(RS)-2-naphthylglycolic acid | 14289-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (RS)-2-naphthylglycolic acid
• 英文别名: hydroxy(2-naphthyl)acetic acid；2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetic acid；α-(2-naphthyl)-α-hydroxyacetic acid；2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• CAS: 14289-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UJDJTWLEXYIASW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-naphthylglycolic acid 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  水溶液中α-羟基取代的芳酸的光脱羧效率提高

  摘要：

  在水溶液中研究了几种α-羟基芳酸的光化学，包括扁桃酸和苯甲酸。这些化合物通过α-羟基芳基甲基碳负离子进行光脱羧，具有高的量子产率（≈0.2–0.7），从而以高产率（> 50％）得到相应的芳基甲醇，而母体芳酸则通常具有≈0.01–0.03 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80154-e
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (RS)-2-naphthylglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06337343B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  There is provided amino acid derivatives of formula I, wherein p, q, R1, R2, R3, R4, Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供的是公式I的氨基酸衍生物，其中p、q、R1、R2、R3、R4、Y、n和B具有本说明书中给出的含义，它们可用作胰蛋白酶样蛋白酶（如凝血酶）的竞争性抑制剂，特别是在需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）的治疗中，或者作为抗凝剂。
• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reactions with α-Ketoamide-Derived Ketimines: Access to an Unusual Class of Quaternary α-Amino Amides
  作者：Farhan R. Bou-Hamdan、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200806110

  日期：2009.3.16

  story? N‐Aryl amides are effective directing/activating groups for chlorosilane Lewis acids. This aspect has been exploited for the development of the first simple and general method for the highly enantioselective Pictet–Spengler reaction of ketimines derived from α‐ketoamides leading to quaternary α‐amino acid derivatives (see scheme).

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。
• Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. II. Cephalosporin derivatives in the naphthalene series Chemical and microbiological properties.
  作者：E. QUARESIMA、M. O. TINTI、P. FORESTA、P. DE WITT、M. T. RAMACCI

  DOI：10.7164/antibiotics.32.1311

  日期：——

  A series of new 7-acylamidocephalosporins, containing a substituted naphthalene moiety in the side chain, has been prepared and tested for their in vitro antibacterial activity. Some observations are made on the structure-activity relationships.

  一系列新型7-酰氨基头孢菌素，其侧链含有取代萘环结构，已合成并测试了其体外抗菌活性。就结构与活性的关系进行了一些观察。