trans-2,3-dibromo-1-thiacyclohexane-1,1-dioxide | 87514-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: trans-2,3-dibromo-1-thiacyclohexane-1,1-dioxide
• 英文别名: (+/-)-trans-2,3-dibromo-tetrahydro-thiopyran-1,1-dioxide；(+/-)-trans-2,3-Dibrom-tetrahydro-thiopyran-1,1-dioxid；(2R,3S)-2,3-dibromothiane 1,1-dioxide
• CAS: 87514-80-5
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂S
• 分子量: 291.991
• InChiKey: QETLPVVQJSCFEJ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dibromo-1-thiacyclohexane-1,1-dioxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-bromo-1-thia-2-cyclohexene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内的Ramberg - Bäcklund反应：一种方便的方法，用于合成应变桥头烯烃†

  摘要：

  分子内Ramberg - Bäcklund反应的立体化学方面，即在1-噻decin1系列的α-溴砜上研究了1,3-消除卤化氢，然后挤出二氧化硫。包含反应原子的理想W型排列的顺式，外溴代砜23a进行了干净的Ramberg - Bäcklund反应，反式，外和反式，内溴代砜，24a和24b进行了纯净的Ramberg - Bäcklund反应。分别通过简单的1，2-消除HBr生成α，β-不饱和砜。将Ramberg - Bäcklund反应应用于9-溴8-硫代双环[5.2.1]癸烷-8,8-二氧化物（17）可以短暂合成Bredt烯烃双环[5.1.1] non-1（8）。 -烯（5），可以分离但显示出其他亚甲基桥连的（E）-环辛烯的典型高反应活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660412
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到trans-2,3-dibromo-1-thiacyclohexane-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内的Ramberg - Bäcklund反应：一种方便的方法，用于合成应变桥头烯烃†

  摘要：

  分子内Ramberg - Bäcklund反应的立体化学方面，即在1-噻decin1系列的α-溴砜上研究了1,3-消除卤化氢，然后挤出二氧化硫。包含反应原子的理想W型排列的顺式，外溴代砜23a进行了干净的Ramberg - Bäcklund反应，反式，外和反式，内溴代砜，24a和24b进行了纯净的Ramberg - Bäcklund反应。分别通过简单的1，2-消除HBr生成α，β-不饱和砜。将Ramberg - Bäcklund反应应用于9-溴8-硫代双环[5.2.1]癸烷-8,8-二氧化物（17）可以短暂合成Bredt烯烃双环[5.1.1] non-1（8）。 -烯（5），可以分离但显示出其他亚甲基桥连的（E）-环辛烯的典型高反应活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660412

文献信息

• Thiapyran Derivatives. III. The Preparation, Properties and Reactions of ▵²-Dihydrothiapyran 1,1-Dioxide
  作者：Edward A. Fehnel

  DOI：10.1021/ja01126a068

  日期：1952.3
• BECKER, K. B.;LABHART, M. P., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 4, 1090-1100
  作者：BECKER, K. B.、LABHART, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• The Intramolecular<i>Ramberg</i>-<i>Bäcklund</i>Reaction: A Convenient Method for the Synthesis of Strained Bridgehead Olefins
  作者：Konrad B. Becker、Marco P. Labhart

  DOI：10.1002/hlca.19830660412

  日期：1983.6.15

  β-unsaturated sulfone by simple 1,2-elimination of HBr. Application of the Ramberg-Bäcklund reaction to 9-bromo-8-thiabicyclo[5.2.1]decane-8,8-dioxide (17) permits a short synthesis of the Bredt olefin bicyclo[5.1.1]non-1(8)-ene (5), which can be isolated but shows the typical high reactivity of other methylene-bridged (E)-cyclooctenes.

  分子内Ramberg - Bäcklund反应的立体化学方面，即在1-噻decin1系列的α-溴砜上研究了1,3-消除卤化氢，然后挤出二氧化硫。包含反应原子的理想W型排列的顺式，外溴代砜23a进行了干净的Ramberg - Bäcklund反应，反式，外和反式，内溴代砜，24a和24b进行了纯净的Ramberg - Bäcklund反应。分别通过简单的1，2-消除HBr生成α，β-不饱和砜。将Ramberg - Bäcklund反应应用于9-溴8-硫代双环[5.2.1]癸烷-8,8-二氧化物（17）可以短暂合成Bredt烯烃双环[5.1.1] non-1（8）。 -烯（5），可以分离但显示出其他亚甲基桥连的（E）-环辛烯的典型高反应活性。