(E)-1,2-diphenyl-1-butene | 20218-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-1-butene
• 英文别名: (E)-but-1-ene-1,2-diyldibenzene；cis-1,2-Diphenyl-1-butene；[(E)-1-phenylbut-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 20218-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BBHBYGXZJZWYMF-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)-N,N-二甲基乙胺 、 (E)-1,2-diphenyl-1-butene 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.17h， 以65%的产率得到他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化亚磺酸钠与β-溴代苯乙烯的脱硫交叉偶联：他莫昔芬的合成

  摘要：

  摘要 报道了在PPh 3和Na 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2催化的（Z）-β-卤代苯乙烯与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联，收率很高。立体控制的交叉偶联过程提供了一系列磺酰基甲基（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯。研究了他莫昔芬的合成。 报道了在PPh 3和Na 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2催化的（Z）-β-卤代苯乙烯与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联，收率很高。立体控制的交叉偶联过程提供了一系列磺酰基甲基（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯。研究了他莫昔芬的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588705
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯基-1,3-丁二烯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(E)-1,2-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化亚磺酸钠与β-溴代苯乙烯的脱硫交叉偶联：他莫昔芬的合成

  摘要：

  摘要 报道了在PPh 3和Na 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2催化的（Z）-β-卤代苯乙烯与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联，收率很高。立体控制的交叉偶联过程提供了一系列磺酰基甲基（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯。研究了他莫昔芬的合成。 报道了在PPh 3和Na 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2催化的（Z）-β-卤代苯乙烯与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联，收率很高。立体控制的交叉偶联过程提供了一系列磺酰基甲基（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯。研究了他莫昔芬的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588705

文献信息

• Geometry-Constrained Iminopyridyl Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes to Prepare Tri-substituted Alkenes Using Alcohol as Reductant
  作者：Ke Wu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800423

  日期：2018.8.17

  straightforward method to prepare tri‐substituted alkenes through palladium‐catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl bromides. Diarylacetylenes and alkyl(aryl)acetylenes could be well hydroarylated with various aryl bromides in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggested that alcohol was the reductant to provide hydride through β‐H elimination. Gram scale reaction further demonstrated

  我们开发了一种有效且直接的方法，通过钯与芳基溴化物催化炔烃的加氢芳基化反应来制备三取代烯烃。二芳基乙炔和烷基（芳基）乙炔可以用各种芳基溴化物以中等至极好的收率很好地进行氢芳基化。机理研究表明，酒精是通过消除β-H来提供氢化物的还原剂。革兰氏反应进一步证明了新开发策略的实用性和有效性。
• Novel reactions of low valent titanium and zirconium reagents generated by reduction of Cp2TiCl2 and Cp2ZrCl2 with magnesium and 1,2-dibromoethane
  作者：S. Achyutha Rao、M. Periasamy

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83026-2

  日期：1988.9

  The reduction of Cp2MCl2 (M = Ti or Zr) with Grignard grade magnesium and 1,2-dibromoethane in THF at 0° C gives the corresponding metallocene-ethylene complexes along with hydride species, as indicated by the reaction with diphenyl-acetylene to give 1,2-diphenyl-(E)-1-butene. The reactions of the Cp2ZrCl2/1,2-dibromobenzene/Mg system in THF with diphenylacetylene and norbornene are also described

  在0°C下，用格氏（Grignard）级镁和1,2-二溴乙烷还原Cp 2 MCl 2（M = Ti或Zr），得到相应的茂金属-乙烯配合物和氢化物，如与二苯基-乙炔制得1,2-二苯基-（E）-1-丁烯。还描述了Cp 2 ZrCl 2 / 1,2-二溴苯/ Mg体系在THF中与二苯乙炔和降冰片烯的反应。
• A general and stereoselective method for synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes
  作者：I Maciągiewicz、P Dybowski、A Skowrońska

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00977-3

  日期：2003.8

  A convenient, general and stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes and tetrasubstituted alkenes containing a cyanide function as well as trisubstituted episulphides have been elaborated. Methodology described for the preparation of these compounds is based on the corresponding readily available selenophosphates 1 and thiophosphates 2.

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。
• Regioselective Synthesis of α-Functional Stilbenes via Precise Control of Rapid <i>cis</i>–<i>trans</i> Isomerization in Flow
  作者：Hyune-Jea Lee、Yuya Yonekura、Nayoung Kim、Jun-ichi Yoshida、Heejin Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00538

  日期：2021.4.16

  The rapid cis–trans isomerization of α-anionic stilbene was regioselectively controlled by using flow microreactors, and its reaction with various electrophiles was conducted. The reaction time was precisely controlled within milliseconds to seconds at −50 °C to selectively give the cis- or trans-isomer in high yields. This synthetic method in flow was well-applied to synthesize precursors of commercial

  通过使用流动微反应器可选择性地控制α-阴离子的快速顺式-反式异构化，并使其与各种亲电试剂进行反应。将反应时间精确控制在-50°C的毫秒至秒之间，以高收率选择性地产生顺式或反式异构体。这种流动的合成方法被很好地用于合成具有高区域选择性和生产率的商品药物化合物（E）-和（Z）-他莫昔芬的前体。
• Monophenylation accompanied by partial reduction of 1,1-dihalogeno-2-phenyl-1-alkenes in the presence of a nickel-phosphine complex
  作者：Yuzo Okamoto、Yutaka Yoshikawa、Takatoshi Hayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85423-3

  日期：1989.1

  Reaction of 1,1-dihalogeno-2-phenyl-1-alkenes (I) with phenylmagnesium bromide in the presence of NiCl2(dppp) in THF has been studied. Mono-cross-coupling accompanied by partial reduction gave (E)-1,2-diphenyl-1-alkenes (III) as the major products. Use of a large excess of Grignard reagent increased the yields of III and the (Z)-isomers (II), with a decrease in the yield of double cross-coupling products

  研究了1,1-二卤代-2-苯基-1-烯烃（I）与苯基溴化镁在NiCl 2（dppp）在THF中的反应。单交叉偶联伴随部分还原得到（E）-1,2-二苯基-1-烯烃（III）作为主要产物。使用大量过量的格氏试剂会增加III和（Z）异构体（II）的收率，而双交叉偶联产物1,1,2-三苯基-1-烯烃（IV ）。对于PhMgBr与1,1-二溴-2-的反应，发现单苯基化产物的收率与双交叉偶联产物的收率的最高比率（II + III）/ IV = 36.5。摩尔比为12.0 / 1的苯丙烯（Ib）。描述了可能的反应机理。