1,1-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 40467-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 1,1-Dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 40467-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂
• 分子量: 213.106
• InChiKey: WCIDZHBVHSOOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  313.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(diphenylmethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series:Reactivity of the 1H-Cyclopropa[b]naphthalenyl Anion.

  摘要：

  从 1H 环丙并[b]萘的 C1 中萃取质子 1H-环丙[b]萘（1b (1b) 提供了阴离子 (2b)，它是一种高活性物质，在溶液中很难被简单的亲电物截获。 在溶液中很难用简单的亲电剂截获。使用碘甲烷 二苯甲酮和丙酮，可得到相应的单取代环丙基萘（1b）。 环丙萘 (7)-(9)，但产率不高。与二苯甲酮反应 与二苯甲酮的反应提供了一条互补但不太方便的通向 亚甲基环丙基萘（5b；R′＝R′′＝Ph =Ph）。(2b)与苄基卤化物、酸性氯化物和酯的反应 也进行了研究，但它们没有提供简单的取代产物。

  DOI：

  10.1071/c96100
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1,1-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF RETARDING AN ETHYLENE RESPONSE
  [FR] PROCÉDÉ DE RETARDEMENT D'UNE RÉPONSE ÉTHYLÈNE

  摘要：

  式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地表示氢、卤素、未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、苯基或萘基，以及带有卤素、烷氧基、取代苯氧基、未取代苯氧基或氧、硫、氮、磷和硼等杂原子的取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、苯基或萘基。

  公开号：

  WO2018049465A1

文献信息

• An investigation on the reactions of naphtho[b]cyclopropene
  作者：Nurullah Saraçolu、Inci Durucasu、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00653-p

  日期：1995.10

  In order to investigate the reactivity of naphtho[b]cyclopropene (2), the reaction with various dienophiles, dienes and electrophiles was examined. Reaction of 2 with tetracyanoethylene, 4-phenyl-3H-1.2,4-triazole-3,5(4H)-dione, 1,3-diphenylisobenzofuran and benzyne afforded the insertion products 3, 4, 6, 10. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 gave 1,1-dichloronaphtho[b]cyclobutene (11)

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。
• High temperature bromination. Part 22: Bromination of 1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  作者：Demet Demirci-Gültekin、Duygu D. Günbaş、Yavuz Taşkesenligil、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.124

  日期：2007.8

  The high-temperature bromination of 1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene and its carboethoxy derivative was studied. Reaction of the title compound with 1 mol of bromine in refluxing carbon tetrachloride resulted in the formation of ring-opening products. In the case of the carboethoxy derivative, bromination took place both regio- and stereospecifically at the benzylic positions, the cyclopropane

  研究了1a，2,7,7a-四氢-1 H-环丙烷[ b ]萘及其碳乙氧基衍生物的高温溴化反应。标题化合物与1摩尔溴在回流的四氯化碳中反应导致开环产物的形成。在碳乙氧基衍生物的情况下，溴化是在苄基位置上在区域上和立体上都发生的，环丙烷环没有发生键断裂。讨论了产物形成及其脱氢溴化反应的机理。
• Synthesis and properties of 7,7-dichloro-3,4-benzobicyclo[4.1.0]heptane, its tricarbonylchromium complexes, and isomeric 7-chloro-3,4-benzobicyclo[4.1.0]heptanes
  作者：A. V. Vorogushin、M. D. Reshetova、N. G. Akhmedov、Yu. A. Ustynyuk、I. L. Eremenko、S. E. Nefedov、A. I. Zinin

  DOI：10.1007/bf02495983

  日期：1998.4

  4-benzobicyclo[4.1.0]heptane gave the correspondingexo- andendo-chromium tricarbonyl complexes in a ratio of 4.5:1. The structures of the resulting compounds were established by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray structural analysis. Reduction of dichlorobenzobicycloheptane and its chromium tricarbonyl complexes with LiAlH4 affordedexo- andendo-7-chloro-3,4-benzobicyclo[4.1.0]heptanes in a 3.5:1

  Cr(CO)6 与 7,7-二氯-3,4-苯并双环[4.1.0]庚烷反应得到相应的外-内-铬三羰基配合物，比例为 4.5:1。所得化合物的结构通过NMR光谱、质谱和X-射线结构分析确定。用 LiAlH4 还原二氯苯并双环庚烷及其三羰基铬配合物，得到比例为 3.5:1 的外-和内-7-氯-3,4-苯并双环[4.1.0]庚烷。
• METHOD OF RETARDING AN ETHYLENE RESPONSE
  申请人：CURTIN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20180325106A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  A method for retarding an ethylene response in a plant or plant part comprising the step of contacting the plant or plant part with an ethylene response retarding amount of benzocyclopropene and/or naphtho[b]cyclopropane.
• Studies in the Cycloproparene Series:Reactivity of the 1H-Cyclopropa[b]naphthalenyl Anion.
  作者：Charlotte A. Cutler、Brian Halton Cutler

  DOI：10.1071/c96100

  日期：——

  Proton abstraction from C1 of 1H-cyclopropa[b]naphthalene (1b) provides anion (2b) as a highly reactive species that is difficult to intercept in solution with simple electrophiles. The use of iodomethane, benzophenone and acetone leads to the corresponding monosubstituted cyclopropanaphthalene (7)–(9), but only in modest yields. The reaction with benzophenone provides a complementary but less convenient route to the methylidenecyclopropanaphthalene (5b; R′ = R′′ = Ph). Reactions of (2b) with benzyl halides, acid chlorides and esters have also been examined, but they do not provide simple substitution products.

  从 1H 环丙并[b]萘的 C1 中萃取质子 1H-环丙[b]萘（1b (1b) 提供了阴离子 (2b)，它是一种高活性物质，在溶液中很难被简单的亲电物截获。 在溶液中很难用简单的亲电剂截获。使用碘甲烷 二苯甲酮和丙酮，可得到相应的单取代环丙基萘（1b）。 环丙萘 (7)-(9)，但产率不高。与二苯甲酮反应 与二苯甲酮的反应提供了一条互补但不太方便的通向 亚甲基环丙基萘（5b；R′＝R′′＝Ph =Ph）。(2b)与苄基卤化物、酸性氯化物和酯的反应 也进行了研究，但它们没有提供简单的取代产物。