3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione | 22820-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione
• 英文别名: 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinethione；3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-thione；3,4-dihydroquinazolinyl-2-thione；3,4-Dihydro-2(1H)-chinazolinthion
• CAS: 22820-08-2
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: VGNAMTKXQSLQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione 在 disodium telluride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-3-oxo-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-2-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  描述了一系列2-取代的2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]喹唑啉衍生物的合成。一些标题化合物在实验室动物模型中发挥抗炎和免疫调节活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230519
• 作为产物：
  描述：

  N-亚磺酰-O-甲苯胺 在 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Beckert, R.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 3, p. 511 - 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und antihypertensive Aktivität von 2-Methyl-5,6-dihydro-4(H)-oxo-1,3-thiazino[2,3-b]chinazolin
  作者：Kang-Chien Liu、Mou-Hsiung Yen、Ji-Wang Chern、Yueh-O Lin

  DOI：10.1002/ardp.19833160418

  日期：——

  über Antihypertonika der kondensierten Pseudothioharnstoff‐Reihe haben wir vor einiger Zeit die Darstellung einiger aus cyclischem Pseudothioharnstoff aufgebauten Heterotetracyclen beschrieben1–3). Diese Verbindungen zeigten aber nur mäßige oder gar keine hypotensive Wirkung bei Ratten. Im Gegensatz dazu hatten Jen und Mitarb.4–6) früher schon gefunden, daß manche coplanaren Heterotrìcyclen, wie z

  在对缩合假硫脲系列抗高血压药物的研究中，我们前段时间描述了一些由环状假硫脲组成的杂四环化合物的制备1-3)。然而，这些化合物在大鼠中仅表现出中等或没有降血压作用。相比之下，Jen 等人 4-6) 更早发现一些共面异三环，如咪唑、吡咯、嘧啶 [2,1-b] 或噻嗪 [2,3-b] 喹唑啉，是展开的最佳活性。甚至最近的工作 7) 甚至能够表明开链 3,4-二氢喹唑啉衍生物也具有抗高血压作用。这促使我们将合成实验扩展到喹唑啉系统。
• Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1,3-diheteroatom five- and six-membered heterocycles
  作者：YuFeng Jing、RuiTing Liu、YangHui Lin、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-014-5149-0

  日期：2014.8

  La[N(SiMe3)2]3 proves to be an efficient catalyst system for the cyclocarbonylation of 1,2-disubstituted benzenes with isocyanates. In this approach, aryl/alkyl isocyanates react with o-phenylenediamine, o-aminophenol, o-aminothiophenol, catechols and anilines ortho-substituted by CH2NH2 and CONH2 to form, respectively, the corresponding benzimidazolones, benzoxazolones, benzothiazolones, benzodioxolones, 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and quinazolinediones. These results represent the first example of lanthanide-catalyzed carbonylation. This methodology is also applicable for the preparation of various benzannulated 1,3-diheteroatom cyclic thioketones starting from aryl/alkyl isothiocyanates or CS2 in good to excellent yields. Based on the results of experiments performed using an o-aminobenzamido dianion lanthanide complex, a general mechanism, involving the tandem reaction of two lanthanide-ligand bonds with one heterocumulene molecule, is proposed as well.

  La[N(SiMe3)2]3 被证明是一种有效催化体系，用于异氰酸酯与1,2-二取代苯的环碳酰化反应。在此过程中，芳基/烷基异氰酸酯与邻苯二胺、邻氨基苯酚、邻氨基硫酚、邻苯二酚、以及邻位被CH2NH2和CONH2取代的苯胺反应，分别生成相应的苯并咪唑酮、苯并噁唑酮、苯并噻唑酮、苯并二氧六环酮、3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮以及喹唑啉二酮。这些结果代表了镧系元素催化碳酰化反应的首例。这一方法还适用于以芳基/烷基异硫氰酸酯或CS2为原料，在良好至优异的产率下制备各种苯并稠合的1,3-二杂原子环硫酮。基于使用邻氨基苯甲酰胺双负离子镧系络合物进行的实验结果，提出了一个涉及镧系元素-配体键与单一杂累积分子连续反应的通用机制。
• [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016029146A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。
• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂Diafenthiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。
• (3,4-Dihydro-quinazolin-2-yl)-(2-aryloxy-ethyl)-amine
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20060252779A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , aryl, n, and m are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts and tautomeric forms thereof. Such compounds have good activity on the 5-HT 5A receptor. Therefore, the invention provides methods for the treatment of certain CNS disorders with such compounds.

  本发明涉及具有以下结构的化合物，其中R、R1、R2、R3、R4、芳基、n和m如规范中定义，以及其药用可接受的酸盐和互变异构体形式。这些化合物在5-HT5A受体上具有良好的活性。因此，本发明提供了利用这些化合物治疗某些中枢神经系统疾病的方法。