4-fluorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone | 210422-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: N'-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；4-fluorobenzaldehyde tosylhydrazone；N′-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N'-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 210422-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₂S
• 分子量: 292.334
• InChiKey: OMBDHPYMTXWALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  427.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 poly(diselanediyl-1,2-phenylene) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到对氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-fluorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰hydr从无过渡金属的合成频哪醇烷基硼酸酯

  摘要：

  高效：甲苯磺酰hydr与双（频哪醇）二硼或频哪烷硼烷在无过渡金属条件下反应合成了频哪醇烷基硼酸酯。该反应表示羰基官能团迅速转化为硼酸酯基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108139

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• Ring-Opening of Indoles: An Unconventional Route for the Transformation of Indoles to 1<i>H</i>-Pyrazoles Using Lewis Acid
  作者：Subhankar Panda、Nirmalya Pradhan、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00071

  日期：2018.10.8

  unusual transformation of indoles to pyrazoles via an aromatic ring-opening strategy has been developed. The salient feature of this strategy involves the C2–N1 bond opening and concomitant cyclization reaction of the C2═C3 bond of the indole moiety with the tosylhydrazone, which proceeds under transition-metal and ligand free conditions. This ring-opening functionalization of indoles provides a wide scope

  已经开发出通过芳族开环策略将吲哚不寻常地转化为吡唑。该策略的显着特征包括C2-N1键的打开以及吲哚部分的C2═C3键与甲苯磺酰hydr的环化反应，该反应在无过渡金属和无配体的条件下进行。吲哚的这种开环官能化提供了范围广泛的不同取代的吡唑。
• Straightforward Reductive Esterification of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids through Tosylhydrazone Intermediates
  作者：Angel-Humberto García-Muñoz、María Tomás-Gamasa、M. Carmen Pérez-Aguilar、Erick Cuevas-Yañez、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201200647

  日期：2012.7

  The reaction of carboxylic acids with tosylhydrazones in basic media gives rise to the corresponding esters through an O–H insertion reaction in the in situ generated diazo compound. The process is operationally very simple, catalyst free, and very general with regard to the structure of both coupling partners. In particular, the esterification can be accomplished by employing tosylhydrazones derived

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。
• Pd/GF-Phos-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling Reaction to Access Chiral Diarylmethyl Alkynes
  作者：Guofeng Zhao、Yi Wu、Hai-Hong Wu、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c09742

  日期：2021.11.3

  poses considerable challenges. Herein we report a Pd-catalyzed enantioselective three-component coupling of N-tosylhydrazone, aryl halide, and terminal alkyne under mild conditions utilizing a novel chiral sulfinamide phosphine ligand (GF-Phos), which provides a facile access to chiral diarylmethyl alkynes, which are useful synthons in organic synthesis as well as exist as the skeleton in many bioactive

  在过去几年中，人们对将N-甲苯磺酰腙选择性转化为各种有用的化合物给予了极大的关注。然而，对映选择性版本的开发提出了相当大的挑战。在此，我们报告了在温和条件下使用新型手性亚磺酰胺膦配体 ( GF-Phos ) 的 Pd 催化的N-甲苯磺酰腙、芳基卤和末端炔烃的对映选择性三组分偶联，它提供了一种容易获得手性二芳基甲基炔烃的途径，是有机合成中有用的合成子，并且在许多生物活性分子中作为骨架存在。通过简单地改变N的芳基取代基，可以使用相同的手性配体轻松制备产物的一对对映异构体-甲苯磺酰腙和芳基卤化物。该反应的显着特点包括容易获得的起始材料、一般的底物范围、高对映选择性、易于放大、温和的反应条件和多种转化。