14-isoestrone methyl ether | 17748-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-isoestrone methyl ether
• 英文别名: 3-methoxy-(14β)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Methoxy-14β-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；(14β)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；14β-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-trien-17-one；14β-Estron-3-methylether；(8R,9S,13S,14R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 17748-69-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-MTNOOBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-isoestrone methyl ether 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到3-methoxy-14β-1,3,5(10)-estratriene-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  Schubert, Gerd; Ponsold, Kurt, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 11, p. 410 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 14-isoestrone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Estrone and 14-Isoestrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a065

文献信息

• Analogs of [(triethylsilyl)ethynyl]estradiol as potential antifertility agents
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00398a014

  日期：1988.3

  detail and the oral antifertility and oral estrogenic potencies of the compounds are described and compared. Of the various triethylsilyl compounds examined for an antifertility to estrogenic activity ration that would be more beneficial than that of a present agent, only 23 manifested the desired ratio. Compound 18, which was 66% as effective as ethynyl estradiol as an antifertility agent, had 0.1% of the

  制备了17种α-乙炔基类固醇并将其衍生化为相应的三乙基甲硅烷基化合物2-35，检查了抗生育性与雌激素活性的比，该比将比目前使用的试剂更有利。在所评估的三乙基甲硅烷基化合物中，只有23种显示了所需的比率，尽管另外两个没有三乙基甲硅烷基部分的化合物（18和26）具有相似的特性。在作者先前对乙炔基雌二醇衍生物的研究中，发现即使少量存在硅也是有益的。甲硅烷基衍生物显示出雌激素活性的降低以及口服抗生育活性水平的保持。关于内分泌失调和处方避孕药的不良副作用，这一发现是积极的。在目前的研究中，结合C-21三乙基甲硅烷基部分，研究了乙炔基雌二醇甾体核的A，B，C和D环结构变化的影响。详细描述了乙炔化和三乙基甲硅烷基化的一般方法，并描述了该化合物的口服抗生育能力和口服雌激素能力，并进行了比较。在各种三乙基甲硅烷基化合物中检测到的对雌激素活性比的抗育性比本发明试剂更有利，只有23种表现出所需的比例。作为抗生育
• 14-β, 17-α-hydroxymethylandrostane derivatives as androgens
  申请人：Loozen Hubert Jan Jozef

  公开号：US06881728B1

  公开（公告）日：2005-04-19

  Androgenic steroids having a (14β,17α-)-17-(hydroxymetheyl) configuration, useful for the preparation of male contraceptives and pharmaceutical formulations for the treatment of androgen insufficiency.

  雄激素类固醇具有（14β，17α-）-17-（羟甲基）配置，可用于制备男性避孕药和用于治疗雄激素不足的制药配方。
• New ll-aryl steroid derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0277676A1

  公开（公告）日：1988-08-10

  The invention relates to 11-aryl steroid deriva­tives, having the structure wherein:     R₁ is a homocyclic or heterocyclic aryl group having one of the following substituents: an optionally satu­rated or unsaturated, branched or unbranched hydro­carbon radical containing 1-10 carbon atoms, the hydrocarbon radical being optionally provided with a hydroxyimino, oxo and/or hydroxyl group, or a group, where X and Y are each separately H or a hydrocarbon (1-4 C) radical or are together a hydro­carbon (2-6 C) radical;     R₂ is an alkyl group containing 1-4 carbon atoms;     R₃ is H, OH, a saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing 1-8 carbon atoms, optionally pro­vided with one or more hydroxyl, azido, nitrile, oxo and/or halogen groups, or is a (1-18 C) acyloxy or (2-8 C) alkoxyalkyl or (1-18 C) acyl or (1-12 C) alkoxy group;     R₄ is H, OH, a saturated or unsaturated hydrocarbon grup containing 1-8 carbon atoms, optionally pro­vided with one or more hydroxyl, azido, nitrile, oxo and/or halogen groups, or is a (1-18 C) acyloxy or (2-8 C) alkoxyalkyl or (1-18 C) acyl or (1-12 C) alkoxy group; or R₃ and R₄ together form a ring system or an alkylidene group having 1-6 carbon atoms and the dotted line represents an optional bond between the carbon atoms 16 and 17 of the steroid skeleton, with the proviso that R₃ or R₄ is absent if said bond between said carbon atoms 16 and 17 is present and to processes for their preparation and to phar­maceuticals comprising these compounds. these compounds exhibit a strong anti-progestinic activity and a weak or non-existent anti-glucocorticoid activity.

  本发明涉及具有以下结构的 11-芳基类固醇衍生物 其中 R₁是具有下列取代基之一的均环或杂环芳基：含有 1-10 个碳原子的任选饱和或不饱和、支链或不支链烃基，该烃基任选具有羟基亚氨基、氧代和/或羟基，或一个 基团，其中 X 和 Y 分别为 H 或碳氢化合物（1-4 C）基团，或共同为碳氢化合物 （2-6 C）基团； R₂ 是含有 1-4 个碳原子的烷基； R₃ 是 H、OH、含有 1-8 个碳原子的饱和或不饱和烃基，可选带有一个或多个羟基、叠氮基、腈基、氧代和/或卤素基，或者是 (1-18 C) 乙酰氧基或 (2-8 C) 烷氧基烷基或 (1-18 C) 乙酰基或 (1-12 C) 烷氧基基团； R₄ 是 H、OH、含有 1-8 个碳原子的饱和或不饱和烃基，可选择带有一个或多个羟基、叠氮基、腈基、氧代和/或卤素基团，或者是 (1-18 C) 乙酰氧基或 (2-8 C) 烷氧基烷基或 (1-18 C)酰基或 (1-12 C) 烷氧基基团；或 R₃ 和 R₄ 共同形成一个具有 1-6 个碳原子的环系统或亚烷基，且虚线表示甾体骨架的碳原子 16 和 17 之间的任选键，但如果所述碳原子 16 和 17 之间的键存在，则不含 R₃ 或 R₄ 及其制备工艺和包含这些化合物的药物。 这些化合物具有很强的抗孕激素活性和很弱或不存在的抗糖皮质激素活性。
• 14 Beta, 16, 17-methylene steroids as novel androgens
  申请人：——

  公开号：US20040030165A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Disclosed are androgenic steroids of the (14&bgr;,17&agr;)-17-(hydroxymethyl) type. The invention relates to an improvement hereof, which is based on the presence of a &x3B2;-oriented, annellated cyclopropyl group which includes carbon atoms 16 and 17 of the steroid skeleton, i.e. a 16,17&bgr;-methylene moiety. These steroids show an unexpectedly high androgenic potency.

  本发明公开了(14&bgr;,17&agr;)-17-(羟甲基)型雄激素类固醇。本发明涉及对这种类固醇的改进，改进的基础是存在一个&x3B2;取向的环丙基，环丙基包括类固醇骨架的碳原子 16 和 17，即一个 16,17&bgr;-亚甲基。这些类固醇具有意想不到的高雄激素效力。
• 14.BETA.,17-ALPHA-HYDROXYMETHYLANDROSTANE DERIVATIVES AS ANDROGENS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1163259B1

  公开（公告）日：2002-11-20