N-(Benzyl)imidodithiokohlensaeure-S,S'-dimethylester | 54985-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzyl)imidodithiokohlensaeure-S,S'-dimethylester
• 英文别名: N-benzyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester；Dimethyl N-(phenylmethyl)iminodithiocarbonate；dimethyl N-(benzyl)-dithio-carbonimidate；dimethyl N-benzyliminodithiocarbonate；benzyl dithiocarbimidoic acid dimethyl ester；Dithiokohlensaeure-dimethylester-benzylimid；Benzyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester；N-benzyl-1,1-bis(methylsulfanyl)methanimine
• CAS: 54985-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NS₂
• 分子量: 211.352
• InChiKey: UQEVJMDYJUFNOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyl)imidodithiokohlensaeure-S,S'-dimethylester 在 H-mordenite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到S-methyl N-benzylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用沸石催化剂制备s-甲基硫代氨基甲酸酯的简便方法

  摘要：

  衍生自各种伯胺和氨基酸酯的二甲基碳亚氨基二硫代酸酯（1）可通过H-丝光沸石或HY沸石催化以中等至良好的产率转化为S-甲基硫代氨基甲酸酯（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78879-4
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 N-(Benzyl)imidodithiokohlensaeure-S,S'-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Delepine, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 134, p. 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unique zeolite-catalyzed synthesis of nitroketene S,N-acetals
  作者：T.Indrasena Reddy、Baburao M. Bhawal、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86309-2

  日期：1993.3

  7a–c) derived from various primary amines and amino acid esters [glycine, (L)-alanine and (L)-phenylalanine] have been condensed with nitromethane in the presence of the rare-earth exchanged zeolite RE(70%)Na Y to give the S,N-acetals (5a–g, 8a–c). Mercuric chloride catalyzed hydrolysis of these (8a–c) has led to the nitroacetyl derivatives (9a–c). The glycine derivative (7a) gives a dimeric product

  在稀土交换沸石的存在下，由各种伯胺和氨基酸酯[甘氨酸，（L）-丙氨酸和（L）-苯丙氨酸]衍生得到的二甲基碳亚氨基二硫代碳酸二甲酯（4a-g，7a-c）已与硝基甲烷缩合。 RE（70％）Na Y生成S，N-乙缩醛（5a–g，8a–c）。氯化汞催化的这些水解（8a–c）导致了硝基乙酰基衍生物（9a–c）。当与沸石单独加热时，甘氨酸衍生物（7a）产生二聚产物（11）。
• Catalytic and computer simulation studies of carbon-sulphur bond cleavage over zeolite-Y
  作者：B. M. Bhawal、R. Vetrivel、T. Indrasena Reddy、A. R. A. S. Deshmukh、S. Rajappa

  DOI：10.1002/poc.610070708

  日期：1994.7

  undergo carbon–carbon bond formation followed by carbon–sulphur bond cleavage in the presence of zeolite catalysts to give 1-substituted amino-1-methylthio-2-nitroethenes. This carbon-sulphur bond cleavage is facilitated by the presence of rare earth cations in the zeolite-Y framework. The shape selectivity of the zeolite also plays an important role in this cleavage reaction. Force field calculations

  ñ-取代的碳亚氨基二硫代酸二甲酯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷）反应时，经历碳-碳键形成，然后在沸石催化剂存在下裂解碳-硫键，得到1-取代的氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯。沸石-Y骨架中稀土阳离子的存在促进了碳-硫键的裂解。沸石的形状选择性在该裂解反应中也起重要作用。反应所涉及的分子采用的力场计算表明了这些分子的几何形状和构象柔性。
• Reaction of Dimethyl<i>N</i>-Aryl- and<i>N</i>-Alkylcarbonimidodithioates with Aminoacetaldehyde Diethyl Acetal: A Direct Synthesis of 1-Aryl- and 1-Alkyl-2-methylthioimidazoles
  作者：Dinah Pooranchand、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1987-28201

  日期：——

  The reaction of dimethyl N-aryl- or N-alkylcarbonimidodithioates with aminoacetaldehyde diethyl acetal in refluxing acetic acid affords 1-aryl or 1-alkyl-2-methylthioimidazoles in good yields. Dimethyl N-isopropylcarbonimidodithioate gave 1-isopropylimidazole-2(3H)-thione under similar conditions.

  N-芳基或 N-烷基二硫代碳亚氨基甲酸酯二甲酯与氨基乙醛缩二乙醇在回流乙酸中反应，可以得到 1-芳基或 1-烷基-2-甲硫基咪唑，收率很高。在类似条件下，N-异丙基二硫代碳酰亚胺二甲酯可生成 1-异丙基咪唑-2(3H)-硫酮。
• A Facile Synthesis of Azetidine-2,4-diones
  作者：S. S. Bari、I. R. Trehan、A. K. Sharma、M. S. Manhas

  DOI：10.1055/s-1992-26128

  日期：——

  Azetidine-2,4-diones 6 can be conveniently synthesized by mild oxidative hydrolysis of 4,4-bis(alkylthio)azetidin-2-ones 5 using N-bromosuccinimide.

  氮杂环丁烷-2,4-二酮 6 可以通过 N-溴代丁二酰亚胺对 4,4-双（烷硫基）氮杂环丁烷-2-酮 5 进行温和的氧化水解反应方便地合成。
• Synthesis of 4-Unsubstituted β-Lactams<i>via</i>Dithiocarbonimidates
  作者：S. D. Sharma、Usha Mehra、J. P. S. Khurana、S. B. Pandhi

  DOI：10.1055/s-1987-28144

  日期：——

  Cycloaddition of dithiocarbonimidate 1 to the ketene generated in situ from phenoxyacetylchloride in the presence of triethylamine affords the 4-dithioalkyl-2-azetidinones 2 in good yields. Facile conversion of 2 to the 4-unsubstituted ß-lactams 3 can be accomplished by desulfurization with Raney-Nickel. Formation of several interesting products during attempts to bring a carbonyl function at C-4 in 2 has also been described.

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。