2-(4-Bromophenyl)hexanenitrile | 58830-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)hexanenitrile
• CAS: 58830-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: KTXOIICDVRCMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)hexanenitrile 、 甲醇 、 盐酸 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEERES J.; BACKX L. J. J.; VAN CUTSEM J. M., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 9, 1148-1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 正丁醇 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(4-Bromophenyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  金属-配体配合作用下的醇催化钌（II）催化芳基甲基腈的α-烷基化

  摘要：

  据报道，使用醇容易地进行钌（II）催化的芳基甲基腈的α-烷基化反应。钌钳催化剂可作为这种原子经济转化的有效催化剂，这种原子转化通过借用氢途径进行烷基化，产生水作为唯一的副产物。含有不同取代基的芳甲基腈可以使用多种伯醇有效地烷基化。特别地，使用乙醇和甲醇作为烷基化试剂，进行了挑战性的芳基甲基腈的乙基化和甲基化。仲醇不进行烷基化反应。因此，在仲醇存在下，使用伯醇将苯乙腈化学选择性地烷基化。二醇提供了多种产品的混合物。当使用氘标记的酒精时，会发生预期的氘转座，提供芳基甲基腈的α-烷基化和α-氘代。通过GC监测腈的消耗，这表明涉及一级动力学。在实验证据的基础上，提出了合理的机制途径。钌催化剂与碱反应并生成不饱和中间体，该中间体进一步与腈和醇反应。当腈通过[2 + 2]环加成转化为烯胺时，醇被氧化为醛。金属键合的烯胺加合物通过迈克尔加成反应与醛反应，生成烯-亚胺加合物，该烯-亚胺加合物可能通过由醇氧

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01427

文献信息

• Synthesis and antimycotic properties of 1-(2-alkyl-2-phenylethyl)-1H-imidazoles
  作者：J. Heeres、L. J. J. Backx、J. M. Van Cutsem

  DOI：10.1021/jm00231a013

  日期：1976.9

  The synthesis of 1-(2-alkyl-2-phenylethyl)-1H-imidazoles was accomplished starting from the corresponding phenylacetonitriles. Via alkylation, esterification, and sodium borohydride reduction-in the presence of lithium iodide-beta-phenylalconols were obtained. Mesylation of these alcohols and refluxing with imidazole in dimethylformamide furnished title compounds, which were active in vitro against dermatophytes, yeasts, other fungi, and gram-positive bacteria and in vivo as well as in vitro against Candida albicans.
• US3991201A
  申请人：——

  公开号：US3991201A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Facile Ruthenium(II)-Catalyzed α-Alkylation of Arylmethyl Nitriles Using Alcohols Enabled by Metal–Ligand Cooperation
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.7b01427

  日期：2017.8.4

  primary alcohols. Notably, using ethanol and methanol as alkylating reagents, challenging ethylation and methylation of arylmethyl nitriles were performed. Secondary alcohols do not undergo alkylation reactions. Thus, phenylacetonitrile was chemoselectively alkylated using primary alcohols in the presence of secondary alcohols. Diols provided a mixture of products. When deuterium-labeled alcohol was used

  据报道，使用醇容易地进行钌（II）催化的芳基甲基腈的α-烷基化反应。钌钳催化剂可作为这种原子经济转化的有效催化剂，这种原子转化通过借用氢途径进行烷基化，产生水作为唯一的副产物。含有不同取代基的芳甲基腈可以使用多种伯醇有效地烷基化。特别地，使用乙醇和甲醇作为烷基化试剂，进行了挑战性的芳基甲基腈的乙基化和甲基化。仲醇不进行烷基化反应。因此，在仲醇存在下，使用伯醇将苯乙腈化学选择性地烷基化。二醇提供了多种产品的混合物。当使用氘标记的酒精时，会发生预期的氘转座，提供芳基甲基腈的α-烷基化和α-氘代。通过GC监测腈的消耗，这表明涉及一级动力学。在实验证据的基础上，提出了合理的机制途径。钌催化剂与碱反应并生成不饱和中间体，该中间体进一步与腈和醇反应。当腈通过[2 + 2]环加成转化为烯胺时，醇被氧化为醛。金属键合的烯胺加合物通过迈克尔加成反应与醛反应，生成烯-亚胺加合物，该烯-亚胺加合物可能通过由醇氧
• HEERES J.; BACKX L. J. J.; VAN CUTSEM J. M., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 9, 1148-1155
  作者：HEERES J.、 BACKX L. J. J.、 VAN CUTSEM J. M.

  DOI：——

  日期：——