N-(α-Methylcinnamylidene)-p-anisidine | 108908-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(α-Methylcinnamylidene)-p-anisidine
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 108908-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PPQNHIBMPDNXNM-JLNDKSMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-Methylcinnamylidene)-p-anisidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 臭氧 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-未取代的氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c39870001743
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-(α-Methylcinnamylidene)-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  Reagents and synthetic methods. Part 67. Preparation of 4-unsubstituted .beta.-lactams from 4-acetoxyazetidin-2-ones. A formal approach to monobactams and nocardicins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a023

文献信息

• Enantioselective one-pot synthesis of β-lactams from achiral 2-pyridylthioesters and aromatic imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02316-4

  日期：1995.1

  The enolates derived from 2-pyridylthioesters by reaction with BCl3 ·SMe2 and enantiomerically pure aminoalcohols react with aromatic imines in an enantioselective fashion (ee up to 78%) to afford β-lactams in a convenient one-pot procedure.

  通过与BCl 3 ·SMe 2和对映体纯的氨基醇反应而衍生自2-吡啶基硫酯的烯醇化物与芳香亚胺以对映选择性的方式反应（ee高达78％），以方便的一锅法制得β-内酰胺。
• A short formal synthesis of the carbapenem antibiotic (±)-PS-5
  作者：José M. Odriozola、Fernando P. Cossío、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39880000809

  日期：——

  A practical stereoselective synthesis of 4-acetoxy-3-ethylazetidin-2-one via Reformatsky reaction between methyl-α-bromobutyrate and N-4-methoxyphenyl-α-methylcinnamyildeneamine is described.

  描述了通过甲基-α-溴丁酸酯和N -4-甲氧基苯基-α-甲基肉桂亚胺之间的Reformatsky反应的4-乙酰氧基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成的实用方法。
• Preparation of 3-alkyl .beta.-lactams via the ketene imine cycloaddition reaction using .alpha.-(phenylthio)alkanoyl halides as starting materials: application to the synthesis of (.+-.)-carbapenem building blocks and related compounds
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Jose M. Odiozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00014a017

  日期：1991.7

  Preparation of appropriately substituted 3-alkyl beta-lactams via the ketene (or equivalent)-imine cycloaddition reaction is described. The dehydrochlorination reaction of alpha-(phenylthio)alkanoyl chlorides with triethylamine in the presence of imines derived from cinnamaldehydes and p-anisidine produced a high-yield formation of alpha-phenylthio beta-lactams, which upon desulfuration furnished a variety of 3-alkyl beta-lactams in a highly stereoselective fashion. In contrast, reaction between alpha-haloalkanoyl chlorides and cinnamylideneamines in the presence of triethylamine furnished the corresponding [4 + 2] cycloadducts as main products. Preparation of highly functionalized alpha-alkylidene beta-lactams through thermal decomposition of the corresponding beta-lactam sulfoxides or by cycloaddition of alpha,beta-unsaturated acid chlorides to imino esters in the presence of triethylamine is also described. Addition of Flemming's silylcuprate reagent to alpha-alkylidene beta-lactams furnished the corresponding 3-(1'-(dimethylphenylsilyl(ethyl) beta-lactams as (+/-)-thienamycin intermediates.
• Alkyl(phenylthio)ketenes as synthetic equivalents of monoalkylketenes: A concise general route to 3-alkyl β-lactams as carbapenem building-blocks
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossío、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesús M. Ontoria

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80749-8

  日期：1989.1
• A concise synthesis of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Fernando P. Cossío、Begoña Lecea、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39870001743

  日期：——

  On catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate, 4-acetoxy-β-lactams react with hydrosilanes to give 4-unsubstituted-β-lactams in good to excellent yields.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。