N-[1-(3-Methoxyphenyl)ethyl]phthalimide | 365515-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-Methoxyphenyl)ethyl]phthalimide
• 英文别名: 2-[1-(3-Methoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 365515-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: HVSUIKKATYHHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-Methoxyphenyl)ethyl]phthalimide 在 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 cis-9-Methoxy-7-methyl-11b-phenyl-7,11b-dihydro-5H-isoindolo[1,2-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-酰基亚胺离子环化反应形成吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- a ]异吲哚，-异喹啉和-苯并[ c ]氮杂环系统的立体选择性

  摘要：

  吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-一个]异吲哚，异喹啉和苯并〔C ^ ]是通过在多磷酸中加热得到的氮杂衍生物（PPA）适当羟基内酰胺的前体从吡啶衍生2,3-二甲酰亚胺。通过考虑在环化步骤中由N-酰基酰亚胺离子中间体形成A（1,3）菌株，可以合理地实现闭环的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b009316p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 ammonium formate 作用下， 生成 N-[1-(3-Methoxyphenyl)ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-酰基亚胺离子环化反应形成吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- a ]异吲哚，-异喹啉和-苯并[ c ]氮杂环系统的立体选择性

  摘要：

  吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-一个]异吲哚，异喹啉和苯并〔C ^ ]是通过在多磷酸中加热得到的氮杂衍生物（PPA）适当羟基内酰胺的前体从吡啶衍生2,3-二甲酰亚胺。通过考虑在环化步骤中由N-酰基酰亚胺离子中间体形成A（1,3）菌株，可以合理地实现闭环的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b009316p

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Rivastigmine Based on Lipase-Catalyzed Processes
  作者：Juan Mangas-Sánchez、María Rodríguez-Mata、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo900784g

  日期：2009.8.7

  straightforward chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure rivastigmine has been efficiently carried out under mild reaction conditions, with Candida antarctica lipase B responsible for the stereoselective acetylation of the corresponding (R)-alcohol or amine. An exhaustive enzymatic study has been developed exploring the possibilities of carry out enzyme recycling, scaling up the enzymatic process and

  对映体纯的利凡斯的明的简单化学化学合成已经在温和的反应条件下有效地进行，南极假丝酵母脂肪酶B负责相应的（R）-醇或胺的立体选择性乙酰化。已经进行了详尽的酶学研究，探索了进行酶循环利用，扩大酶促工艺和开发动态动力学拆分程序以生产足够的对映体纯的利凡斯的明前体的可能性。从可商购的3-甲氧基苯乙酮以良好的总产率进行了该药物的总化学酶促合成。
• Iridium-catalyzed asymmetric addition of imides to alkenes
  作者：Kentaro Yamakawa、Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d3cc04406h

  日期：——

  Enantioselective addition of an imide N–H bond to alkenes was realized by use of a cationic iridium catalyst. Bulky diphosphine ligands such as DTBM-segphos, DTBM-MeO-biphep, and DTBM-binap were indispensable for the reaction. A variety of styrene derivatives, allylsilanes, and norbornene were good substrates to give the corresponding chiral adducts with high enantioselectivity.

  通过使用阳离子铱催化剂，实现了酰亚胺 N-H 键与烯烃的对映选择性加成。DTBM-segphos、DTBM-MeO-biphep 和 DTBM-binap 等大体积二膦配体对于该反应是不可或缺的。各种苯乙烯衍生物、烯丙基硅烷和降冰片烯是良好的底物，可以得到具有高对映选择性的相应手性加合物。

表征谱图