trityl cation | 13948-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trityl cation
• 英文别名: triphenylmethyl cation；Tritylium；diphenylmethylbenzene
• CAS: 13948-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₅
• 分子量: 243.328
• InChiKey: OLFPYUPGPBITMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trityl cation 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过激光闪光光解研究三芳基甲基和二芳基甲基阳离子与叠氮离子的反应性。扩散控制反应

  摘要：

  通过使用激光闪光光解技术，已经直接测量了在 20 o C 下在 18 个三芳基甲基和 10 个二芳基甲基阳离子与叠氮化物的不同组成的乙腈-水 (AN-W) 溶液中反应的速率常数 k AZ 和 k S和溶剂。阳离子具有取决于取代基的k S 并且从～10 1 到～10 7 s -1 变化。对于更稳定的离子，k AZ 也发生变化，随着给电子量的减少而增加，并且随着乙腈含量的增加而增加多达10 3 。然而，对于不太稳定的阳离子，速率常数与取代基无关

  DOI：

  10.1021/ja00003a040
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 CH₆B₁₁Br₆^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trityl cation
  参考文献：
  名称：

  “裸”锂阳离子：碳硼烷阴离子促进的强活化金属阳离子

  摘要：

  实验和光谱研究表明，“裸”锂阳离子与配位极弱的阴离子（包括碳硼烷阴离子）具有空前的反应性。超活化的锂阳离子极大地增强了路易斯的酸性，并介导了各种有机反应，例如羰基-烯反应，未活化的芳族化合物的NBS溴化以及Friedel-Crafts烷基化，而传统的锂盐则无法促进这种反应。抗衡阴离子的化学稳定性在强活化锂阳离子的化学性质中也起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02677

文献信息

• Rates of C−S Bond Cleavage in <i>tert-</i>Alkyl Phenyl Sulfide Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Maria Francesca Gerini、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1021/ol052834y

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] Radical cations of tert-alkyl phenyl sulfides 1-4 have been generated photochemically in MeCN in the presence of the N-methoxyphenanthridinium cation (MeOP(+)), and the rates of C-S bond cleavage have been determined by laser flash photolysis.

  [反应：参见正文]在N-甲氧基菲啶鎓阳离子（MeOP（+））存在下，MeCN中的光化学生成了叔烷基苯基硫化物1-4的自由基阳离子，CS裂解的速率由激光闪光光解。
• Electrophilic reactivity of the triphenylmethyl carbocation in aqueous solutions
  作者：Robert A. McClelland、Narinder. Banait、Steen. Steenken

  DOI：10.1021/ja00282a029

  日期：1986.10

  formation du cation tricyclium et etude de sa reactivite vis-a-vis de nucleophiles neutres et ioniques

  形成du cation tricyclium etude de sa reactive vis-a-vis de nucleophiles neutres et ioniques
• Kinetics of hydride-transfer reactions from hydrosilanes to carbenium ions. Substituent effects in silicenium ions
  作者：Herbert Mayr、Nils Basso、Gisela Hagen

  DOI：10.1021/ja00034a044

  日期：1992.4

  varying substitution to para-substituted diarylcarbenium ions have been measured in dichloromethane solution. Generally the reactions follow a second-order rate law, -d[Ar 2 CH + ]/dt=k 2 [Ar 2 CH + ] [HSiR 1 R 2 R 3 ], and k 2 is independent of the degree of ion-pairing and the nature of the counterion (exceptions are reported). The reaction rates are almost independent of solvent polarity

  已经在二氯甲烷溶液中测量了氢化物从具有广泛变化的取代基的氢硅烷 HSiR 1 R 2 R 3 到对位取代的二芳基碳鎓离子的转移速率。通常反应遵循二阶速率定律，-d[Ar 2 CH + ]/dt=k 2 [Ar 2 CH + ] [HSiR 1 R 2 R 3 ]，k 2 与离子的程度无关-配对和反离子的性质（报告了例外情况）。反应速率几乎与溶剂极性无关
• Decarbonylation of phenylacetic acids by high valent transition metal halides
  作者：Niccolò Bartalucci、Fabio Marchetti、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni

  DOI：10.1039/c9dt00551j

  日期：——

  CPh2(CH2CH2Br)COOH did not undergo CO release when allowed to interact with WCl6, instead selective intramolecular condensation to C(Ph)2C(O)OCH2CH2, 7, occurred. MeCCCOOH underwent hydrochlorination by WCl6 to give MeC(Cl)CHCOOH, 8, in 72% yield. All the products were fully characterized by elemental analysis, IR and multinuclear NMR spectroscopy. In addition, the solid state structures of 1, 2, 4, 7, and 8 were elucidated

  在环境温度下，三苯基乙酸在二氯甲烷中与一系列最高氧化态的4-6族金属的卤化物反应时，会经历异常的脱羰反应。因此，CPh 3 COOH与MoCl 5的摩尔比为1：1，以79％的收率得到三苯甲基盐[CPh 3 ] [MoOCl 4 ] 1，而CPh 3 COOH与MoCl 5的1：2反应。NbF 5以70％的收率提供[CPh 3 ] [NbF 6 ]，2，NbOF 3是金属副产物。CPh 3 COOH与NbCl 5，TiF 4反应用WOCl 4和WOCl 4生成化合物的混合物，但是在每种情况下都通过NMR鉴定了阳离子[CPh 3 ] +。在从CPh 3 COOH和PCl 5生成之前，从NbCl 5和CPh 3 COCl中分离出[CPh 3 ] [NbCl 6 ]，3。CPH的反应3 COOH用TiCl 4 4是非选择性的，并且所述盐[器CPh 3 ] [钛2氯8（μ-κ 2 -O 2 CCPh
• Synthesis and electrophilic reactivity of carbonylnitrosyl(cycloheptadienyl)-manganese cations: double nucleophilic addition to cycloheptatriene
  作者：Ephraim D. Honig、Dwight A. Sweigart

  DOI：10.1039/c39860000691

  日期：——

  Treatment of [(cycloheptadienyl(Mn(CO)2L](L = CO, PR3) complexes with NOPF6 generates [(cycloheptadienyl)Mn(CO)(NO)L]+ cations that are attacked by P-, N-, H-, and C-donor nucleophiles to give functionalized cycloheptadiene complexes (5).

  用NOPF 6处理[（环庚二烯基（Mn（CO）2 L]（L = CO，PR 3）配合物）产生[[环庚二烯基）Mn（CO）（NO）L] +阳离子，这些阳离子受到P-，N- ，H-和C-供体亲核体产生官能化的环庚二烯配合物（5）。

表征谱图