2-methylbenzaldehyde N-[(2-methylphenyl)methylidene]hydrazone | 80355-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzaldehyde N-[(2-methylphenyl)methylidene]hydrazone
• 英文别名: 2,2'-dimethylbenzaldazine；2,2'-dimethylbenzalazine；o-tolualdehyde azine；bis-(2-methyl-benzylidene)-hydrazine；Bis-(2-methyl-benzyliden)-hydrazin；N,N'-Bis-<2-methyl-benzyliden>hydrazin；1-(2-methylphenyl)-N-[(2-methylphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 80355-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: NCVDVHCGHMDCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzaldehyde N-[(2-methylphenyl)methylidene]hydrazone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵从吖嗪中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。

  DOI：

  10.1080/00397919908086590
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-methylbenzaldehyde N-[(2-methylphenyl)methylidene]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的 aldazines 的 1,2-选择性硼氢化反应

  摘要：

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [{(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。

  DOI：

  10.1039/d1ob01218e

文献信息

• Reaction of phenylcarbene formed from benzaldehyde tosylhydrazone in certain solvents
  作者：H. Nozaki、R. Noyori、K. Sisido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98979-3

  日期：1964.1

  tosylhydrazone (I) with sodium methoxide in various solvents under irradiation and/or heating yields products arising from phenylcarbene (IV) which is produced by photolytic or pyrolytic decomposition of initially formed phenyldiazomethane (III). Reaction products originating solely from the tosylhydrazone (I) are (VI ∼ XI) while those produced by the interaction with solvents are formulated as addition

  在各种溶剂中在辐射和/或加热下用甲醇钠处理苯甲醛甲苯磺酰s（I），产生由苯基碳烯（IV）产生的产物，该产物是通过最初形成的苯基重氮甲烷（III）的光解或热解分解而产生的。仅源自甲苯磺酰hydr（I）的反应产物为（VI〜XI），而与溶剂相互作用产生的反应产物被配制成（VI）烯属和芳族CC键的加成产物和（IV）脂肪族的插入产物和芳族C aromaticH键。与苯胺的反应除环苄基化的化合物外，还以26％的收率产生（IV）到NH键或N-苄基苯胺的插入产物。邻甲苯二醛和2,4,6-三甲基苯甲醛甲苯磺酰hydr反应相似。
• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• Microwave-assisted synthesis of 1-hydrazinophosphonates via the reaction of aldazines with dialkyl phosphite
  作者：Babak Kaboudin、Soheil Alipour

  DOI：10.1002/hc.21019

  日期：——

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of 1-hydrazinophosphonic acids from aldazines. As described below, treatment of aldazines with diethyl phosphite gives the corresponding 1-hydrazinophosphonic acids in good yields. The reaction proceeds under microwave irradiation at 110°C and neutral condition without any additives such as base, acid, or catalyst. This method

  已开发出一种简单、高效且新颖的方法，用于从阿达嗪合成 1-肼基膦酸。如下所述，用亚磷酸二乙酯处理阿达嗪以良好的产率得到相应的 1-肼基膦酸。反应在微波照射下，在 110°C 和中性条件下进行，没有任何添加剂，如碱、酸或催化剂。这种方法简单、快速，并且 1-肼基膦酸的产率很高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:304–308, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21019
• The catalytic olefination reaction of aldehydes and ketones with CBr3CF3
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Georgy N. Varseev、Alexey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.020

  日期：2005.6

  The new approach of catalytic olefination reaction (COR) has been used to convert aromatic and aliphatic aldehydes and ketones to 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-enes by the treatment of corresponding hydrazones with CBr3CF3 under copper(I) catalysis conditions. The reaction proceeds stereoselectively, the target alkenes were obtained in good yields.

  通过在铜的存在下用CBr 3 CF 3处理相应的azo，已使用催化烯烃化反应（COR）的新方法将芳族和脂族醛和酮转化为2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯。（一）催化条件。反应立体选择性地进行，以高收率获得目标烯烃。
• Oxidized multiwalled nanotubes as efficient carbocatalyst for the general synthesis of azines
  作者：Miguel A. Valle-Amores、Matías Blanco、Stefano Agnoli、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.009

  日期：2022.2

  allows the synthesis of azines with application in nonlinear optics, and the organic materials and biological active compounds crafting. oxMWNT catalysed the reaction in just 3 h with full recyclability upon the recovery of the catalyst. In addition, due to the inherent oxMWNT oxidative capacity in the presence of nitric acid, we have also developed the one-pot synthesis of azines starting from alcohols

  介绍了温和氧化多壁碳纳米管催化剂（oxMWNT ）碳催化合成吖嗪（N - N连接的二亚胺） 。该材料仅含 5 %wt。负载，能够在没有外部添加剂的情况下进行醛和肼的平滑室温无金属缩合，以优异的产率获得广泛的对称和不对称吖嗪库，即使是克级，对芳香基质。该方法允许合成吖嗪应用于非线性光学，以及有机材料和生物活性化合物的制作。oxMWNT仅在 3 小时内催化了反应，并且在催化剂回收后具有完全的可回收性。此外，由于在硝酸存在下oxMWNT固有的氧化能力，我们还开发了从醇开始的一锅法合成吖嗪。