(R)-1-phenyl-3-butyn-1-ol | 83816-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: (R)-1-phenylbut-3-yn-1-ol；(1R)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 83816-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: WBUZTCYOCCUTDV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-3-butyn-1-ol 在 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到呋喃,2,3-二氢-2-苯基-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化醛的不对称丙炔化

  摘要：

  哪个被激活？描述了一种用于醛炔丙炔化的多功能且高度对映选择性的手性布朗斯台德酸催化方法，以提供一系列手性高炔丙醇。计算研究支持这样一种观点，即手性磷酸会激活烯基硼酸频哪醇酯试剂而不是醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201107407
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 乙炔锂乙二胺配合物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-1-phenyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化的（E）-4-碘代丁-3-en-1-ols的可扩展的区域选择性和立体选择性合成：真菌癸醇化物和衍生物的克级总合成。

  摘要：

  建立了分别从醛或环氧化物分别包含各种芳族和脂族取代基合成外消旋和手性（E）-4-碘丁-3--3-烯-1-醇的可靠方案。然后，通过提供对已知真菌癸醇化物以及新型芳香族大环化合物的使用，证明了这些化合物的效用。该协议利用催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应在最后一步以65-84％的产率封闭大环内酯，从而为（-）-aspinolide A和（-）-5- epi -aspinolide A提供了克级的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02324

文献信息

• Studies on Catalytic Asymmetric Nozaki−Hiyama Propargylation
  作者：Masahiro Inoue、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol048826j

  日期：2004.8.1

  Catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama propargylation with ligand 1c proceeds with good to excellent enantioselectivity. Tuning of ligand 1 dramatically changes the enantioselectivity, and we propose models A and B to explain the change and outcome of the enantioselectivity.

  配体1c催化不对称的Nozaki-Hiyama炔丙基化反应具有良好的至优异的对映选择性。配体1的调整会极大地改变对映选择性，我们提出了模型A和B来解释对映选择性的变化和结果。
• Asymmetric indium-mediated synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Kevin K. Dunham、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.049

  日期：2006.7

  A method for the enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols using indium under Barbier-like conditions is reported herein. Both aromatic and aliphatic aldehydes were successfully converted to the corresponding homopropargylic alcohols in good yield and high enantiomeric excesses using propargyl bromide, indium, and (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary.

  本文报道了在类似Barbier的条件下使用铟对映体选择性合成丙炔醇的方法。使用炔丙基溴，铟和（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇手性助剂。
• Exploring Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Chiral Alkenylboronates Using Chiral Olefin Ligands
  作者：Christopher Frost、Hannah Edwards、Stephen Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1055/s-0030-1258203

  日期：2010.10

  The rhodium-catalysed addition of chiral alkenylboron reagents to prochiral α,β-unsaturated carbonyl acceptors are demonstrated to proceed under ligand control. The highest activities were obtained with chiral olefin ligands and the configuration of the new stereocentre can be predicted by using established models.

  铑催化的手性烯基硼试剂对前手性α,β-不饱和羰基受体的加成反应在配体控制下进行。具有手性烯烃配体的催化剂显示出最高的活性，通过已建立的模型可以预测新生成手性中心的构型。
• Direct Synthesis of <i>B</i>-Allyl and <i>B</i>-Allenyldiisopinocampheylborane Reagents Using Allyl or Propargyl Halides and Indium Metal Under Barbier-Type Conditions
  作者：Lacie C. Hirayama、Terra D. Haddad、Allen G. Oliver、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo300260a

  日期：2012.5.4

  groups to aldehydes and ketones using B-chlorodiisopinocampheylborane (dDIP-Cl) and indium metal. Under Barbier-type conditions, indium metal was used to generate allyl- and allenylindium intermediates, and subsequent reaction with dDIP-Cl successfully promoted the transfer of these groups to boron forming the corresponding chiral borane reagents. The newly formed borane reagents were reacted with aldehydes

  我们报告了第一个一锅法，用于使用B-氯二异opinocampheylborane（d DIP-Cl）和铟金属将烯丙基，甲基烯丙基和炔丙基不对称加成到醛和酮上。在Barbier型条件下，使用铟金属生成烯丙基和烯丙基铟中间体，然后与d反应DIP-Cl成功地促进了这些基团向硼的转移，形成了相应的手性硼烷试剂。使新形成的硼烷试剂与醛和酮反应，以高收率和高达出色的对映选择性（98％ee）生产相应的醇产物。该方法由苯甲醛的烯丙基化和甲基烯丙基化反应产生了极佳的对映体富集的仲均烯丙基醇。使用这种方法，酮的甲基化和肉桂基化提供了最高的对映选择性，而醛和酮的炔丙基化则提供了低的对映体过量。另外，该方法提供了B-烯基二异opinocampheylborane的第一个合成，其特征在于1 H和11B NMR光谱。这是直接合成烯丙基硼烷的第一个例子，该烯丙基硼烷包含来自相应的烯丙基溴和铟的取代基，从而扩展了DIP-
• Catalytic Enantioselective Cr-Mediated Propargylation: Application to Halichondrin Synthesis
  作者：Songbai Liu、Joseph T. Kim、Cheng-Guo Dong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016595

  日期：2009.10.15

  Amano-lipase, this method provides a practical synthesis of optically pure 8 on a multigram scale. With maintenance of its optical purity, 8 has been converted to 1b, the C14−C19 building block of halichondrins and E7389, in two steps.

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。