7-benzyloxy-8-methyl-3-formylchromone | 1071928-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxy-8-methyl-3-formylchromone
• 英文别名: 7-Benzyloxy-8-methyl-3-formylchromone；8-methyl-4-oxo-7-phenylmethoxychromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1071928-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NTBFNESQSSKPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-8-methyl-3-formylchromone 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.75h， 生成 dimethyl 3-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylbenzoyl)-9-((2-oxo-21-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10,13-trioxa-3,17-diazahenicosyl)oxy)-6,7,12,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1,12b-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED INDOLO [2,3-A] QUINOLIZINES

  摘要：

  本发明涉及新型的取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪及其立体异构体和/或这些化合物的药用可接受盐，以及包含至少一种这些取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的药物组合物，以及药用可接受的载体、辅料和/或稀释剂。所述新型取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪已被确认为通过诱导强烈的有丝分裂延迟、染色体错位和有丝分裂三极和/或多极化导致细胞周期停止和凋亡，用于癌症的预防和治疗的有用物质。此外，本发明还公开了取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的合成方法。

  公开号：

  US20120316192A1

文献信息

• Natural product–inspired cascade synthesis yields modulators of centrosome integrity
  作者：Heiko Dückert、Verena Pries、Vivek Khedkar、Sascha Menninger、Hanna Bruss、Alexander W Bird、Zoltan Maliga、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Anthony Hyman、Stefan Grimme、Markus Schürmann、Hans Preut、Katja Hübel、Slava Ziegler、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchembio.758

  日期：2012.2

  In biology-oriented synthesis, the scaffolds of biologically relevant compound classes inspire the synthesis of focused compound collections enriched in bioactivity. This criterion is, in particular, met by the scaffolds of natural products selected in evolution. The synthesis of natural product–inspired compound collections calls for efficient reaction sequences that preferably combine multiple individual

  在面向生物学的合成中，生物相关化合物类别的支架激发了富含生物活性的重点化合物集合的合成。这一标准尤其符合进化过程中选择的天然产物的支架。受天然产物启发的化合物集合的合成需要有效的反应序列，最好在一个操作中组合多个单独的转化。在这里，我们报告了一个一锅、十二步级联反应序列的发展，其中包括九个不同的反应和两种相反的有机催化。级联序列在 10-30 分钟内进行，并将容易获得的底物转化为复杂的吲哚喹啉，类似于众多多环吲哚生物碱的核心四环支架。
• Substituted indolo [2,3-a] quinolizines in the treatment of cancer
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2532664A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  The present invention relates to novel substituted indolo [2,3-a] quinolizines of the general formula (I) and stereoisomeric forms thereof and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted indolo [2,3-a] quinolizines together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted indolo [2,3-a] quinolizines have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the induction of strong mitotic delays, chromosomal misalignments and mitotic tri- and multipolarization leading to cell cycle stop and apoptosis. Furthermore a synthesis for preparation of the substituted indolo [2,3-a] quinolizines is disclosed in the present invention.

  本发明涉及新颖的取代吲哚[2,3-a]喹啉化合物，其一般式为(I)，以及其立体异构体和/或这些化合物的药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代吲哚[2,3-a]喹啉的药物组合物，其中还包括药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的新颖取代吲哚[2,3-a]喹啉已被确定为用于预防和治疗癌症的有用药物，通过诱导强烈的有丝分裂延迟、染色体错位和有丝分裂三价和多价化导致细胞周期停滞和凋亡。此外，本发明还公开了一种用于制备取代吲哚[2,3-a]喹啉的合成方法。
• Asymmetric Synthesis of Natural Product Inspired Tricyclic Benzopyrones by an Organocatalyzed Annulation Reaction
  作者：Herbert Waldmann、Vivek Khedkar、Heiko Dückert、Markus Schürmann、Iris M. Oppel、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.200802413

  日期：2008.8.25
• SUBSTITUTED INDOLO [2,3-A] QUINOLIZINES
  申请人：Waldmann Herbert

  公开号：US20120316192A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel substituted indolo[2,3-a]quinolizines and stereoisomeric forms thereof and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted indolo[2,3-a]quinolizines together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted indolo[2,3-a]quinolizines have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the induction of strong mitotic delays, chromosomal misalignments and mitotic tri- and multipolarization leading to cell cycle stop and apoptosis. Furthermore a synthesis for preparation of the substituted indolo[2,3-a]quinolizines is disclosed in the present invention.

  本发明涉及新型的取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪及其立体异构体和/或这些化合物的药用可接受盐，以及包含至少一种这些取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的药物组合物，以及药用可接受的载体、辅料和/或稀释剂。所述新型取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪已被确认为通过诱导强烈的有丝分裂延迟、染色体错位和有丝分裂三极和/或多极化导致细胞周期停止和凋亡，用于癌症的预防和治疗的有用物质。此外，本发明还公开了取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的合成方法。