5-methoxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 38287-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-3-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 38287-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LEAKDUPBGDLRHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  327.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 咪唑 、 降冰片烯 、 copper(l) iodide 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-methoxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化苯并三唑的直接羧化反应将二氧化碳引入邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c7gc00917h

文献信息

• Lewis Acid-assisted Dirhodium(II)-catalyzed Ketone Hydroacylation
  作者：Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.160862

  日期：2017.1.5

  Rh(II) salt and a Lewis acid, Sc(OTf)3, as a highly active and robust cooperative catalyst system for ketone hydroacylation was developed. The catalyst system showed high turnover numbers (up to ca. 400) even under air, whereas the corresponding Rh(I)/Sc(OTf)3 system did not work well. The application of the Rh(II)/Sc system was also extended to hydroacylation of olefins and an enantioselective reaction

  开发了 Rh(II) 盐和路易斯酸 Sc(OTf)3 的组合，作为用于酮加氢酰化的高活性和稳健的协同催化剂体系。即使在空气中，催化剂体系也显示出高周转数（高达约 400），而相应的 Rh(I)/Sc(OTf)3 体系效果不佳。Rh(II)/Sc 体系的应用还扩展到烯烃的加氢酰化和对映选择性反应。
• (3Z)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：Andrews W. Steven

  公开号：US20060004084A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to organic, molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• Boulet, Camille Andre; Poulton, Gerald Arthur, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 405 - 410
  作者：Boulet, Camille Andre、Poulton, Gerald Arthur

  DOI：——

  日期：——
• Incorporation of carbon dioxide into phthalides via ligand-free copper-catalyzed direct carboxylation of benzoxasiloles
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、José A. Rodríguez-Santamaría、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7gc00917h

  日期：——

  The direct carboxylation of benzoxasiloles with carbon dioxide proceeded smoothly under mild conditions using copper iodide as a catalyst to afford phthalides after an acid work-up. Broad substrate scope and application of this methodology for the synthesis of natural products highlight the synthetic utility of this protocol.

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。