2-iodo-6-trifluoromethylbenzoic acid | 914637-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-6-trifluoromethylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Iodo-6-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 914637-39-1
• 化学式: C₈H₄F₃IO₂
• 分子量: 316.018
• InChiKey: QIWGTWGTMFLVAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到2-iodo-6-trifluoromethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基二醇库的设计与合成及其在杂-狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  描述了二茂铁二醇库的开发，通过模块化的三到四步合成建立了基本的结构-活性关系。这些二醇在七个手性元素（2 个平面、2 个中心和 3 个轴）上具有完全的对映和非对映选择性，并且在杂狄尔斯-阿尔德反应中具有催化活性。 X 射线晶体学表征显示出复杂的分子间和分子内氢键，以及不常见的分叉氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.202203006

文献信息

• Base- and Additive-Free Ir-Catalyzed <i>ortho</i>-Iodination of Benzoic Acids: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Elis Erbing、Amparo Sanz-Marco、Ana Vázquez-Romero、Jesper Malmberg、Magnus J. Johansson、Enrique Gómez-Bengoa、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acscatal.7b02987

  日期：2018.2.2

  A protocol for the C–H activation/iodination of benzoic acids catalyzed by a simple iridium complex has been developed. The method described in this paper allows the ortho-selective iodination of a variety of benzoic acids under extraordinarily mild conditions in the absence of any additive or base in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol as the solvent. The iridium catalyst used tolerates air and moisture

  已经开发了一种由简单铱络合物催化的苯甲酸的C–H活化/碘化的方案。本文描述的方法允许在非常温和的条件下，在没有任何添加剂或碱的情况下，在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂中对多种苯甲酸进行邻位碘化。所用的铱催化剂可耐受空气和湿气，并选择性地以高转化率得到邻碘苯甲酸。机理研究表明，Ir（III）/ Ir（V）催化循环起作用，并且HFIP的独特性质使得能够使用羧基作为引导基团进行C-H碘化。
• Stereochemical properties of N-benzoylated carbazole derivatives
  作者：Susumu Kayama、Hidetsugu Tabata、Yuka Takahashi、Norihiko Tani、Shintaro Wakamatsu、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.097

  日期：2015.9

  N-benzoylated carbazole derivatives were investigated. It was found that the bulky t-butyl and iodo groups restricted rotation about the N–C7′ and C7′–C1′ bonds to separate four stereoisomers, in which rotation about the C7′–C1′ bond was in perfect concert with rotation about the N–C7′ bond. The relation of the rotation of the N–C7′ and C7′–C1′ axes was investigated by comparing the stereochemistry of

  研究了2'，6'-二取代的N-苯甲酰化咔唑衍生物的阻转异构性能。发现庞大的叔丁基和碘基团限制了围绕N–C7'和C7'–C1'键的旋转以分离出四个立体异构体，其中围绕C7'–C1'键的旋转与围绕C7'–C1'键的旋转完全一致N–C7'键。通过比较2'，6'-二取代的N-苯甲酰基-咔唑衍生物的立体化学，研究了N–C7'和C7'–C1'轴的旋转关系。有人提出，即使在受阻较小的化合物中，N–C7'和C7'–C1'轴也可能发生协调旋转。