Metabutestrol | 78682-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Metabutestrol
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-1,2-bis(3'-hydroxyphenyl)ethane；3-[(2S,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)butan-2-yl]phenol
• CAS: 78682-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: NVDZTIMKHYWAEW-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Metabutestrol
  参考文献：
  名称：

  环取代的1,2-二烷基化的1,2-双（羟基苯基）乙烷。3.合成，雌激素受体结合亲和力以及评价2，2′-二取代的丁烯脂和6，6′-二取代的间丁烯脂的抗雌激素和乳腺肿瘤抑制活性。

  摘要：

  对称的2,2'-二取代的丁烯脂[间位-2,3-双（4-羟苯基）丁烷]和6,6'-二取代的间丁烯酚[间位-2,3-双（3-羟苯基）丁烷]的合成描述[2,2'-取代基：H（1），OH（2），F（3），Cl（4），Br（5），CH3（6）和C2H5（7）；6,6'-取代基：H（8），OH（9），Cl（10）和CH3（11）]。通过将相应的1-苯基乙醇与TiCl3 / LiAlH4还原偶联并分离内消旋非对映异构体来获得化合物1-11。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测定了测试化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。除9外，所有其他化合物的雌激素相对亲和力（RBA）值都非常高，介于1.0％至29％之间。化合物3和6（RBA值：15和29），以及10和11（1.7和5.2）超过了相应的未取代化合物1和8（12和1.0）。在未成熟小鼠的子宫重量测试中，这些化合物表现出强（3、4、6和7），

  DOI：

  10.1021/jm00373a001

文献信息

• HARTMANN, R. W.;BUCHBORN, H.;KRANZFELDER, G.;SCHOENENBERGER, H.;BOGDEN, A+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 10, 1192-1197
  作者：HARTMANN, R. W.、BUCHBORN, H.、KRANZFELDER, G.、SCHOENENBERGER, H.、BOGDEN, A+

  DOI：——

  日期：——
• Ring-substituted 1,2-dialkylated 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes. 3. Synthesis, estrogen receptor binding affinity, and evaluation of antiestrogenic and mammary tumor inhibiting activity of 2,2'-disubstituted butestrols and 6,6'-disubstituted metabutestrols
  作者：Rolf W. Hartmann、Alexander Heindl、Walter Schwarz、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00373a001

  日期：1984.7

  The synthesis of symmetrically 2,2'-disubstituted butestrols [meso-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)butanes] and of 6,6'-disubstituted metabutestrols [meso-2,3-bis(3-hydroxyphenyl)butanes] are described [2,2'-substituents: H (1), OH (2), F (3), Cl (4), Br (5), CH3 (6), and C2H5 (7); 6,6'-substituents: H (8), OH (9), Cl (10), and CH3 (11)]. Compounds 1-11 were obtained by reductive coupling of the corresponding

  对称的2,2'-二取代的丁烯脂[间位-2,3-双（4-羟苯基）丁烷]和6,6'-二取代的间丁烯酚[间位-2,3-双（3-羟苯基）丁烷]的合成描述[2,2'-取代基：H（1），OH（2），F（3），Cl（4），Br（5），CH3（6）和C2H5（7）；6,6'-取代基：H（8），OH（9），Cl（10）和CH3（11）]。通过将相应的1-苯基乙醇与TiCl3 / LiAlH4还原偶联并分离内消旋非对映异构体来获得化合物1-11。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测定了测试化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。除9外，所有其他化合物的雌激素相对亲和力（RBA）值都非常高，介于1.0％至29％之间。化合物3和6（RBA值：15和29），以及10和11（1.7和5.2）超过了相应的未取代化合物1和8（12和1.0）。在未成熟小鼠的子宫重量测试中，这些化合物表现出强（3、4、6和7），