5-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline | 851916-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5-bromoneocuproine
• CAS: 851916-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: CKTUXBIKBFITJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到5,5′-bis(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)
  参考文献：
  名称：

  5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）配体的金属超分子聚合物的合成

  摘要：

  摘要 通过钯催化的Suzuki型交叉偶联反应合成了5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）s作为新的双齿配体。配体与Cu（II），Ni（II），Ag（I）和Zn（II）离子的配位导致形成金属-超分子聚合物。通过UV-vis滴定实验证实了配体和金属离子的1：1络合。通过高络合常数引起的大于10 5 Da的高分子量通过SEC-Viscometry-RALLS方法得到证实。 通过钯催化的Suzuki型交叉偶联反应合成了5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）s作为新的双齿配体。配体与Cu（II），Ni（II），Ag（I）和Zn（II）离子的配位导致形成金属-超分子聚合物。通过UV-vis滴定实验证实了配体和金属离子的1：1络合。通过高络合常数引起的大于10 5 Da的高分子量通过SEC-Viscometry-RALLS方法得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316858
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的新铜碱衍生物的合成和功能化

  摘要：

  2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（新铜嘌呤，1）在 5 位被选择性地官能化。进行甲基的甲硅烷基化，然后在 5-位进行溴化，在脱保护后得到双（叔丁基二甲基甲硅烷基）取代的新铜碱 3 和 5-溴-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (4) . 化合物 3 和 4 是用于构建 5 取代的新铜碱的通用构件。钯催化偶联（Suzuki、Sonogashira、Buchwald/Hartwig）可用于将不同的取代基连接到 1,10-菲咯啉部分 (5-7)。这些取代基可以带有额外的官能团，允许 5-取代的新铜碱进一步连接以形成其他分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400635

文献信息

• [EN] BISQUINOLIUM DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING EBV-RELATED CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BISQUINOLIUM POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE CANCERS LIÉS AU VEB
  申请人：UNIV BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2018211148A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to bisquinolinium derivatives of formula (I): (I) With Y1, Y2, Z1, Z2, X 2- and L as defined in the claims, useful for treating or preventing cancers associated with the Epstein-Barr Virus (EBV-related cancers).

  本发明涉及公式（I）的双喹啉衍生物：（I）其中Y1、Y2、Z1、Z2、X 2-和L如权利要求中所定义，用于治疗或预防与Epstein-Barr病毒（EBV相关癌症）相关的癌症。
• Bent 1,10-Phenanthroline Ligands within Octahedral Complexes Constructed around a TiO₄N₂ Core
  作者：Matthieu Scarpi-Luttenauer、Loris Geminiani、Pauline Lebrun、Nathalie Kyritsakas、Alain Chaumont、Marc Henry、Pierre Mobian

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00915

  日期：2020.9.8

  diimine systems has been quantified through measurement of a torsion angle (α) and a dihedral angle (β) defined by two planes within the aromatic diimine molecule (π1 and π2), permitting one to evaluate the twisting and bending of a coordinated nitrogen ligand, respectively. Next, the scope of this investigation was extended to the synthesis of a dimeric architecture, [Ti2(1)4(3)], where 3 is the 5,5′-bis(neocuproine)

  详细介绍了围绕带有新cuproine衍生物的TiO 4 N 2核构建的单体八面体配合物的合成。这些体系结构遵循[Ti（1）2（NN）]通式，其中1是6,6'-联苯-2,2'-联苯酚基配体，而NN是1,10-菲咯啉衍生物。单晶分析表明，这些结构中基于新环丙氨酸的配体采用非平面几何形状。这些芳族二亚胺系统的失真已经通过由芳族二亚胺分子中的两个平面（限定的扭转角（α）和的二面角（β）的测量定量π 1和π 2），可以分别评估配位氮配体的扭曲和弯曲。接下来，本研究的范围扩展到二聚体结构的合成[Ti 2（1）4（3）]，其中3是5,5'-双（新古铜碱）配体。再次，在这种复合物的结晶状态下表征了新cuproine片段的强烈变形。这些配合物的紫外-可见性质通过依赖于时间的密度泛函理论计算来解释。已经确定了这些物质的溶液行为以及良好的水解稳定性。
• BIS(2,9-DI-TERT-BUTYL-1,10-PHENANTHROLINE)COPPER(I) COMPLEXES, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEROF
  申请人：Burstyn Judith N.

  公开号：US20080206890A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides homoleptic and heteroleptic copper(I) complexes having sterically demanding ligands, such as the bis(2,9-di-tert-butyl-1,10-phenanthroline)copper(I) complex and related complexes, methods of synthesis of these complexes and uses thereof. These copper(I) complexes are useful for various applications including photovoltaic cells, light-emitting electrochemical cells, and analyte sensor systems.

  本发明提供了具有立体位阻配体的同核和异核铜(I)配合物，例如双(2,9-二叔丁基-1,10-菲咯啉)铜(I)配合物及相关配合物，以及这些配合物的合成方法和用途。这些铜(I)配合物可用于各种应用，包括光伏电池、发光电化学电池和分析传感器系统。
• Cytotoxicity of Mn-based photoCORMs of ethynyl-α-diimine ligands against different cancer cell lines: The key role of CO-depleted metal fragments
  作者：Jeremie Rossier、Joachim Delasoie、Laetitia Haeni、Daniel Hauser、Barbara Rothen-Rutishauser、Fabio Zobi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111122

  日期：2020.8

  A series of tricarbonyl manganese complexes bearing 4-ethynyl-2,2′-bipyridine and 5-ethynyl-1,10-phenanthroline α-diimine ligands were synthetized, characterized and conjugated to vitamin B12, previously used as a vector for drug delivery, to take advantage of its water solubility and specificity toward cancer cells. The compounds act as photoactivatable carbon monoxide-releasing molecules rapidly

  合成了一系列带有4-乙炔基-2,2'-联吡啶和5-乙炔基-1,10-菲咯啉α-二亚胺配体的三羰基锰配合物，表征并与维生素B 12偶联，先前曾用作药物递送载体利用其水溶性和对癌细胞的特异性。该化合物充当可光活化的释放一氧化碳的分子，平均每秒钟迅速释放。在光辐照下相当于2.3当量的CO。测试了复合物和缀合物在黑暗中和在光激活后对乳腺癌MCF-7，肺癌A549和结肠腺癌HT29细胞系以及永生化的人支气管上皮细胞16HBE14o-的抗癌作用，致癌控制。我们的结果表明，这些分子的光诱导细胞毒性可归因于其释放的CO和其CO耗尽的金属片段（包括释放的配体）。
• Exploring the Optical and Electrochemical Properties of Homoleptic versus Heteroleptic Diimine Copper(I) Complexes
  作者：Valentina Leandri、Angela Raffaella Pia Pizzichetti、Bo Xu、Daniele Franchi、Wei Zhang、Iacopo Benesperi、Marina Freitag、Licheng Sun、Lars Kloo、James M. Gardner

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01487

  日期：2019.9.16

  heteroleptic Cu(I) complexes can be a challenging task. In this work, we have studied the optical and electrochemical properties of a series of homoleptic complexes, such as [Cu(dbda)2]+, [Cu(dmp)2]+, [Cu(Br-dmp)2]+, [Cu(bcp)2]+, [Cu(dsbtmp)2]+, [Cu(biq)2]+, and [Cu(dap)2]+ in solution, and those of their heteroleptics [Cu(dbda)(dmp)]+, [Cu(dbda)(Br-dmp)]+, [Cu(dbda)(bcp)]+, [Cu(dbda)(dsbtmp)]+, [Cu(dbda)(biq)]+

  由于配体争夺，杂合Cu（I）配合物的合成和性能研究可能是一项艰巨的任务。在这项工作中，我们研究了一系列均化络合物的光学和电化学性质，例如[Cu（dbda）2 ] +，[Cu（dmp）2 ] +，[Cu（Br-dmp）2 ] +，溶液中的[Cu（bcp）2 ] +，[Cu（dsbtmp）2 ] +，[Cu（biq）2 ] +和[Cu（dap）2 ] +以及它们的杂合剂[Cu（dbda）（ dmp）] +，[Cu（dbda）（Br-dmp）] +，[Cu（dbda）（bcp）] +，[Cu（dbda）（dsbtmp）] +，[Cu（dbda）（biq）] +，[Cu（dbda）（dap）] +吸附在锐钛矿表面TiO 2（dbda = 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4,4'-二苯甲酸; dmp = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉; Br-dmp = 5-溴-2 ，9-二甲基-1,10-菲咯啉;

表征谱图