4-(3,4-Dioxo-2-ethoxy-cyclobut-1-enylamino)-benzonitrile | 159596-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dioxo-2-ethoxy-cyclobut-1-enylamino)-benzonitrile
• 英文别名: 3-[(4-cyanophenyl)amino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；4(4-Cyanoanilino)-3-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione；4-[(2-Ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino]benzonitrile；4-[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 159596-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD14997366
• 分子量: 242.234
• InChiKey: UFRUQPGNYQRKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dioxo-2-ethoxy-cyclobut-1-enylamino)-benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-((2-((4-cyanophenyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-N-hydroxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  协同调节阴离子和铁稳态引发的抗癌功效：双功能方酰胺-异羟肟酸缀合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107421
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 对氨基苯腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,4-Dioxo-2-ethoxy-cyclobut-1-enylamino)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mechanism of biological action of morpholinyl-bearing arylsquaramides as small-molecule lysosomal pH modulators

  摘要：

  合成了一系列小分子芳基quaramides，作为调节溶酶体pH值的跨膜阴离子转运体。

  DOI：

  10.1039/d2ra02146c

文献信息

• Design and SAR of Novel Potassium Channel Openers Targeted for Urge Urinary Incontinence. 1. <i>N</i>-Cyanoguanidine Bioisosteres Possessing in Vivo Bladder Selectivity
  作者：John A. Butera、Madelene M. Antane、Schuyler A. Antane、Thomas M. Argentieri、Chris Freeden、Russell F. Graceffa、Bradford H. Hirth、Douglas Jenkins、Joseph R. Lennox、Edward Matelan、N. Wesley Norton、Dominick Quagliato、Jeffrey H. Sheldon、Walter Spinelli、Dawn Warga、Alexandra Wojdan、Morgan Woods

  DOI：10.1021/jm9905099

  日期：2000.3.1

  5'-triphosphate-sensitive potassium (K(ATP)) channel openers is described. As part of our efforts directed toward identifying novel, bladder-selective potassium channel openers (KCOs) targeted for urge urinary incontinence (UUI), we found that bioisosteric replacement of the N-cyanoguanidine moiety of pinacidil (1, Figure 1) with a diaminocyclobutenedione template afforded squaric acid analogue 2, the prototype

  描述了结构上新颖的一系列腺苷5'-三磷酸敏感性钾（K（ATP））通道开放剂。作为我们致力于鉴定针对尿急性尿失禁（UUI）的新型膀胱选择性钾通道开放剂（KCO）的工作的一部分，我们发现用二氨基环丁烯二酮生物置换了Pinacidil的N-氰基胍部分（图1，图1）。模板提供了方酸类似物2，它是一系列新颖的K（ATP）通道开放剂的原型，对体内的膀胱平滑肌具有独特的选择性。进一步修饰杂环以得到取代的芳基衍生物（3），提供了有效的KCO，当口服给药时，其具有所需的逼尿肌选择性。使用离体大鼠逼尿肌条体外研究了这些钾通道激动剂对膀胱收缩功能的影响。在膀胱不稳的大鼠模型中，对体内有效的松弛剂进行了评估。同时在血压正常的大鼠中评估铅化合物对平均动脉血压（MAP）和心率的影响，以作为体内膀胱选择性的量度。（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基-苯甲腈
• Substituted n-aryl-1,2-diaminocyclobutene-3,4-diones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05466712A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  The compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are smooth muscle relaxants ##STR1##

  化合物(I)的化学式或其药用可接受盐，是平滑肌松弛剂。
• Diaminocyclobutene-3,4-diones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05512585A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The compound of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are, independent from each other, hydrogen, C.sub.1-10 straight chain alkyl, C.sub.1-10 branched alkyl, or C.sub.3-10 cyclic or bicyclic alkyl; R.sub.3 is an acyl substituent selected from the group consisting of formyl, alkanoyl of 2 to 7 carbon atoms, alkenoyl of 3 to 7 carbon atoms, alkylsulfonyl of 1 to 7 carbon atoms, aroyl of 7 to 12 carbon atoms, arylalkenoyl of 9 to 20 carbon atoms, arylsulfonyl of 6 to 12 carbon atoms, arylalkanoyl of 8 to 12 carbon atoms or arylalkylsulfonyl of 7 to 12 carbon atoms; A is selected from the group consisting of: ##STR2## wherein: R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 perfluoroalkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 perfluoroalkoxy, amino, C.sub.1-6 alkylamino, C.sub.2-12 dialkylamino, C.sub.1-6 alkylsulfonamido, alkylcarboxamido containing 2 to 7 carbon atoms, nitro, cyano or carboxyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are smooth muscle relaxants.

  该公式的化合物为：##STR1## 其中：R.sub.1 和 R.sub.2 是独立的，可以是氢、C.sub.1-10直链烷基、C.sub.1-10支链烷基，或C.sub.3-10环状或双环烷基；R.sub.3 是从以下群组中选择的酰基取代基，包括甲酰基、2至7个碳原子的烷酰基、3至7个碳原子的烯酰基、1至7个碳原子的烷基磺酰基、7至12个碳原子的芳酰基、9至20个碳原子的芳基烯酰基、6至12个碳原子的芳基磺酰基、8至12个碳原子的芳基烷酰基或7至12个碳原子的芳基烷基磺酰基；A 从以下群组中选择：##STR2## 其中：R.sub.4 是氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6全氟烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6全氟烷氧基、氨基、C.sub.1-6烷基氨基、C.sub.2-12二烷基氨基、C.sub.1-6烷基磺酰胺基、含有2至7个碳原子的烷基羧酰胺基、硝基、氰基或羧基；或其药学上可接受的盐，是平滑肌松弛剂。
• Substituted N-heteroaryl and N-aryl-1,2-diaminocyclobutene-3,4-diones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05506252A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are, independently, hydrogen, straight or branched chain alkyl or mono- or bi-cyclic alkyl; A is a substituted phenyl group containing one cyano substituent and one substituent selected from cyano, nitro, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, perfluoroalkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfamyl, alkylsulfonamido, arylsulfonamido, alkylcarboxamido, arylcarboxamido, alkylsulfonyl, perfluoroalkylsulfonyl, arylsulfonyl, chloro, bromo, fluoro, iodo, 1-imidazolyl or carboxyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are smooth muscle relaxants.

  该式化合物：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2分别为氢、直链或支链烷基或单环或双环烷基；A为含有一个氰基取代基和一个从氰基、硝基、烷基、全氟烷基、烷氧基、全氟烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、磺胺基、烷基磺酰胺基、芳基磺酰胺基、烷基羧酰胺基、芳基羧酰胺基、烷基磺酰基、全氟烷基磺酰基、芳基磺酰基、氯、溴、氟、碘、1-咪唑基或羧基中选择的一个取代基的取代苯基；或其药学上可接受的盐，是平滑肌松弛剂。
• Substituted N-heteroaryl -1,2-diaminocyclobutene-3,4-diones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05403854A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are, independently, hydrogen, straight or branched chain alkyl or mono- or bi-cyclic alkyl; A is a benzodiazole of the formula: ##STR2## wherein: R.sub.3 is hydrogen, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, perfluoroalkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfonamido, alkylcarboxamido, nitro, cyano or carboxyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are smooth muscle relaxants.

  式为：##STR1## 的化合物，其中：R.sub.1 和 R.sub.2 独立地为氢、直链或支链烷基或单环或双环烷基；A 为式为：##STR2## 的苯二氮卓，其中：R.sub.3 为氢、烷基、全氟烷基、烷氧基、全氟烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰胺基、烷基羧酰胺基、硝基、氰基或羧基；或其药学上可接受的盐，是平滑肌松弛剂。