2,3-dimethoxy-5-methyl-1-tosyloxybenzyl chloride | 400010-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-methyl-1-tosyloxybenzyl chloride
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl4-methylbenzenesulfonate；2-chloromethyl-4,5-dimethoxy-3-tosyloxytoluene；[2-(Chloromethyl)-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 400010-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₅S
• 分子量: 370.854
• InChiKey: PNLZWAGCHIPXBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-methyl-1-tosyloxybenzyl chloride 在 Ni(PPh3)2 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-Decamethyl-tetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  辅酶 Q10 的简短高效合成

  摘要：

  描述了迄今为止报道的最有效的泛醌 (CoQ10) 合成方法。涉及由六个操作组成的序列，这导致结晶材料的总产率> 64%。

  DOI：

  10.1021/ja021015v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-6-methyl-2-toluenesulfonyloxybenzaldehyde 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到2,3-dimethoxy-5-methyl-1-tosyloxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  辅酶 Q10 的简短高效合成

  摘要：

  描述了迄今为止报道的最有效的泛醌 (CoQ10) 合成方法。涉及由六个操作组成的序列，这导致结晶材料的总产率> 64%。

  DOI：

  10.1021/ja021015v

文献信息

• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。
• Heterogeneous Catalysis: Ni/C-Catalyzed Cross-Couplings <i>en route</i> to Allylated­ Aromatics: Application to a Precursor to Coenzyme Q₁₀
  作者：Bruce Lipshutz、Bryan Frieman、Steven Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2002-34384

  日期：——

  The readily available, heterogeneous, and inexpensive catalyst nickel-on-charcoal (Ni/C) can be used to mediate couplings between vinyl alanes and benzylic chlorides under very mild conditions and in good yields. Although such allylated aromatics are themselves important compounds, as demonstrated in this work, their syntheses under the ‘green chemistry’ conditions used can smoothly arrive at precursors to valued quinone natural products, such as the nutraceutical coenzyme Q10.

  现成的、异质的、廉价的催化剂活性炭镍（Ni/C）可以用于在非常温和的条件下促进乙烯基铝和苄基氯之间的偶联反应，并且产率良好。尽管这样的烯丙基芳香化合物本身是重要的化合物，如本研究所示，在所使用的“绿色化学”条件下的合成可以顺利得到有价值的奎醌天然产物的前体，例如营养保健品辅酶Q10。
• CARBOMETALLATION OF ALKYNES AND IMPROVED SYNTHESIS OF UNIQUINONES
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20080086013A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Methods for the carbometallation of alkynes are presented. Those are useful for the synthesis of CoQ 10 and other ubiquinones as well as for the synthesis of ubiquinol analogs.

  本文介绍了炔烃的碳金属化方法。这些方法对于合成辅酶Q10和其他泛醌类化合物以及合成泛醇类似物非常有用。
• Practical, cost-effective synthesis of CoQ10
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20030073869A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention provides a convergent method for the synthesis of ubiquinones and ubiquinone analogues. Also provided are precursors of ubiquinones and their analogues that are useful in the methods of the invention.

  本发明提供了一种合成泛醌和泛醌类似物的聚合方法。还提供了在本发明方法中有用的泛醌及其类似物的前体。
• Controlling Regiochemistry in Negishi Carboaluminations. Fine Tuning the Ligand on Zirconium
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tom Butler、Asher Lower

  DOI：10.1021/ja065769b

  日期：2006.12.1

  The species on the zirconocene catalyst is changed from two Cp's to the Brintzinger ligand and catalytic amounts of MAO are used to usually effect a >99% regiocontrol of Negishi carboaluminations of 1-alkynes in toluene.