α-tolyl-α-hydroxypropionic acid | 70589-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-tolyl-α-hydroxypropionic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-tolyl)propionic acid；2-hydroxy-2-(p-tolyl)propionic acid；(+/-)-2-hydroxy-2-p-tolyl-propionic acid；2-hydroxy-2-p-tolyl-propionic acid；2-Hydroxy-2-p-tolyl-propionsaeure；(+/-)-2-Hydroxy-2-p-tolyl-propionsaeure；2-Hydroxy-2-(p-tolyl)propanoic acid；2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 70589-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LXGWCXBGZLLXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.4 °C
• 沸点：
  342.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tolyl-α-hydroxypropionic acid 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(4-甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过HI水溶液处理从氰醇中方便地一锅制备2-芳基丙酸和芳酸

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅两步法，通过用氰化醇中的HI水溶液处理，可以合成高度取代的2-芳基丙酸和芳酸。α-羟基-2-芳基丙酸的氢解还原是该工艺的关键步骤，反应条件的优化确定了HI水溶液是氰醇还原性脱氧的合适和选择性试剂。合成路线描述了制备苯乙酸和苯丙酸衍生物的大型文库的通用有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.005
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 α-tolyl-α-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthese von p-Acetylphenyl-fetts�uren, p-[(?)-Oxy�thylphenyl]-fetts�uren, der p-Methylatrolactins�ure und des Dehydrochols�ureamids des p-Aminoacetophenons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900429

文献信息

• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的
• Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acids from Various Aldehydes and Ketones by Direct Electrocarboxylation: A Facile, Efficient and Atom Economy Protocol
  作者：Kishanpal Singh、Harvinder Singh Sohal、Baljit Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23090

  日期：2021.3.31

  In present work, the formation of α-hydroxycarboxylic acids have been described from various aromatic aldehydes and ketones via direct electrocarboxylation method with 80-92% of yield without any side product and can be purified by simple recrystallization using sacrificial Mg anode and Pt cathode in an undivided cell, CO2 at (1 atm) was continuously bubbled in the cell throughout the reaction using

  在目前的工作中，已经描述了通过直接电羧化方法从各种芳香醛和酮形成α-羟基羧酸，收率80-92％，没有任何副产物，并且可以使用牺牲镁阳极和铂阴极通过简单的重结晶来纯化在整个反应过程中，使用四丙基氯化铵作为乙腈中的支持电解质，在未分割的电池中，以（1 atm）的CO2在电池中连续鼓泡。所合成的化合物收率相当出色，且纯度较高。电羧化化合物的表征是通过红外、核磁共振（1H 和 13C）、质量和元素分析等光谱技术来完成的。
• Chemoenzymatic synthesis of pure enantiomeric 2-aryl propionic acids.
  作者：Mariano García、Carmen del Campo、Emilio F. lama、José M. Sánchez-Montero、José V. Sinisterra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81926-8

  日期：1993.1

  A new chemoenzymatic procedure to obtain pure enantiomeric 2-arylpropionic acids is described. The one pot synthesis of (±)-2-arylpropionic acids is carried out by addition of dichlorocarbene to the O bond of arylmethylketones and hydrogenolysis of the addition product. The racemic mixture is resolved by enantiospecific hydrolysis of the racemic ethyl esters using native lipase from Candida rugosa

  描述了一种获得纯对映体2-芳基丙酸的新化学酶法。一锅合成（±）-2-芳基丙酸是通过将二氯卡宾加成至芳基甲基酮的O键并加成产物进行氢解来进行的。外消旋混合物通过使用来自假丝酵母的天然脂肪酶的外消旋乙酯的对映体特异性水解来拆分。良好的收率，起始的芳基甲基酮的可及性和酶促水解的立体特异性使该方法变得有趣，以便获得相同的非甾体类抗炎药，如布洛芬或萘普生。
• A new method for the preparation of 2-aryl propionic acids using low-valent titanium
  作者：Mariano García、Carmen del Campo、José V. Sinisterra、Emilio F. Llama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61527-7

  日期：1993.12

  The addition of dihalocarbenes to arylmethylketones in the presence of low-valent titanium yields 2-aryl propionic acids in acceptable yield by one pot reaction. The reaction conditions were optimized. The TiCl4/LiAlH4 ratio is one variable that controls the selectivity of the process.

  在低价钛存在下，将二卤卡宾加到芳基甲基酮上，通过一锅法反应以可接受的产率产生2-芳基丙酸。优化反应条件。TiCl 4 / LiAlH 4的比例是控制工艺选择性的一个变量。
• 34. The resolution of tertiary hydroxy-carboxylic acids
  作者：Edwin W. Christie、Alex. McKenzie、Alex. Ritchie

  DOI：10.1039/jr9350000153

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