4-hydroxybenzaldehyde N-tosylhydrazone | 92192-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzaldehyde N-tosylhydrazone
• 英文别名: 4-Hydroxy-1--benzol；N-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 92192-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: CKVHJSWZJYZGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzaldehyde N-tosylhydrazone 在 Cr-MCM-41 zeolite on silica gel 作用下， 反应 0.1h， 以95%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A FACILE METHOD FOR THE CONVERSION OF OXIMES AND TOSYLHYDRAZONES TO CARBONYL COMPOUNDS WITH CR-MCM-41 ZEOLITE UNDER MICROWAVE IRRADIATION*

  摘要：

  Cr-MCM-41 zeolite supported on silica gel can be used as an effective and mild oxidizing agent for the direct conversion of oximes and tosylhydrazones to carbonyl compounds under microwave irradiation in good yield. The procedure is applicable to the variety of oximes and tosylhydrazones and the zeolite can be recycled.

  DOI：

  10.1081/scc-120005429
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 生成 4-hydroxybenzaldehyde N-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化卡宾插入 N-N 键将吲唑酮串联转化为喹唑啉酮

  摘要：

  1-aryl- 和 2-aryl-1,2-dihydro-3 H -indazol-3-ones 向 1,2-di(hetero)aryl- 和 2,3-di(hetero)aryl- 的意外加速转化2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 分别通过与醛类N-甲苯磺酰腙反应高效地获得。该方案通过一个级联过程进行，包括通过N-甲苯磺酰腙的分解产生碱介导的 Pd-类胡萝卜素、吲唑酮对 Pd-类胡萝卜素复合物的亲核攻击，以及通过 N-N 键裂解进行的分子内环扩展。该策略的实用性在生物活性 NPS 53574（一种钙受体拮抗剂）的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02437

文献信息

• Iron(III) phthalocyanine-chloride-catalyzed synthesis of sulfones from sulfonylhydrazones
  作者：Jun-Long Zhao、Shi-Huan Guo、Jun Qiu、Xiao-Feng Gou、Cheng-Wen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.044

  日期：2016.6

  In this study, sulfones are synthesized from sulfonylhydrazones catalyzed by iron(III) phthalocyanine chloride. This reaction offers broad substrate scope, occurs under mild conditions, utilized readily available reactants, and forms products in good-to-high yields. Crossover experiments reveal that the reaction occurs via an intramolecular process, which is possibly different from other studies reported

  在这项研究中，砜是由酞菁铁（III）催化的磺酰hydr合成的。该反应提供了广泛的底物范围，在温和条件下发生，利用了容易获得的反应物，并以高到高的产率形成了产物。交叉实验显示该反应是通过分子内过程发生的，这可能与之前报道的其他研究有所不同。该方法为硫化学研究领域中合成功能化砜提供了新颖，简单，有希望的策略。
• Efficient Synthesis of 1,5-Disubstituted Carbohydrazones Using K₂CO₃ As a Carbonyl Donor
  作者：Jun Wen、Chu-Ting Yang、Tao Jiang、Sheng Hu、Tong-Zai Yang、Xiao-Lin Wang

  DOI：10.1021/ol500732c

  日期：2014.5.2

  A novel reaction that generates 1,5-disubstituted carbohydrazones via the carbonylation of tosylhydrazones has been developed. For the first time, the inexpensive, readily available, environmentally friendly, and nongaseous potassium carbonate is used as the carbonyl donor for the transformation. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups and affords the desired products

  已经开发了一种新的反应，该反应通过甲苯磺酰hydr的羰基化反应生成1，5-二取代的碳hydr。廉价的，易于获得的，环境友好的和非气态的碳酸钾首次被用作转化的羰基供体。该反应系统表现出对各种官能团的耐受性，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。预期该反应将是合成糖hydr化合物的有力工具。
• KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and <i>N</i>-arylsulfonylhydrazones
  作者：Zhen Yang、Jing He、Yueting Wei、Weiwei Li、Ping Liu

  DOI：10.1039/d0ob00494d

  日期：——

  An efficient KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and N-tosylhydrazones is described. A series of diverse fused [1,2,4]triazolo[3,4-c]quinoxalines was obtained in moderate to good yields with wide functional group tolerance. Importantly, this reaction can be performed on a gram scale, even in a one-pot fashion. In addition, further transformations of the products were

  描述了高效的KI / TBHP促进的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-甲苯磺酰hydr的[3 + 2]环加成。以中等至良好的收率获得了一系列不同的稠合[1,2,4]三唑并[3,4-c]喹喔啉，并具有宽泛的官能团耐受性。重要的是，即使以一锅法，该反应也可以以克为单位进行。另外，还研究了产物的进一步转化。
• CuI-Catalyzed Selective 3-Alkylation of Indoles with <i>N</i> -Tosylhydrazones and the I₂ -Mediated Further Cyclization to Chromeno[2,3-<i>b</i> ]Indoles
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Fang Sun、He Wu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800206

  日期：2018.7.4

  The CuI‐catalyzed reaction of indoles with N‐tosylhydrazones derived from the ortho‐/para‐hydroxybenzaldhydes affords selectively the C‐3 alkylated products rather than the N‐alkylated products. In addition, the I2‐mediated cyclization of the generated C‐3 alkylated products allows the concise synthesis of chromeno[2,3‐b]indole derivatives.

  吲哚与碘化亚铜催化反应Ñ -tosylhydrazones从派生邻- /对-hydroxybenzaldhydes得到选择性地将Ç -3烷基化产物，而不是Ñ烷基化产品。此外，生成的C-3烷基化产物的I 2介导的环化反应可简化chromeno [2,3- b ]吲哚衍生物的合成。
• Synthesis of Diarylmethanes via Metal-Free Reductive Cross-Coupling of Diarylborinic Acids with Tosyl Hydrazones
  作者：Xijing Li、Yuanyuan Feng、Lin Lin、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo302207b

  日期：2012.12.7

  that takes advantage of diarylborinic acids as a cost-effective alternative to arylboronic acids for synthesis of diarylmethanes through metal-free reductive cross-coupling with N-tosylhydrazones of aromatic aldehydes and ketones. The procedure tolerates hydroxyl, halide, amine, and allyl functionality, complementary to the transition-metal catalyzed cross-coupling techniques.

  本文介绍了一种实用有效的方法，该方法利用二芳基硼酸作为芳基硼酸的经济有效替代品，通过无金属的还原性与芳族醛和酮的N-甲苯磺酰hydr偶合来合成二芳基甲烷。该方法可耐受羟基，卤化物，胺和烯丙基官能团，与过渡金属催化的交叉偶联技术互补。