2-mercapto-5-methylbenzaldehyde | 171776-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-mercapto-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-methylthiosalicylaldehyde；5-methyl-2-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 171776-80-0
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: HQROGVVBGYLYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-methylbenzaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到2,8-dimethyl-6,12-imino-6H,12H-dibenzo-1,5-dithiocin
  参考文献：
  名称：

  从巯基芳香醛合成 1,5-二硫辛的通用途径

  摘要：

  从 o-巯基苯甲醛轻松制备苯并稠合 1,5-二硫辛 2a-2c 的较早方法已得到改进，并显示能够扩展到几种萘衍生的类似物的制备。通过用适当的伯胺替换 NH3，通用方法还提供了几种 N-烷基化的 1,5-二硫辛 4、5。发现 1,5-二硫辛的 N-酰化仅使用氯甲酸甲酯成功。尝试 N-苯基化的成功率有限，但被证明是不必要的，因为即使是反应性较低的苯胺也很容易发生伯胺的一般反应。当简单的 α-氨基酸或其甲酯用作与邻巯基苯甲醛反应中的伯胺时，N-烷基化 1,5-二硫辛 4a、17a、观察到伴随着-COOH或-COOMe损失的17b，以制备性有用的产率。为这一有趣的转化提出了一种机制。关键词：1,5-二硫辛、α-氨基酸、N-酰基...

  DOI：

  10.1139/v98-230
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 4-甲苯硫酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-mercapto-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯级联反应催化硫代色酮的对映选择性合成

  摘要：

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300281

文献信息

• Enantioselective heterocyclic synthesis of spiro chromanone–thiochroman complexes catalyzed by a bifunctional indane catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Hao Wu、Maoguo Li、Jian Wang

  DOI：10.1039/c0cc03489d

  日期：——

  benzylidenechroman-4-ones and 2-mercaptobenzaldehydes for efficient construction of spiro chromanone-thiochroman complexes were accomplished with high yields and excellent selectivities via a novel bifunctional indane catalyst.

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。
• Substituted benzopyran analogs for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06077850A1

  公开（公告）日：2000-06-20

  A class of benzopyrans, benzothiopyrans, dihydroquinolines, dihydronaphthalenes, and analogs thereof, is described for use in treating cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I'wherein X, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, R, R", R.sup.1 and R.sup.2 are as described in the specification.

  描述了一类苯并吡喃、苯并硫吡喃、二氢喹啉、二氢萘和其类似物，用于治疗环氧化酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由Formula I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中所述。
• Substituted benzopyran derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06034256A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  A class of benzopyran, derivatives is described for use in treating cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I' ##STR1## wherein X, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, R, R", R.sup.1 and R.sup.2 are as described in the specification.

  所描述的苯并吡喃类衍生物用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由式I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中描述。
• Enantioselective Organocatalytic Tandem Michael−Aldol Reactions:  One-Pot Synthesis of Chiral Thiochromenes
  作者：Wei Wang、Hao Li、Jian Wang、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/ja063328m

  日期：2006.8.1

  A highly enantioselective (S) diphenylpyrrolinol silyl ether promoted tandem Michael-aldol reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 2-mercaptobenzaldehydes has been developed. The method affords one-pot access to chiral and synthetically useful thiochromenes in high yields and high enantioselectivities from readily available compounds.

  已开发出高度对映选择性 (S) 二苯基吡咯啉甲硅烷基醚促进 α、β-不饱和醛与 2-巯基苯甲醛的串联迈克尔-羟醛反应。该方法提供了从容易获得的化合物中以高产率和高对映选择性获得手性和合成有用的硫色素的一锅法。
• Antiangiogenic combination therapy for the treatment of cancer
  申请人：——

  公开号：US20020103141A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention provides combinations of a DNA topoisomerase I inhibiting agent and a selective COX-2 inhibiting agent for preventing, treating, and/or reducing the risk of developing a neoplasia disorder in a mammal.

  本发明提供了一种DNA拓扑异构酶I抑制剂和选择性COX-2抑制剂的组合物，用于预防、治疗和/或减少哺乳动物发生肿瘤性疾病的风险。