1-(tert-butyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 6649-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-tert-Butyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；1-tert-butyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 6649-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: JQQSVGOVEHJNQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 氯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-2-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.

  摘要：

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.287
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(tert-butyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.

  摘要：

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.287

文献信息

• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• o-Benzenedisulfonimide as a reusable acid catalyst for an easy, efficient, and green synthesis of tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carbolines through Pictet–Spengler reaction
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.149

  日期：2010.12

  tetrahydro-β-carbolines, using the Pictet–Spengler reaction, was carried out in the presence of a catalytic amount of o-benzenedisulfonimide, which worked as a Brønsted acid organocatalyst. The reaction conditions were mild and green and good target product yields were achieved. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions with economic and ecological advantages.

  使用Pictet-Spengler反应，在催化量的邻苯二磺酰亚胺的存在下进行四氢异喹啉和四氢β-咔啉的合成，该邻苯二磺酰亚胺用作布朗斯台德酸有机催化剂。反应条件温和绿色，并获得了良好的目标产物收率。该催化剂易于回收和纯化，准备用于经济和生态优势的进一步反应中。
• Asymmetric Synthesis of Sterically Hindered 1-Substituted Tetrahydro-β-carbolines Enabled by Imine Reductase: Enzyme Discovery, Protein Engineering, and Reaction Development
  作者：Yitong Li、Xiaoping Yue、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00147

  日期：2023.3.3

  We report the discovery of a new imine reductase (IRED), named AtIRED, by genome mining. Site-saturation mutagenesis on AtIRED generated two single mutants M118′L and P120′G and the double mutant M118′L/P120′G with improved specific activity toward sterically hindered 1-substituted dihydro-β-carbolines. The synthetic potential of these engineered IREDs was showcased by the preparative-scale synthesis

  我们报告了通过基因组挖掘发现了一种名为At IRED 的新亚胺还原酶 (IRED)。At IRED上的定点饱和诱变产生了两个单突变体 M118'L 和 P120'G 以及双突变体 M118'L/P120'G，它们对位阻 1-取代的二氢-β-咔啉具有更高的比活性。九种手性 1-取代四氢-β-咔啉 (THβC) 的制备规模合成展示了这些工程 IRED 的合成潜力，包括 (S)-1-t-丁基-THβC和( S )-1- t -戊基-THβC，分离产率为 30–87%，具有出色的光学纯度 (98–99% ee)。
• A facile and efficient synthesis of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Matthieu Desroses、Tobias Koolmeister、Sylvain Jacques、Sabin Llona-Minguez、Marie-Caroline Jacques-Cordonnier、Armando Cázares-Körner、Thomas Helleday、Martin Scobie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.107

  日期：2013.7

  This Letter describes a convenient, efficient, and clean synthesis of various tetrahydro-beta-carbolines catalyzed by propane phosphonic acid anhydride T3P (R) under microwave irradiation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kawate Tomohiko, Nakagawa Masako, Yamazaki Hitoshi, Hirayama Mariko, Hino+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 2, S 287-291
  作者：Kawate Tomohiko, Nakagawa Masako, Yamazaki Hitoshi, Hirayama Mariko, Hino+

  DOI：——

  日期：——