N'-(4-(tert-butyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 65609-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-(tert-butyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(4-tert-Butylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(4-tert-butylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 65609-73-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 330.451
• InChiKey: JMWIJWFSKKSJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-(tert-butyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 生成 2,3-二氢-1,1-二甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  茚满和2,3-二氢苯并呋喃的形成苯基卡宾的分子内插入

  摘要：

  对叔丁基和对三甲基甲硅烷基苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐的热解通过卡宾 - 卡宾重排通过邻取代苯基卡宾的分子内 CH 插入得到茚满。邻-和对-烷氧基苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐的热解得到2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3067
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-(4-(tert-butyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  以K 2 CO 3为羰基供体的1,5-二取代碳氢hydr的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种新的反应，该反应通过甲苯磺酰hydr的羰基化反应生成1，5-二取代的碳hydr。廉价的，易于获得的，环境友好的和非气态的碳酸钾首次被用作转化的羰基供体。该反应系统表现出对各种官能团的耐受性，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。预期该反应将是合成糖hydr化合物的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ol500732c

文献信息

• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Pd/GF-Phos-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling Reaction to Access Chiral Diarylmethyl Alkynes
  作者：Guofeng Zhao、Yi Wu、Hai-Hong Wu、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c09742

  日期：2021.11.3

  poses considerable challenges. Herein we report a Pd-catalyzed enantioselective three-component coupling of N-tosylhydrazone, aryl halide, and terminal alkyne under mild conditions utilizing a novel chiral sulfinamide phosphine ligand (GF-Phos), which provides a facile access to chiral diarylmethyl alkynes, which are useful synthons in organic synthesis as well as exist as the skeleton in many bioactive

  在过去几年中，人们对将N-甲苯磺酰腙选择性转化为各种有用的化合物给予了极大的关注。然而，对映选择性版本的开发提出了相当大的挑战。在此，我们报告了在温和条件下使用新型手性亚磺酰胺膦配体 ( GF-Phos ) 的 Pd 催化的N-甲苯磺酰腙、芳基卤和末端炔烃的对映选择性三组分偶联，它提供了一种容易获得手性二芳基甲基炔烃的途径，是有机合成中有用的合成子，并且在许多生物活性分子中作为骨架存在。通过简单地改变N的芳基取代基，可以使用相同的手性配体轻松制备产物的一对对映异构体-甲苯磺酰腙和芳基卤化物。该反应的显着特点包括容易获得的起始材料、一般的底物范围、高对映选择性、易于放大、温和的反应条件和多种转化。
• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones, Alkynes and Azides: Synthesis of Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Zhikun Zhang、Qi Zhou、Fei Ye、Ying Xia、Guojiao Wu、Mohammad Lokman Hossain、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500377

  日期：2015.7.6

  The copper(I)‐catalyzed three‐component reaction of N‐tosylhydrazones, terminal alkynes and azides has been realized in an efficient and regioselective manner. This reaction constitutes a convenient method for the synthesis of 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from simple starting substrates. Mechanistically, the reaction involves the trapping of the copper(I) triazolide intermediate to form a copper

  N-甲苯磺酰hydr，末端炔烃和叠氮化物在铜（I）催化下的三组分反应已经以高效且区域选择性的方式实现。该反应构成了从简单的起始底物合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的便捷方法。从机理上讲，该反应涉及捕获三氮杂铜（I）中间体以形成卡宾铜并随后迁移插入和质子化。