1-methyl-2-(methylsulfanyl)-6-propylpyrimidin-4(1H)-one | 53760-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylsulfanyl)-6-propylpyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: S,1-dimethyl-6-propyl-2-thiouracil；1,2-Dimethyl-6-n-propyl-2-thiouracil；1-methyl-2-methylsulfanyl-6-propyl-1H-pyrimidin-4-one；1-Methyl-2-methylsulfanyl-6-propylpyrimidin-4-one
• CAS: 53760-67-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 198.289
• InChiKey: MNURFOWFAFEPOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙硫氧嘧啶 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以36%的产率得到1-methyl-2-(methylsulfanyl)-6-propylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物及其类似物可防止过亚硝酸盐介导的蛋白质酪氨酸硝化—机理研究

  摘要：

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902145

文献信息

• A Mild Heteroatom (O-, N-, and S-) Methylation Protocol Using Trimethyl Phosphate (TMP)–Ca(OH)2Combination
  作者：Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1055/a-1731-3852

  日期：2022.5

  A mild heteroatom methylation protocol using trimethyl phosphate (TMP)–Ca(OH)2 combination has been developed, which proceeds in DMF, or water, or under neat conditions, at 80 °C or at room temperature. A series of O-, N-, and S-nucleophiles, including phenols, sulfonamides, N-heterocycles, such as 9H-carbazole, indole derivatives, and 1,8-naphthalimide, and aryl/alkyl thiols, are suitable substrates

  已开发出使用磷酸三甲酯 (TMP)-Ca(OH) 2组合的温和杂原子甲基化方案，该方案在 DMF 或水中，或在纯净条件下，在 80 °C 或室温下进行。一系列O-、N-和S-亲核试剂，包括苯酚、磺酰胺、N-杂环，例如 9 H-咔唑、吲哚衍生物和 1,8-萘酰亚胺，以及芳基/烷基硫醇，是这个协议。该协议的高效、操作简单、可扩展性、成本效益和环保性质使其成为传统碱基促进杂原子甲基化程序的有吸引力的替代方案。
• Antithyroid Drugs and their Analogues Protect Against Peroxynitrite-Mediated Protein Tyrosine Nitration-A Mechanistic Study
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200902145

  日期：2010.1.25

  the presence of a thione or selone moiety is important for an efficient inhibition. Similarly, the replacement of NH moiety in MMI by N‐methyl or N‐m‐methoxybenzyl substituents dramatically reduces the antioxidant activity of the parent compound. Theoretical studies indicate that the substitution of NH moiety by NMe significantly increases the energy required for the oxidation of sulfur center by

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。