3-Phenoxy-1,4-diphenylazetidin-2-one | 33812-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Phenoxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-phenoxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 33812-91-8；33812-92-9；69187-06-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZAJJPROABUPSOI-UXHICEINSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenoxy-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 550.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 6.25h， 生成 N,N'-二苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮衍生物的热解：通向富电子烯烃，C-1烯丙基化和/或醛类同系化的通用途径†

  摘要：

  β-内酰胺和β-硫代内酰胺的热解基本上导致了高能富电子的Z-烯烃的立体选择性合成。将该方法扩展至3-烯丙氧基衍生物的热解，给出了一条通往合成重要的4-戊烯醛的简单直接途径。这些热解转化将醛转化为芳氧基烯烃（受保护的同系物）和4-戊烯醛（C-1烯丙基化和同系物）。起始的3-芳氧基和3-烯丙氧基-β-内酰胺是通过标准的Staudinger乙烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应合成的。通过用Lawesson试剂对β-内酰胺进行硫杂化，可以容易地以高收率获得相应的β-硫内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra01024h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到3-Phenoxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮衍生物的热解：通向富电子烯烃，C-1烯丙基化和/或醛类同系化的通用途径†

  摘要：

  β-内酰胺和β-硫代内酰胺的热解基本上导致了高能富电子的Z-烯烃的立体选择性合成。将该方法扩展至3-烯丙氧基衍生物的热解，给出了一条通往合成重要的4-戊烯醛的简单直接途径。这些热解转化将醛转化为芳氧基烯烃（受保护的同系物）和4-戊烯醛（C-1烯丙基化和同系物）。起始的3-芳氧基和3-烯丙氧基-β-内酰胺是通过标准的Staudinger乙烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应合成的。通过用Lawesson试剂对β-内酰胺进行硫杂化，可以容易地以高收率获得相应的β-硫内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra01024h

文献信息

• Syntheses of β-lactams from acetic acids and imines induced by phenyl dichlorophosphate reagent
  作者：Ana Arrieta、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96484-1

  日期：——

  Among the reagents known to produce β-lactams from imines and acetic acids, only phenyl dichlorophosphate and 1-methyl-2-chloropyridinium iodide are suitable for the synthesis of vinylamino- β-lactams. Reaction of acetic acids with ethanolimine derivatives promoted by phenyl dichlorophosphate affords oxazolidines instead β-lactams. Protection of the hydroxyl group as the trimethylsilyl ether in the

  描述了从丹尼盐和席夫碱制备乙烯基氨基-β-内酰胺的实用方法的开发。在已知可从亚胺和乙酸生产β-内酰胺的试剂中，只有苯基二氯磷酸酯和1-甲基-2-氯吡啶碘代碘适合用于合成乙烯基氨基-β-内酰胺。乙酸与由二氯磷酸苯酯促进的乙醇亚胺衍生物反应生成恶唑烷，而不是β-内酰胺。在起始席夫碱中保护羟基作为三甲基甲硅烷基醚提供了通往相应的β-内酰胺而不是恶唑烷的便利途径。对该方法的范围进行了一些观察。
• Triphenylphosphine dibromide and dimethylsulfide dibromide as versatile reagents for beta-lactam synthesis
  作者：Fernando P. Cossío、Iñaki Ganboa、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98613-1

  日期：1985.1

  Triphenylphosphine dibromide and dimethylsulfide dibromide are efficient reagents for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid halides as starting materials. Synthesis of 4-imino-beta-lactams are also briefly described. A potential synthesis of N-unsubstituted beta-lactams is made.

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺的有效试剂，避免了使用酰卤作为原料。还简要描述了4-亚氨基-β-内酰胺的合成。制备了N-未取代的β-内酰胺的潜在合成物。
• Remarkable ketene substituent dependent effect of photo irradiation on the diastereoselectivity in the Staudinger reaction
  作者：Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Controlling diastereoselectivity is a challenging issue in the Staudinger reaction. The influence of ultraviolet irradiation on the stereoselectivity in the Staudinger reaction has been investigated. The results indicate that ultraviolet irradiation is one of the most important means to regulate the diastereoselectivity of the products in the Staudinger reaction, whatever ketenes were generated from

  在施陶丁格反应中，控制非对映选择性是一个具有挑战性的问题。研究了紫外线辐射对施陶丁格反应中立体选择性的影响。结果表明，紫外线辐射是调节Staudinger反应中产物非对映选择性的最重要手段之一，无论重氮甲基酮或三乙胺存在下由取代的乙酰氯生成的烯酮是什么。然而，调节显然取决于烯酮取代基。紫外线辐射甚至可以逆转涉及烯酮而没有强供电子取代基的反应的非对映选择性。
• Synthesis of 3-Alkoxy/Aryloxy-β-lactams Using Diazoacetate Esters as Ketene Precursors Under Photoirradiation
  作者：Jiaxi Xu、Hengzhen Qi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259485

  日期：2011.3

  imines from their trans-isomers into syn-isomers under UV irradiation. The reported method represents a metal-free and neutral approach for the synthesis of 3-alkoxy/aryloxy-β-lactams. diazoacetate - imine - ketene - β-lactam - photoirradiation - Staudinger reaction

  由亚胺与烷基/芳基重氮乙酸酯在光辐射条件下的反应以令人满意的至良好的产率合成3-烷氧基/芳氧基-β-内酰胺。通常，使用当前方法从线性亚胺获得反式-β-内酰胺作为主要产物。相反，在三乙胺的存在下，亚胺和烷氧基/芳氧基乙酰氯或它们的等价物的相应的热反应提供了作为主要或专有产物的顺式-β-内酰胺。由线性亚胺形成反式-β-内酰胺的原因是亚胺由其反式异构体异构化为顺式-在UV辐射下的异构体。报道的方法代表了用于合成3-烷氧基/芳氧基-β-内酰胺的无金属和中性方法。 重氮乙酸酯-亚胺-乙烯酮-β-内酰胺-光辐射-施陶丁格反应
• Unprecedented stereoselectivity in the Staudinger reaction with polycyclic aromatic imines
  作者：Bimal K Banik、Frederick F Becker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01126-6

  日期：2000.8

  Cycloaddition of imines derived from polycyclic aromatic amines with acid chloride (or equivalent) in the presence of triethylamine at −78°C to room temperature unexpectedly produced trans-β-lactams.

  在三乙胺的存在下，于-78°C到室温，将衍生自多环芳族胺的亚胺与酰氯（或等价物）进行环加成反应，出乎意料地产生了反式-β-内酰胺。