6-methylcodeine | 4682-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-methylcodeine
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-6,17-dimethyl-morphin-7-en-6α-ol；6-Methyl-codein；6-methyl-codeine；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3,7-dimethyl-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 4682-49-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: GQBWEWWRCVJAEL-OLZVCHQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylcodeine 在 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-methylene-17-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  6,14-ethenomorphinan类型的镇痛药。6-脱氧7-α-香醇和6-脱氧8-α-香醇。

  摘要：

  已经制备了6-脱氧茶碱（3）作为C-6烷基取代的甲酚15和17的前体。通过将甲基锂加到可待因酮中来引入C-6甲基。将6-甲基可待因转化成其6-甲基醚，并在Me2SO中用叔丁醇钾将甲醇进行1,4-消除，然后得到6-脱氧茶碱（3），总产率为49％。在该二烯中通过Diels-Alder加成甲基乙烯基酮，得到了四个酮：三个区域和立体异构体6,14-内-亚乙基吗啡烷和一个外加合物。主要的酮异构体提供了一组C-19非对映异构的乙烯基酚15，其中侧链碳具有7α构型。乙酰基在C-8的区域异构体酮8的收率为3％，并被类似地转化为相应的炔诺醇17。炔诺醇（R）-15（R在C-19处）是非常高的镇痛药效力，吗啡的2200倍; 叔异醇侧链在C-8上的区域异构的烯醇17的效力要低得多。相对于氢取代的（R）-19，C-6甲基和甲氧基类似物（R）-15和（R）-22的较高活性表明，C-6烷基取代可提高止痛效果。

  DOI：

  10.1021/jm00382a013
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethylmorphinone 在 盐酸 、 乙醚 、 甲基锂 作用下， 生成 6-methylcodeine
  参考文献：
  名称：

  Morphinone^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a044

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPIATES
  申请人：Francis A. Charles

  公开号：US20050261500A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A morphine component, e.g., a concentrate of poppy straw, is converted into codeine in high yield and high purity and in a highly controlled manner. The conversion process involves the following steps: (a) providing a solution or suspension of a morphine component in an inert solvent or a mixture of solvents; (b) methylating the resultant solution or suspension with a methylating agent in the presence of an alkaline ingredient; and (c) recovering the resultant codeine as the free base or as a salt.

  一种吗啡成分，例如罂粟秸秆浓缩物，以高产率、高纯度和高度受控的方式转化为可待因。转化过程涉及以下步骤：(a)在惰性溶剂或溶剂混合物中提供吗啡成分的溶液或悬浮液；(b)在碱性成分存在的情况下，用甲基化剂对所得溶液或悬浮液进行甲基化处理；以及(c)将所得的可待因作为自由碱或盐进行回收。
• The Preparation and Degradation of 6-Methylcodeine¹
  作者：Stephen P. Findlay、Lyndon F. Small

  DOI：10.1021/ja01163a127

  日期：1950.7
• US6949645B1
  申请人：——

  公开号：US6949645B1

  公开（公告）日：2005-09-27
• US6972332B1
  申请人：——

  公开号：US6972332B1

  公开（公告）日：2005-12-06
• Morphinone^*
  作者：HENRY RAPOPORT、DON R. BAKER、HELEN N. REIST

  DOI：10.1021/jo01362a044

  日期：1957.11