4-Methyl-6-phenyl-Δ(3)-cyclohexen-1-aldehyd | 92297-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-6-phenyl-Δ(3)-cyclohexen-1-aldehyd
• 英文别名: 4-Methyl-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 92297-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: OQOWXPNUJDQBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-6-phenyl-Δ(3)-cyclohexen-1-aldehyd 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRAMENITSKAYA V. N.; INOZEMTSEVA L. V.; VODKA V. S.; VULFSON N. S., ZH. ORGAN. XIMII. 1979, HO 10, 2083-2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 天然橡胶 在 tris(pentafluoroethyl)difluorophosphorane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以61%的产率得到4-Methyl-6-phenyl-Δ(3)-cyclohexen-1-aldehyd
  参考文献：
  名称：

  二氟三（五氟乙基）磷烷-一种用于Diels-Alder反应的高活性催化剂

  摘要：

  发现二氟三（五氟乙基）磷烷（C 2 F 5）3 PF 2催化α，β-不饱和酮或醛与共轭二烯或环二烯的狄尔斯-阿尔德反应，可高产率地提供环加成产物。完成Diels-Alder反应只需要少量的这种催化剂。开发的协议比文献中报道的过程更方便。以中等至良好的产率获得了几种环己烯，萘和降冰片烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.11.002

文献信息

• Unsaturated Aldehydes as Alkene Equivalents in the Diels–Alder Reaction
  作者：Esben Taarning、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200800003

  日期：2008.6.20

  A one-pot procedure is described for using alpha,beta-unsaturated aldehydes as olefin equivalents in the Diels-Alder reaction. The method combines the normal electron demand cycloaddition with aldehyde dienophiles and the rhodium-catalyzed decarbonylation of aldehydes to afford cyclohexenes with no electron-withdrawing substituents. In this way, the aldehyde group serves as a traceless control element

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。
• Sopow; Kowner, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2145,2148, 2150; engl. Ausg. S. 2184, 2186,2187
  作者：Sopow、Kowner

  DOI：——

  日期：——
• GRAMENITSKAYA V. N.; INOZEMTSEVA L. V.; VODKA V. S.; VULFSON N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 10, 2090-2097
  作者：GRAMENITSKAYA V. N.、 INOZEMTSEVA L. V.、 VODKA V. S.、 VULFSON N. S.

  DOI：——

  日期：——
• GRAMENITSKAYA V. I.; VODKA V. S.; GOLOVKINA L. S.; VULFSON N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO
  作者：GRAMENITSKAYA V. I.、 VODKA V. S.、 GOLOVKINA L. S.、 VULFSON N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Difluorotris(pentafluoroethyl)phosphorane—A highly active catalyst for Diels–Alder reaction
  作者：Bożena Bittner、Karsten Koppe、Vural Bilir、Walter Frank、Helge Willner、Nikolai Ignat’ev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.11.002

  日期：2015.1

  found to catalyze Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated ketones or aldehydes with conjugated dienes or cyclodienes providing the cycloaddition products in high yields. Only a small quantity of this catalyst is required to complete the Diels–Alder reaction. The developed protocol is more convenient than the procedures reported in the literature. Several cyclohexene, naphthalene and norbornene derivatives

  发现二氟三（五氟乙基）磷烷（C 2 F 5）3 PF 2催化α，β-不饱和酮或醛与共轭二烯或环二烯的狄尔斯-阿尔德反应，可高产率地提供环加成产物。完成Diels-Alder反应只需要少量的这种催化剂。开发的协议比文献中报道的过程更方便。以中等至良好的产率获得了几种环己烯，萘和降冰片烯衍生物。