(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate | 1261353-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 1261353-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: GUSXMUWGGCEENF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate 、 α-环糊精 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以28 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由Stilbene修饰的环糊精形成的双螺纹二聚体和超分子低聚物：酰基迁移和光刺激的影响。

  摘要：

  我们观察到通过光辐照和迁移改变了lb-α-环糊精（StiO-α-CD）的超分子结构。Stilbene衍生物在λ= 340 nm照射下显示光致异构化，得到2-顺式-StiO-α-CD，在λ= 254 nm照射下产生2-反-StiO-α-CD。StiO-α-CD的光异构化在30分钟内显示出光平稳状态。二维NMR和扩散系数研究表明2-反式-StiO-α-CD形成双螺纹二聚体，而2-顺式-StiO-α-CD通过光照射变为超分子低聚物。我们发现，α-CD上二苯乙烯基团（StiO）的相互迁移发生在中性条件下。α-CD的StiO基团（StiO-α-CD）在StiO-α-CD的仲羟基（α-CD的较宽边缘）的C2和C3位置之间移动，得到3-反式-StiO-α -光盘。3-反式-StiO-α-CD形成超分子低聚物，而3-顺式-StiO-α-CD变为双螺纹二聚体，表明3-StiO-α-CD在超分子结构中的作用相反。

  DOI：

  10.1021/jo101936t
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (E)-4-stilbenecarboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  由Stilbene修饰的环糊精形成的双螺纹二聚体和超分子低聚物：酰基迁移和光刺激的影响。

  摘要：

  我们观察到通过光辐照和迁移改变了lb-α-环糊精（StiO-α-CD）的超分子结构。Stilbene衍生物在λ= 340 nm照射下显示光致异构化，得到2-顺式-StiO-α-CD，在λ= 254 nm照射下产生2-反-StiO-α-CD。StiO-α-CD的光异构化在30分钟内显示出光平稳状态。二维NMR和扩散系数研究表明2-反式-StiO-α-CD形成双螺纹二聚体，而2-顺式-StiO-α-CD通过光照射变为超分子低聚物。我们发现，α-CD上二苯乙烯基团（StiO）的相互迁移发生在中性条件下。α-CD的StiO基团（StiO-α-CD）在StiO-α-CD的仲羟基（α-CD的较宽边缘）的C2和C3位置之间移动，得到3-反式-StiO-α -光盘。3-反式-StiO-α-CD形成超分子低聚物，而3-顺式-StiO-α-CD变为双螺纹二聚体，表明3-StiO-α-CD在超分子结构中的作用相反。

  DOI：

  10.1021/jo101936t

文献信息

• Double-Threaded Dimer and Supramolecular Oligomer Formed by Stilbene Modified Cyclodextrin: Effect of Acyl Migration and Photostimuli
  作者：Akira Kanaya、Yoshinori Takashima、Akira Harada

  DOI：10.1021/jo101936t

  日期：2011.1.21

  the secondary hydroxyl group of StiO-α-CD (the wider rim of α-CD) to give 3-trans-StiO-α-CD. 3-trans-StiO-α-CD forms a supramolecular oligomer, whereas 3-cis-StiO-α-CD changes to a double-threaded dimer, indicating that 3-StiO-α-CDs gives the opposite results in the supramolecular structures of 2-StiO-α-CDs. The thermal isomerization (migration) is very slow. It takes about 300 h to reach the equilibrium

  我们观察到通过光辐照和迁移改变了lb-α-环糊精（StiO-α-CD）的超分子结构。Stilbene衍生物在λ= 340 nm照射下显示光致异构化，得到2-顺式-StiO-α-CD，在λ= 254 nm照射下产生2-反-StiO-α-CD。StiO-α-CD的光异构化在30分钟内显示出光平稳状态。二维NMR和扩散系数研究表明2-反式-StiO-α-CD形成双螺纹二聚体，而2-顺式-StiO-α-CD通过光照射变为超分子低聚物。我们发现，α-CD上二苯乙烯基团（StiO）的相互迁移发生在中性条件下。α-CD的StiO基团（StiO-α-CD）在StiO-α-CD的仲羟基（α-CD的较宽边缘）的C2和C3位置之间移动，得到3-反式-StiO-α -光盘。3-反式-StiO-α-CD形成超分子低聚物，而3-顺式-StiO-α-CD变为双螺纹二聚体，表明3-StiO-α-CD在超分子结构中的作用相反。