1-(2-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole | 63777-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2-Methylphenyl)methyl]triazole
• CAS: 63777-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: BWDZUWVHTHOFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 1-(2-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到1-(2-methylbenzyl)-5-(5-methylthiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of 1-substituted 1,2,3-triazoles with furans and thiophenes

  摘要：

  在吡啶和Ag2CO3存在下，已经发展了钯催化的1-取代-1,2,3-三唑与呋喃和噻吩的杂环化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00102a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Phase-Vanishing Method with Acetylene Evolution and Its Utilization in Several Organic Syntheses

  摘要：

  A novel quadraphasic phase-vanishing system in which acetylene is evolved from calcium carbide and directly applied in situ to the Sonogashira coupling reaction was developed. This method, which provides a safe, convenient, and one-pot means to utilize gaseous reagents without special equipment, was also applied to a Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and a three-component aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reaction with excellent results.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00827

文献信息

• 一种N1位取代的1,2,3-三唑类衍生物的合成 方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110372616B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及一种N1位取代的1,2,3‑三唑类衍生物的合成方法，该方法为：以氧化亚铜为催化剂，以N,N’‑二甲基乙二胺为配体，在有机溶剂中催化1H‑1,2,3‑三氮唑与卤代烃反应，即得到N1位取代的1,2,3‑三唑类衍生物。与现有技术相比，本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率，且具有广泛的底物范围，本发明方法在药物合成、天然产物等的合成中有很大的应用潜力。
• Palladium-catalyzed oxidative CH/CH cross-coupling of pyridine <i>N</i>-oxides with five-membered heterocycles
  作者：Wei Liu、Xin Yu、Yahui Li、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4cc04129a

  日期：——

  Using Ag2CO3 as an additive, we developed the Pd-catalyzed intermolecular C-H/C-H cross-coupling of pyridine N-oxides with five-membered heterocycles such as 1-benzyl-1,2,3-triazoles, thiophens and furans. This protocol provides an efficient and regioselective approach for the synthesis of unsymmetrical biheteroaryl molecules.

  我们使用Ag2CO3作为添加剂，开发了Pd催化的吡啶N-氧化物与五元杂环（例如1-苄基1,2,3-三唑，噻吩和呋喃）的分子间CH / CH交叉偶联。该协议为不对称的双杂芳基分子的合成提供了一种有效的区域选择性方法。
• Self-Assembled Polymeric Pyridine Copper Catalysts for Huisgen Cycloaddition with Alkynes and Acetylene Gas: Application in Synthesis of Tazobactam
  作者：Hao Hu、Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00429

  日期：2019.4.19

  Novel convoluted polymeric pyridine copper(I) catalysts PVPy-Cu were developed for the Huisgen cyclization of organic azides using alkynes and acetylene gas. They were readily prepared based on our molecular convolution of CuSO4·5H2O and poly(4-vinylpyridine) (PVPy) in the presence of sodium ascorbate with and without various sodium salts in water. Their structural investigation was conducted using

  开发了新型旋绕的聚合吡啶铜（I）催化剂PVPy-Cu，用于使用炔烃和乙炔气对有机叠氮化物进行惠斯根环合。根据我们在水中有无各种钠盐的抗坏血酸钠存在下，我们的CuSO 4 ·5H 2 O和聚（4-乙烯基吡啶）（PVPy）的分子卷积可以轻松地制备它们。他们使用XANES和EXAFS以及DFT计算进行了结构研究。使用100至800 mol ppm Cu的PVPy-Cu水中的Cu，可进行多种炔烃和乙炔气体的Huisgen环加成反应，其周转数高达10000。该催化体系用于他他巴坦的合成，是细菌β-内酰胺酶的抑制剂。
• Microwave Irradiation as an Effective Means of Synthesizing Unsubstituted N-Linked 1,2,3-Triazoles from Vinyl Acetate and Azides
  作者：Henrik Jensen、Signe Hansen

  DOI：10.1055/s-0029-1218366

  日期：2009.12

  N-Linked 1,2,3-triazoles have been prepared by a reaction of azides with vinyl acetate under microwave irradiation. Additionally, a microwave-assisted, two-step, one-pot procedure from halides involving azide substitution in diethyl ether, followed by ­reaction with vinyl acetate, has effectively been employed.

  N-连接的 1,2,3-三唑已通过叠氮化物与醋酸乙烯酯在微波辐射下的反应制备。此外，已经有效地采用了微波辅助的两步一锅法，其中涉及卤化物在乙醚中的叠氮化物取代，然后与乙酸乙烯酯反应。
• Easy One-Pot Synthesis of 1-Monosubstituted Aliphatic 1,2,3-Triazoles from Aliphatic Halides, Sodium Azide and Propiolic Acid by a Click Cycloaddition/Decarboxylation Process
  作者：Zhongkui Zhang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/cjoc.201300155

  日期：2013.8

  1‐Monosubstituted aliphatic 1,2,3‐triazoles were synthesized by a one‐pot reaction from aliphatic halides (Cl and Br), sodium azide and propiolic acid. The yields ranged from moderate to good. The reaction was easily carried out in DMF with Cs2CO3 at 100°C by copper‐catalyzed click cycloaddition/decarboxylation.

  通过单锅反应由脂肪族卤化物（Cl和Br），叠氮化钠和丙酸合成1-单取代的脂肪族1,2,3-三唑。产量从中等到良好。通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，可以轻松地在100°C下于Cs 2 CO 3的DMF中进行反应。