4-chloro-N-(4-dimethylaminobenzylidene)aniline | 15486-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-dimethylaminobenzylidene)aniline
• 英文别名: p-Dimethylamino-benzal-p-chloranilin；4-Chloro-n-[4-(dimethylamino)benzylidene]aniline；4-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 15486-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂
• 分子量: 258.75
• InChiKey: PWFDYJSIDJXQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5-150.5 °C
• 沸点：
  401.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-dimethylaminobenzylidene)aniline 在 盐酸 作用下， 以 solid 为溶剂， 生成 4-dimethylaminobenzylidene-4-chloroaniline HCl complex
  参考文献：
  名称：

  Hadjoudis, E., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 137, p. 17 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 对二甲氨基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-chloro-N-(4-dimethylaminobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  荧光芳基苯乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶基供体-发色团的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了一系列新颖的荧光芳基苯乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶，并对其进行了充分表征。如1 H NMR光谱法明确显示的，所有苯乙烯基衍生物具有乙烯基双键的E-构型。观察到，E异构体在固态下是稳定的。然而，具有强供电子二烷基氨基取代基的衍生物经历了部分E - Z在室温下在溶液中异构化。苯乙烯基衍生物在紫外线或可见光区域吸收并发出中等斯托克斯位移的光。这些化合物表现出氟溶剂变色，即发射带随着溶剂极性的增加而红移。而且，由于咪唑并[1,2-a]吡啶环的氮原子的质子化增加了π系统的供体-受体相互作用，因此，苯乙烯基衍生物的吸收和发射性质在酸化后会急剧变化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.09.016

文献信息

• Inhibitors of the fungal cell wall. Synthesis of 4-aryl-4- N -arylamine-1-butenes and related compounds with inhibitory activities on β(1–3) glucan and chitin synthases
  作者：Juan M Urbina、Juan C.G Cortés、Alirio Palma、Silvia N López、Susana A Zacchino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Vladimir V Kouznetzov

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00003-1

  日期：2000.4

  As part of our project devoted to the search for antifungal agents, which act via a selective mode of action, we synthesized a series of new 4-aryl- or 4-alkyl-N-arylamine-1-butenes and transformed some of them into 2-substituted 4-methyl-tetrahydroquinolines and quinolines by using a novel three-step synthesis. Results obtained in agar dilution assays have shown that 4-aryl homoallylamines not possessing

  作为我们致力于寻找通过选择性作用方式发挥作用的抗真菌剂项目的一部分，我们合成了一系列新的4-芳基-或4-烷基-N-芳基胺-1-丁烯，并将其中一些转化为通过使用新颖的三步合成法，可将2-取代的4-甲基-四氢喹啉和喹啉取代。在琼脂稀释试验中获得的结果表明，在其结构中不具有卤素的4-芳基高烯丙胺，四氢喹啉和喹啉显示出一系列的抗真菌特性，特别是对絮状表皮和犬小孢子菌。关于作用方式，所有活性化合物均显示出对β（1-3）葡聚糖合酶和主要对几丁质合酶的体外抑制活性。这些酶分别催化β（1-3）葡聚糖和几丁质的合成，真菌细胞壁的主要聚合物。由于真菌而不是哺乳动物细胞被包裹在细胞壁中，因此对这些抗真菌化合物的抑制作用可能代表了一种有用的作用方式。
• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• Preparation of 2-azetidinones by cyclocondensation of carboxylic acids and imines via diphosphorustetraiodide
  作者：Maaroof Zarei、Fatemeh Maaqooli

  DOI：10.1080/00397911.2016.1148165

  日期：2016.3.18

  ABSTRACT One-pot mild synthesis of 2-azetidinones was carried out by the reaction of imines and carboxylic acids in dry dichloromethane at room temperature using diphosphorus tetraiodide. It was also applied for synthesis of 3-spiro-2-azetidinones. The synthesized compounds were characterized by analytical and spectral (infrared, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis) data. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-氮杂环丁酮的一锅温和合成是通过亚胺和羧酸在干燥的二氯甲烷中在室温下使用四碘化二磷反应进行的。它还用于合成 3-spiro-2-azetidinones。合成的化合物通过分析和光谱（红外、1H NMR、13C NMR 和元素分析）数据进行表征。图形概要
• Synthesis and In Vitro Antigungal Properties of 4-Aryl-4-Narylamine-1-butenes and Related Compounds
  作者：V. Kouznetsov、J. Urbina、A. Palma、S. López、C. Devia、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.3390/50300428

  日期：——

  A new series of 4-aryl and 4-alkyl-4-N-arylamine-1-butenes (homoallylamines) were synthesized and some of them transformed to 4-aryl or alkylquinolines. All of them showed strong antifungal activities against human pathogenic fungi in vitro, being Epidermophyton floccosum the most susceptible species.

  合成了一系列新的 4-芳基和 4-烷基-4-N-芳基胺-1-丁烯（homoallyamines），其中一些转化为 4-芳基或烷基喹啉。它们在体外均对人体致病真菌表现出较强的抗真菌活性，其中以絮状表皮癣菌最为敏感。
• An expeditious one-pot synthesis of substituted phenylazetidin-2-ones in the presence of zeolite
  作者：Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Himani N. Chopde、Venkateshwarlu Jetti、V. Udayini

  DOI：10.1002/jhet.604

  日期：2011.9

  In this study, one‐pot rapid and efficient series of phenylazetidin‐2‐ones were synthesized from N,N‐dimethylaminobenzaldehyde, different substituted aromatic amines and phenylacetyl chloride in the presence of zeolite catalyst under microwave irradiation. We also reported schiff bases (1a–j) by classical and conventional microwave technique. The titled compounds are evaluated for their antimicrobial

  在这项研究中，在微波辐射下，在沸石催化剂的存在下，由N，N-二甲基氨基苯甲醛，不同的取代芳香胺和苯基乙酰氯合成了一个单锅快速高效的一系列苯氮杂环丁烷-2-酮。我们还通过经典和常规微波技术报道了席夫碱（1a–j）。评价标题化合物的抗微生物特性。的活动是由于CO，C  N，2-氮杂环丁酮的联系。所有化合物均显示出可比的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）。