S,S-diphenyl carbonodithioate | 13509-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S,S-diphenyl carbonodithioate
• 英文别名: S,S’-diphenyl dithiocarbonate；dithiocarbonic acid S,S'-diphenyl ester；Dithiokohlensaeure-S,S'-diphenylester；Bis(phenylsulfanyl)methanone
• CAS: 13509-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₀OS₂
• 分子量: 246.354
• InChiKey: AGJBSXZYDVLIEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.0-43.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930902000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-diphenyl carbonodithioate 、 (4-碘丁氧基)苯 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以31%的产率得到5-phenoxypentanethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical reaction of S-phenyl chlorothioformate with alkyl iodides: free radical-mediated carboxylation approach

  摘要：

  通过在300 nm波长照射下，使用S-苯基氯硫代甲酸酯和双(三丁基锡)处理烷基碘化物，实现了自由基介导的羧化反应。

  DOI：

  10.1039/a800664d
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 S,S-diphenyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  A useful route to alkenyl s-phenyl thiocarbonates: reagents for the introduction of the enyloxycarbonyl moiety in synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a066

文献信息

• Trithioorthoester Exchange and Metathesis: New Tools for Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Michael Bothe、A. Gastón Orrillo、Ricardo L. E. Furlan、Max von Delius

  DOI：10.1055/s-0039-1690992

  日期：2019.10

  acid-catalyzed exchange reaction of trithioorthoesters with thiols. We found that trithioorthoester exchange occurs readily in various solvents in the presence of stoichiometric amounts of strong Bronsted acids or catalytic amounts of certain Lewis acids. The scope of the exchange reaction was explored with various substrates, and conditions were identified that permit clean metathesis reactions between two

  为了扩展动态共价和系统化学的工具箱，我们研究了三硫代原酸酯与硫醇的酸催化交换反应。我们发现在化学计量量的强布朗斯台德酸或催化量的某些路易斯酸存在下，三硫代原酸酯交换在各种溶剂中很容易发生。用各种底物探索了交换反应的范围，并确定了允许两种不同三硫代原酸酯之间发生清洁复分解反应的条件。S,S,S-原酸酯交换相对于 O,O,O-原酸酯交换的一个明显优势是交换反应可以在动力学上胜过水解，从而使该过程对残留水分不那么敏感。
• Friedel-Crafts-Type Alkylation with Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane through α-Fluorocarbocations: Syntheses of Thioesters, Benzophenones and Xanthones
  作者：Chutima Kuhakarn、Nakin Surapanich、Siriporn Kamtonwong、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201100715

  日期：2011.10

  Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane undergoes a Friedel–Crafts-type alkylation, through α-fluorocarbocations, with activated aromatic compounds yielding thioesters and/or benzophenones. The methodology has been applied to the synthesis of naturally occurring xanthone derivatives.

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。
• Decarbonylation des dithiocarbonates: une voie d'access generale aux complexes binucleaires bis-μ-(S-alkyl)-hexacarbonyledifer
  作者：Armelle Legadec、Rene Dabard、Boguslaw Misterkiewicz、Arlette Le Rouzic、Henri Patin

  DOI：10.1016/0022-328x(87)87010-9

  日期：1987.6

  with [Fe2(CO)9] to afford the bis-μ-(S-alkyl)hexacarbonyldiiron coordination compounds: I (R1 = R2), II (R1R2 = bridging hydrocarbon chain) and III (R1 ≠ R2) after a double fragmentation pattern accompanied by loss of carbonyl groups. This unexpected reactivity of ligands IV offers a general route to binuclear iron compounds such as I and II. Some reaction intermediates [μ(RS)-μ-(RSCO)-Fe2(CO)6] (V)

  二硫代碳酸酯R 1 SC（O）SR 2（IV）与[Fe 2（CO）9 ]反应，得到双μ-（S-烷基）六羰基二铁配位化合物：I（R 1 = R 2），II（R 1 R 2 =桥接烃链）和III（R 1 ≠R 2）经过双断裂模式并伴有羰基的丢失。配体IV的这种出乎意料的反应性提供了通向双核铁化合物（例如I和II）的一般途径。一些反应中间体[μ（RS）-μ-（RSCO）-Fe 2（CO）6]（V）导致I，被识别。然而，在IV（R 1 ≠R 2）络合过程中发生的S-烷基基团的重新分布表明脱羰反应可以遵循几种途径。
• Studies of the Thiocarbonyl Compounds. I. Syntheses and Thermal Rearrangement of<i>O</i>,<i>S</i>-Diaryl Dithiocarbonates
  作者：Yoshiaki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.43.252

  日期：1970.1

  S-diaryl dithiocarbonates with the general formula of p-X–C6H4–S–C(=S)–O–C6H4–Y-p (I) were prepared. When these substances were kept at an elevated temperature, they rearranged smoothly to S,S-diaryl dithiocarbonates of this general formula: p-X–C6H4–S–C(=O)–S–C6H4-Y-p (II). Kinetic studies showed that the rearrangement followed fairly good first-order kinetics. The rate constants in diphenyl ether at

  制备了通式为 pX–C6H4–S–C(=S)–O– –Yp (I) 的各种 O,S-二芳基二硫代碳酸酯。当这些物质保持在高温下时，它们会顺利地重排为以下通式的 S,S-二芳基二硫代碳酸酯：pX– –S–C(=O)–S– -Yp (II)。动力学研究表明，重排遵循相当好的一级动力学。二苯醚在 200°C 时的速率常数按顺序增加：Y=OCH3
• [EN] CATALYTIC HYDROGENERATION OF CARBON-HETEROATOM DOUBLE BONDS<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE DE DOUBLES LIAISONS CARBONE-HETEROATOME
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2004050585A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Process for catalytically hydrogenating carbon-heteroatom double bonds, in particular for asymmetrically catalytically hydrogenating simple ketones, which includes the step of reacting the substrate with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst and of a base, characterized in that the hydrogenation catalyst is a 5-coordinate ruthenium complex which in each case has a monophosphine ligand and a bidentate P-N ligand.

  用于催化氢化碳-杂原子双键的过程，特别是用于不对称地催化氢化简单酮的过程，包括将底物与氢在氢化催化剂和碱的存在下反应的步骤，其特征在于氢化催化剂是一种5配位的钌配合物，每种情况下都具有一个磷配体和一个双齿P-N配体。