α-Bromovinyl phenyl sulfoxide | 144443-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Bromovinyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-bromovinyl phenyl sulfoxide；phenyl 1-bromovinyl sulfoxide；1-Bromoethenylsulfinylbenzene
• CAS: 144443-05-0
• 化学式: C₈H₇BrOS
• 分子量: 231.113
• InChiKey: WIXRVNOBZOFWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 α-Bromovinyl phenyl sulfoxide 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-methyl-2-[(1-phenylsulfinyl)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Suzuki偶联高效合成外消旋和手性烯基亚砜

  摘要：

  通过钯催化的外消旋和手性1-卤代亚砜与芳基和烯基硼酸的钯催化的Suzuki / Miyaura交叉偶联反应，可以高产率获得烯基亚砜衍生物。手性底物反应不会损失光学纯度和高光学产率。该反应用不同的钯催化剂，例如Pd（PPh 3）4或Pd（OAc）2 / DABCO进行。尽管氮配体（如DABCO）可生成活性钯催化剂，但它们的效果不如膦。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.050
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基亚砜 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 α-Bromovinyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  溴化乙烯基芳基亚砜与格氏试剂的对映体特异性反应产生的旋光亚砜

  摘要：

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61207-8

文献信息

• The study of intramolecular free radical cyclizations of α-sulfonyl and α-sulfinyl radicals
  作者：Tsai Yeun-Min、Ke Bor-Wen、Lin Chao-Hsiung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98025-0

  日期：1990.1

  α-Sulfonyl and α-sulfinyl radicals can be generated from the corresponding α-halosulfones and αhalosulfoxides. Our results indicate that these radicals cyclize very efficiently.

  α-磺酰基和α-亚磺酰基基团可以由相应的α-卤代砜和α卤代亚砜生成。我们的结果表明，这些自由基非常有效地环化。
• Isoxazoles from 1,1-disubstituted bromoalkenes
  作者：Sureshbabu Dadiboyena、Jianping Xu、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.005

  日期：2007.2

  The regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles was achieved through the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with 1,1-disubstituted bromoalkenes. The substituted bromoalkenes function as alkyne synthons which were used to construct 5,5-disubstituted bromoisoxazoline intermediates that aromatize to the analogous isoxazoles through the loss of HBr.

  3,5-二取代异恶唑的区域选择性合成是通过腈氧化物与 1,1-二取代溴烯烃的 1,3-偶极环加成实现的。取代的溴烯烃用作炔合成子，用于构建 5,5-二取代的溴异恶唑啉中间体，通过失去 HBr 芳构化为类似的异恶唑。
• Generation and intramolecular cyclization of α-sulfinyl and α-sulfonyl radicals
  作者：Bor-Wen Ke、Chao-Hsiung Lin、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00472-9

  日期：1997.6

  alpha-Phenylsulfinyl and alpha-Phenylsulfonyl radicals are generated by the reactions of alpha-chlorosulfoxides and alpha-chlorosulfones with tributyltin hydride, respectively. High reaction concentration (0.2 M) is required to ensure efficient generations of these radicals. The 5-exo-type intramolecular cyclizations of these radicals are studied. The cyclization is most successful when the olefin is terminally substituted with an ester group. The sulfinyl group only induces mild diastereoselectivity on the cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Optically active sulfoxides by enantiospecific reactions of bromovinyl aryl sulfoxides with grignard reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61207-8

  日期：1992.8

  Optically active bromovinyl aryl sulfoxides were subjected to reactions with phenyl- or alkyl-magnesium compounds, with the production of optically active diaryl or aryl alkyl sulfoxides, with inversion of configuration. The enantiospecificity of the process was found to be 98–100%.

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。
• Efficient synthesis of racemic and chiral alkenyl sulfoxides by palladium-catalyzed Suzuki coupling
  作者：Gisela Mancha、Ana B. Cuenca、Nuria Rodríguez、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.050

  日期：2010.8

  palladium-catalyzed Suzuki/Miyaura cross-coupling reaction of racemic and chiral 1-halo sulfoxides with aryl and alkenyl boronic acids. Chiral substrates react with no loss of optical purity and high optical yields. The reaction takes place with different palladium catalysts, such as Pd(PPh3)4 or Pd(OAc)2/DABCO. Although nitrogen ligands like DABCO lead to an active palladium catalyst, they are less effective

  通过钯催化的外消旋和手性1-卤代亚砜与芳基和烯基硼酸的钯催化的Suzuki / Miyaura交叉偶联反应，可以高产率获得烯基亚砜衍生物。手性底物反应不会损失光学纯度和高光学产率。该反应用不同的钯催化剂，例如Pd（PPh 3）4或Pd（OAc）2 / DABCO进行。尽管氮配体（如DABCO）可生成活性钯催化剂，但它们的效果不如膦。