1,1-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 40467-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 1,1-Dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 40467-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂
• 分子量: 213.106
• InChiKey: WCIDZHBVHSOOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  313.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(diphenylmethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series:Reactivity of the 1H-Cyclopropa[b]naphthalenyl Anion.

  摘要：

  从 1H 环丙并[b]萘的 C1 中萃取质子 1H-环丙[b]萘（1b (1b) 提供了阴离子 (2b)，它是一种高活性物质，在溶液中很难被简单的亲电物截获。 在溶液中很难用简单的亲电剂截获。使用碘甲烷 二苯甲酮和丙酮，可得到相应的单取代环丙基萘（1b）。 环丙萘 (7)-(9)，但产率不高。与二苯甲酮反应 与二苯甲酮的反应提供了一条互补但不太方便的通向 亚甲基环丙基萘（5b；R′＝R′′＝Ph =Ph）。(2b)与苄基卤化物、酸性氯化物和酯的反应 也进行了研究，但它们没有提供简单的取代产物。

  DOI：

  10.1071/c96100
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1,1-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF RETARDING AN ETHYLENE RESPONSE
  [FR] PROCÉDÉ DE RETARDEMENT D'UNE RÉPONSE ÉTHYLÈNE

  摘要：

  式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地表示氢、卤素、未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、苯基或萘基，以及带有卤素、烷氧基、取代苯氧基、未取代苯氧基或氧、硫、氮、磷和硼等杂原子的取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、苯基或萘基。

  公开号：

  WO2018049465A1

文献信息

• An investigation on the reactions of naphtho[b]cyclopropene
  作者：Nurullah Saraçolu、Inci Durucasu、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00653-p

  日期：1995.10

  In order to investigate the reactivity of naphtho[b]cyclopropene (2), the reaction with various dienophiles, dienes and electrophiles was examined. Reaction of 2 with tetracyanoethylene, 4-phenyl-3H-1.2,4-triazole-3,5(4H)-dione, 1,3-diphenylisobenzofuran and benzyne afforded the insertion products 3, 4, 6, 10. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 gave 1,1-dichloronaphtho[b]cyclobutene (11)

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。
• High temperature bromination. Part 22: Bromination of 1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  作者：Demet Demirci-Gültekin、Duygu D. Günbaş、Yavuz Taşkesenligil、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.124

  日期：2007.8

  The high-temperature bromination of 1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene and its carboethoxy derivative was studied. Reaction of the title compound with 1 mol of bromine in refluxing carbon tetrachloride resulted in the formation of ring-opening products. In the case of the carboethoxy derivative, bromination took place both regio- and stereospecifically at the benzylic positions, the cyclopropane

  研究了1a，2,7,7a-四氢-1 H-环丙烷[ b ]萘及其碳乙氧基衍生物的高温溴化反应。标题化合物与1摩尔溴在回流的四氯化碳中反应导致开环产物的形成。在碳乙氧基衍生物的情况下，溴化是在苄基位置上在区域上和立体上都发生的，环丙烷环没有发生键断裂。讨论了产物形成及其脱氢溴化反应的机理。
• Synthesis and properties of 7,7-dichloro-3,4-benzobicyclo[4.1.0]heptane, its tricarbonylchromium complexes, and isomeric 7-chloro-3,4-benzobicyclo[4.1.0]heptanes
  作者：A. V. Vorogushin、M. D. Reshetova、N. G. Akhmedov、Yu. A. Ustynyuk、I. L. Eremenko、S. E. Nefedov、A. I. Zinin

  DOI：10.1007/bf02495983

  日期：1998.4

  4-benzobicyclo[4.1.0]heptane gave the correspondingexo- andendo-chromium tricarbonyl complexes in a ratio of 4.5:1. The structures of the resulting compounds were established by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray structural analysis. Reduction of dichlorobenzobicycloheptane and its chromium tricarbonyl complexes with LiAlH4 affordedexo- andendo-7-chloro-3,4-benzobicyclo[4.1.0]heptanes in a 3.5:1

  Cr(CO)6 与 7,7-二氯-3,4-苯并双环[4.1.0]庚烷反应得到相应的外-内-铬三羰基配合物，比例为 4.5:1。所得化合物的结构通过NMR光谱、质谱和X-射线结构分析确定。用 LiAlH4 还原二氯苯并双环庚烷及其三羰基铬配合物，得到比例为 3.5:1 的外-和内-7-氯-3,4-苯并双环[4.1.0]庚烷。
• METHOD OF RETARDING AN ETHYLENE RESPONSE
  申请人：CURTIN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20180325106A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  A method for retarding an ethylene response in a plant or plant part comprising the step of contacting the plant or plant part with an ethylene response retarding amount of benzocyclopropene and/or naphtho[b]cyclopropane.