2,3-dihydro-1,1,2-trimethyl-1H-benz[e]indole | 623168-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,1,2-trimethyl-1H-benz[e]indole
• 英文别名: 1,1,2-trimethylbenzo[e]indole；1,1,2-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole；1,1,2-Trimethyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]indol；1H-Benz[e]indole, 2,3-dihydro-1,1,2-trimethyl-；1,1,2-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[e]indole
• CAS: 623168-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD24393659
• 分子量: 211.307
• InChiKey: KKDVWNXZYUXZDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,1,2-trimethyl-1H-benz[e]indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-acetyl-1,1,2-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的吲哚啉C7酰胺化反应？磺酰叠氮化物的H键

  摘要：

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。

  DOI：

  10.1002/chem.201304236
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 盐酸甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2,3-dihydro-1,1,2-trimethyl-1H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  通过敏化电子转移对芳烃和杂芳烃进行桦木型光还原。

  摘要：

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201905485

文献信息

• Synthesis, photophysical characterization and dye adsorption behavior in unsymmetrical squaraine dyes with varying anchoring groups
  作者：Ajendra Kumar Vats、Anusha Pradhan、Shuzi Hayase、Shyam S. Pandey

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112467

  日期：2020.5

  cyclic voltammetry. These dyes exhibited excellent solubility in a number of common organic solvents. Adsorption behavior of these dyes on the thin films of mesoporous TiO2 was investigated in detail and results indicated that rate of dye adsorption follows the order −COOH>-PO3H2>OH > SO3H. At the same time, dye desorption studies demonstrated that stability of adsorbed dyes on the mesoporous TiO2 follows

  为了开发用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的远红敏化剂，成功合成了四种新设计的不对称方酸菁染料，它们具有不同的官能团固定在介孔TiO 2的表面上。合成的染料通过1 H NMR，快速离子轰击质量进行表征，并通过电子吸收/荧光发射光谱法和循环伏安法进行光物理研究。这些染料在多种常见有机溶剂中显示出极好的溶解性。详细研究了这些染料在介孔TiO 2薄膜上的吸附行为，结果表明染料的吸附速率遵循-COOH> -PO 3 H 2的顺序。> OH> SO 3 H.与此同时，解吸染料的研究表明，吸附染料的对中孔二氧化钛稳定性2如下顺序-PO 3 ħ 2 >> OH> -COOH> -SO 3H.此外，通过结合的理论和实验方法，都评估了染料分子锚定基团的性质对其最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级的影响。尽管增加了染料负载量，非常高的结合强度和良好的能量级联，但与带有羧酸锚定基团的SQ-138相比，带有
• Tumor-targeted optical contrast agents
  申请人：MALLINCKRODT INC.

  公开号：US20040141920A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Cyanine dye bioconjugates useful for diagnostic imaging and therapy are disclosed. The conjugates include several cyanine dyes with a variety of bis- and tetrakis (carboxylic acid) homologs. The compounds may be conjugated to bioactive peptides, carbohydrates, hormones, drugs, or other bioactive agents. The small size of the compounds allows more favorable delivery to tumor cells as compared to larger molecular weight imaging agents. The various dyes are useful over the range of 350 to 1300 nm, the exact range being dependent upon the particular dye. The use of dimethylsulfoxide helps to maintain the fluorescence of the compounds. The inventive compounds are useful for diagnostic imaging and therapy, in endoscopic applications for the detection of tumors and other abnormalities, for localized therapy, for photoacoustic tumor imaging, detection and therapy, and for sonofluoresence tumor imaging, detection and therapy.

  揭示了用于诊断成像和治疗的青菁染料生物共轭物。这些共轭物包括几种青菁染料，具有各种双和四(羧酸)同系物。这些化合物可以与生物活性肽、碳水化合物、激素、药物或其他生物活性剂结合。与分子量较大的成像试剂相比，这些化合物的小尺寸使其更有利于输送到肿瘤细胞。各种染料在350到1300纳米范围内是有用的，确切范围取决于特定的染料。二甲基亚砜的使用有助于保持化合物的荧光。这些创新的化合物在诊断成像和治疗中很有用，用于内窥镜应用以检测肿瘤和其他异常，用于局部治疗，用于光声肿瘤成像、检测和治疗，以及用于声荧光肿瘤成像、检测和治疗。
• PHOTOACOUSTIC VOLTAGE-SENSITIVE DYES FOR IN VIVO IMAGING
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20180200389A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Photoacoustic voltage dependent dyes and their use in measuring an electrophysiological activity in a subject in vivo are disclosed.

  揭示了光声电压依赖染料及其在体内测量受试者电生理活动中的应用。
• 一种苯并吲哚并[2,1-b][1,3]噁嗪衍生物氰 离子探针及其应用
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN109651394B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明属于CN‑含量的检测与高危化学品监控技术领域，公开了一种苯并吲哚并[2,1‑b][1,3]噁嗪衍生物CN‑探针及其应用，探针是2‑硝基‑5a‑[2‑(2‑噻吩)乙烯基]‑6,6‑二甲基‑5a,6‑二氢‑12H‑4,5‑苯并吲哚[2,1‑b][1,3]苯并噁嗪(本文都简称为TEO)。TEO在碱性pH＝9.4的环境下，具有抗离子干扰好，灵敏度高的优点。探针CN‑检测浓度的最小值可以达到0.1μM，检测限为0.1‑500μM，解决了现有技术S2‑干扰大的缺点，具有很好的抗F‑,Cl‑,Br‑,I‑,CH3COO‑,ClO3‑,NO2‑,NO3‑,S2‑,SCN‑和SO42‑离子的干扰能力。
• SWITCHING FLUORESCENT NANOPARTICLE PROBE AND FLUORESCENT PARTICLE IMAGING METHOD USING SAME
  申请人：Hara Isao

  公开号：US20130149252A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides a novel fluorescent nanoparticle imaging probe having a switching function (a function to quench a fluorescent dye during nanoparticle preparation, and emit fluorescence during imaging). A switching fluorescent nanoparticle probe comprising: a molecular assembly composed of an amphiphilic block polymer having a hydrophilic block chain and a hydrophobic block chain; and a fluorescent dye encapsulated in the molecular assembly, wherein (a) the hydrophilic block chain comprises, as an essential hydrophilic structural unit, a unit selected from a sarcosine unit and an alkylene oxide unit, (b) the hydrophobic block chain comprises, as an essential hydrophobic structural unit, a unit selected from the group consisting of an amino acid unit and a hydroxylic acid unit, and (c) the fluorescent dye is a cyanine compound represented by the formula (I): and two or more molecules of the fluorescent dye are encapsulated in the single molecular assembly.

  本发明提供一种新型荧光纳米颗粒成像探针，具有切换功能（在纳米颗粒制备过程中熄灭荧光染料，并在成像过程中发射荧光）。一种切换荧光纳米颗粒探针包括：由具有亲水性块链和疏水性块链的两性块聚合物组成的分子组装体；以及封装在分子组装体中的荧光染料，其中（a）亲水性块链包括作为必要亲水性结构单元的一种选自肌氨酸单元和烷氧基单元的单元，（b）疏水性块链包括作为必要疏水性结构单元的一种选自氨基酸单元和羟基酸单元的单元，（c）荧光染料是由式（I）表示的青菁化合物：并且两个或更多分子的荧光染料被封装在单个分子组装体中。