regioselectivity is probably caused by the stabilizing effect of the phenyl group on the positively charged allylic intermediate.

  在 FeCl3 催化下，δ-磺酰胺基亚庚烯与醛的氮杂-普林环化反应高效且高选择性地生成了 1,2,3,6- 四氢吡啶或 2,5- 二氢-1H-吡咯衍生物。不同的区域选择性可能是由于苯基对带正电荷的烯丙基中间体的稳定作用造成的。
• Synthesis of Tricyclic Isoquinoline Derivatives <i>via</i> Palladium- Catalyzed Tandem Reactions of 2,7-Alkadiynylic Carbonates with 2,3-Allenyl Sulfamides
  作者：Xin Huang、Wangteng Wu、Shihua Song、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600406

  日期：2016.9.1

  The palladium‐catalyzed tandem reactions of 2,7‐alkadiynylic carbonates with 2,3‐allenyl sulfamides for the syntheses of fused tricycles such as 1,3,6,7,8,9‐hexahydrofuro[3,4‐h]isoquinoline, 2,3,6,7,8,9‐hexahydro‐1H‐pyrrolo[3,4‐h]isoquinoline, and 2,3,4,7,8,9‐hexahydro‐1H‐cyclopenta[h]isoquinoline derivatives have been developed. A mechanism has been proposed based on the isolation of a by‐product

  2,7-烷二炔碳酸酯与2,3-烯丙基磺酰胺的钯催化串联反应，用于合成稠合三环，如1,3,6,7,8,9-六氢呋喃[3,4- h ]异喹啉， 2,3,6,7,8,9-六氢-1 H-吡咯并[3,4- h ]异喹啉和2,3,4,7,8,9-六氢-1H-环戊[ h ]异喹啉已经开发了衍生物。已经提出了一种基于副产物分离的机制。
• 氟代二氢吡咯或氟代吡咯
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN102863371B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种氟代二氢吡咯或氟代吡咯化合物及其制备方法，具体地说是一种4-氟-2，5-二氢吡咯和4-氟吡咯化合物及其从简单的含氮的联烯出发的制备新方法。该反应是在金属催化下，利用N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)为氧化剂，同时作为氟源，通过联烯的氟胺化反应，高选择性的得到4-氟-2，5-二氢吡咯化合物，对该产物进行芳构化，可得到相应的4-氟吡咯化合物。
• Borylative Cyclization of 1,6-Allenynes Driven by BCl₃
  作者：Chun-Hua Yang、Xiangkun Sun、Congcong Niu、Zhiwei Zhang、Mingzhu Liu、Fangjie Zheng、Ling Jiang、Xiangtao Kong、Zhantao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03062

  日期：2021.10.15

  A metal-free intramolecular borylative cyclization of 1,6-allenynes driven by BCl3 was developed. This method provides a general and practical strategy to construct valuable pyrrolidines containing all-carbon quaternary centers or 3,5-dihydroazepine derivatives depending on the substituents of the allene, with conjugative and sterically hindered phenyl groups favoring the latter.

  开发了由 BCl 3驱动的 1,6-丙炔的无金属分子内硼酸化环化。该方法提供了一种通用且实用的策略来构建有价值的吡咯烷，这些吡咯烷包含全碳季中心或 3,5-二氢吖庚因衍生物，具体取决于丙二烯的取代基，共轭和空间位阻苯基有利于后者。
• Silver-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Activated Allenes
  作者：Tao Xu、Xin Mu、Haihui Peng、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201103225

  日期：2011.8.22

  A nice combination: The intramolecular oxidative aminofluorination of allenes using silver catalysis and FN(SO2Ph)2 as the fluorinating reagent has been developed. This reaction represents an efficient method for the synthesis of various 4‐fluoro‐2,5‐dihydropyrrole compounds. Further transformation provided the corresponding fluorinated pyrrole derivatives in good yields (see scheme).

  一个很好的组合：开发了利用银催化和FN（SO 2 Ph）2作为氟化试剂的烯丙基的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟-2,5-二氢吡咯化合物的有效方法。进一步的转化以良好的产率提供了相应的氟化吡咯衍生物（参见方案）。